El geraniol es un monoterpenoide y un alcohol . Es el componente principal del aceite de rosa , aceite de palmarosa y aceite de citronela . Es un aceite incoloro, aunque las muestras comerciales pueden aparecer amarillas. Tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. El grupo funcional derivado del geraniol (en esencia, geraniol que carece del terminal -OH ) se llama geranilo .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E ) -3,7-dimetilocta-2,6-dien-1-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.071 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 18 O | |
Masa molar | 154,253 g · mol −1 |
Densidad | 0,889 g / cm 3 |
Punto de fusion | −15 ° C (5 ° F; 258 K) [2] |
Punto de ebullición | 230 ° C (446 ° F; 503 K) [2] |
686 mg / L (20 ° C) [2] | |
log P | 3.28 [3] |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Usos y ocurrencia
Además del aceite de rosa , el aceite de palmarosa y el aceite de citronela , también se encuentra en pequeñas cantidades en el geranio , el limón y muchos otros aceites esenciales . Con un aroma parecido a una rosa , se usa comúnmente en perfumes . Se utiliza en sabores como melocotón , frambuesa , pomelo , manzana roja , ciruela , lima , naranja , limón , sandía , piña y arándano .
El geraniol es producido por las glándulas aromáticas de las abejas para marcar las flores que contienen néctar y ubicar las entradas a sus colmenas. [5] También se usa comúnmente como repelente de insectos, especialmente para los mosquitos. [6]
Puede añadirse sorbato de potasio al vino para inhibir el deterioro. El sorbato puede convertirse en ácido sórbico , que a su vez puede convertirse, por las bacterias del ácido láctico en el vino, en geraniol, que puede dar al vino un aroma desagradable. [7]
Bioquímica
El geraniol es importante en la biosíntesis de otros terpenos . Por ejemplo, el mirceno y el ocimeno se forman por deshidratación e isomerización del geraniol. [8]
Reacciones
En soluciones ácidas , el geraniol se convierte en el terpeno cíclico α-terpineol . El grupo de los alcoholes sufre las reacciones esperadas. Puede convertirse en tosilato , que es un precursor del cloruro. El cloruro de geranilo también surge por la reacción de Appel al tratar el geraniol con trifenilfosfina y tetracloruro de carbono. [9] [10] Puede hidrogenarse. [11] Puede oxidarse al aldehído geranial . [12]
Salud y seguridad
El geraniol se clasifica como D2B (Materiales tóxicos que causan otros efectos) utilizando el Sistema de información de materiales peligrosos en el lugar de trabajo (WHMIS). [13]
Historia
El geraniol fue aislado por primera vez en forma pura en 1871 por el químico alemán Oscar Jacobsen (1840-1889). [14] [15] Mediante destilación , Jacobsen obtuvo geraniol de un aceite esencial que se obtuvo de la hierba de geranio ( Andropogon schoenanthus L. ) y que se produjo en la India. [16] La estructura química del geraniol fue determinada en 1919 por el químico francés Albert Verley (1867-1959). [17]
Compuestos relacionados
- Citral , el aldehído correspondiente
- Nerol , el isómero del doble enlace
- Rhodinol , un alcohol terpénico relacionado
- Pirofosfato de geranilo
- Pirofosfato de geranilgeranilo
- Linalol , el isómero derivado de la transposición del alcohol alílico
- 8-hidroxigeraniol , producido por la acción de geraniol 8-hidroxilasa
Ver también
- Alergia a los perfumes
Referencias
- ^ "Geraniol". The Merck Index (12ª ed.).
- ^ a b c Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ "Geraniol_msds" .
- ^ "GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA" . Consultado el 26 de junio de 2021 .
- ^ Danka, RG; Williams, JL; Rinderer, TE (1990). "Una estación de cebo para el estudio y la detección de abejas melíferas" (PDF) . Apidologie . 21 (4): 287-292. doi : 10.1051 / apido: 19900403 .
- ^ Müller, Günter C .; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D .; Revay, Edita E .; Mayordomo, Jerry; Orlova, Olga B .; Weiss, Robert W .; Schlein, Yosef (marzo de 2008). "Capacidad de las velas de aceite esencial para repeler insectos que pican en ambientes de alta y baja presión" . Revista de la Asociación Estadounidense de Control de Mosquitos . 24 (1): 154–160. doi : 10.2987 / 8756-971X (2008) 24 [154: AOEOCT] 2.0.CO; 2 . ISSN 8756-971X . PMID 18437832 .
- ^ Holcombe, Luke (9 de enero de 2018) "Fallos del vino" , p. 11.
- ^ Eggersdorfer, M. "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
- ^ Stork, Gilbert; Grieco, Paul A .; Gregson, Michael (1974). "Cloruros alílicos de alcoholes alílicos: cloruro de geranilo". Síntesis orgánicas . 54 : 68. doi : 10.15227 / orgsyn.054.0068 .
- ^ José G. Calzada y John Hooz (1974). "Cloruro de geranilo". Síntesis orgánicas . 54 : 63. doi : 10.15227 / orgsyn.054.0063 .
- ^ Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi; Tokunaga, Makoto; Kitamura, Masato; Noyori, Ryoji (1995). "Hidrogenación asimétrica de alcoholes alílicos mediante complejos de binap-rutenio: ( S ) - (-) - citronelol". Síntesis orgánicas . 72 : 74. doi : 10.15227 / orgsyn.072.0074 .; Volumen colectivo , 9 , p. 169
- ^ Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006). "Oxidación de Nerol a Neral con yodosobenceno y TEMPO". Síntesis orgánicas . 83 : 18. doi : 10.15227 / orgsyn.083.0018 .
- ^ "MSDS - Geraniol" . Sigma-Aldrich . Consultado el 24 de junio de 2014 .
- ^ Jacobsen, Oscar (1871). "Untersuchung der indischen Geraniumöls" [Investigación de aceite indio de geranio [hierba]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 157 : 232-239.Jacobsen nombró geraniol en la p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol ..." (En consecuencia, este cuerpo [es decir, sustancia], geraniol, es isomérico con borneol ...)
- ^ Semmler, FW (1906). Die ätherischen Öle [ Los aceites volátiles ] (en alemán). vol. 1. Leipzig, Alemania: Von Veit & Co. p. 292.
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tiene texto extra ( ayuda )Desde p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß… erst Jacobsen (A. 157 , 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C 10 H 18 O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen ". (Cabe mencionar sobre el geraniol que ... Jacobsen ( A.157 , 232) recopiló por primera vez en 1870 datos más detallados sobre el alcohol, al que llamó geraniol; estableció su fórmula [empírica] C 10 H 18 O, sin proporcionar más datos sobre su estructura química.) Ver también: § 49. Geraniol C 10 H 18 O , págs. 439-493. En P. 439, se proponen dos estructuras hipotéticas de geraniol. - ↑ (Semmler, 1906), pág. 491.
- ^ Verley, Albert (1919). "Sur la Constitution du géraniol, du linalool et du nérol" [Sobre la estructura química del geraniol, linalol y nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France . Cuarta serie (en francés). 25 : 68–80.La estructura química del geraniol aparece en la pág. 70.
enlaces externos
- Espectro de Geraniol MS
- Propiedades de Geraniol, animaciones, enlaces