La gigactonina es un alcaloide diterpénico natural que se aisló por primera vez de Aconitum gigas . Ocurre ampliamente en la familia de plantas Ranunculaceae . El sistema de anillo policíclico de este compuesto químico contiene diecinueve átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, que es el mismo que en la aconitina y esto se refleja en su nombre preferido de IUPAC .
Nombres | |
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Nombre IUPAC (1α, 6β, 14α, 16β) -20-Etil-4- (hidroximetil) -6,14,16-trimetoxiaconitane-1,7,8-triol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] | |
C 24 H 39 N O 7 | |
Masa molar | 453,576 g · mol −1 |
Punto de fusion | 168 ° C (334 ° F; 441 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
La gigactonina se informó en 1978 después de su aislamiento de Aconitum gigas . Aunque era una estructura nueva en ese momento, se reconoció que estaba relacionada con alcaloides diterpénicos conocidos, incluida la delsolina , que está metilada en su cadena lateral de alcohol primario 4-hidroximetílico . [1]
Síntesis
Aunque los miembros individuales de esta clase de alcaloides se han estudiado extensamente, su complejidad química ha limitado el número que se ha sintetizado individualmente. De manera similar, su vía biosintética completa solo se conoce en líneas generales en la mayoría de los casos. [2]
Ocurrencia natural
Se ha informado que la gigactonina es el principal alcaloide de las flores de Aconitum lycoctonum [3] y se ha aislado de Delphinium [4], incluido Delphinium ajacis [5] y otras especies de Consolida de la familia de plantas Ranunculaceae. [6]
Bioquímica
Los compuestos relacionados con la aconitina se han estudiado ampliamente por sus propiedades en sistemas biológicos y se han revisado. [6] Por ejemplo, se ha informado que la gigactonina tiene actividad inhibidora de hERG . [7]
Referencias
- ^ a b Sakai, S .; Shinma, N .; Hasegawa, S .; Okamoto, T. (1978). "Sobre los alcaloides de Aconitum gigas Lev. Et Van. Y la estructura de una nueva base, Gigactonine" . Yakugaku Zasshi . 98 (10): 1376-1384. doi : 10.1248 / yakushi1947.98.10_1376 .
- ^ Cherney, Emily C .; Baran, Phil S. (2011). "Alcaloides terpenoides: su giro biosintético del destino y síntesis total" . Revista de Química de Israel . 51 (3–4): 391–405. doi : 10.1002 / ijch.201100005 . PMC 4508874 . PMID 26207071 .
- ^ Chen, Ying; Katz, Alfred (1999). "Aislamiento de alcaloides norditerpenoides de flores de Aconitum lycoctonum ". Revista de productos naturales . 62 (5): 798–799. doi : 10.1021 / np980576q . PMID 10346976 .
- ^ Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "Una descripción general de los componentes químicos del género Delphinium informado en las últimas cuatro décadas" . Avances RSC . 10 (23): 13669-13686. doi : 10.1039 / D0RA00813C .
- ^ Pelletier, S. William; Bhandaru, Sudhakar; Desai, Haridutt K .; Ross, Samir A .; Sayed, Hanna M. (1992). "Dos nuevos alcaloides norditerpenoides de las raíces de Delphinium ajacis". Revista de productos naturales . 55 (6): 736–743. doi : 10.1021 / np50084a005 .
- ^ a b Yin, Tianpeng; Cai, Le; Ding, Zhongtao (2020). "Una revisión sistemática sobre los componentes químicos del género Consolida (Ranunculaceae) y sus actividades biológicas" . Avances RSC . 10 (58): 35072–35089. doi : 10.1039 / D0RA06811J .
- ^ "Alcaloides diterpénicos de Aconitum anthora y evaluación de la capacidad inhibidora de hERG de los alcaloides Aconitum" (PDF) . Planta Med . 77 : 368–73. 2011. doi : 10.1055 / s-0030-1250362 . PMID 20862641 .
Ver también
- Aconitina