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Gingerol
Gingerol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(5 S ) -5-Hidroxi-1- (4-hidroxi-3-metoxifenil) decan-3-ona
Otros nombres
[6] -Gingerol; 6-Gingerol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.131.126 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C17H26O4 / c1-3-4-5-6-14 (18) 12-15 (19) 9-7-13-8-10-16 (20) 17 (11-13) 21-2 / h8,10-11,14,18,20H, 3-7,9,12H2,1-2H3 / t14- / m0 / s1 chequeY
    Clave: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N chequeY
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    Clave: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLBF
  • O = C (C [C @@ H] (O) CCCCC) CCc1cc (OC) c (O) cc1
Propiedades
C 17 H 26 O 4
Masa molar294,38 g / mol
Punto de fusion 30 a 32 ° C (86 a 90 ° F; 303 a 305 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox
Gingerol
Calor Muy caliente
Escala de Scoville60.000 SHU

El gingerol , como el [6] -gingerol, es un compuesto fitoquímico de fenol que se encuentra en el jengibre fresco y que activa los receptores de especias en la lengua. [1] Molecularmente, el gingerol es un pariente de la capsaicina y la piperina , los compuestos que son alcaloides , aunque las vías bioactivas no están conectadas. Normalmente se encuentra como un aceite amarillo picante en el rizoma del jengibre, pero también puede formar un sólido cristalino de bajo punto de fusión. Este compuesto químico se encuentra en todos los miembros de la familia Zingiberaceae y tiene altas concentraciones en los granos del paraíso , así como en una especie de jengibre africano.

Cocinar el jengibre transforma el gingerol a través de una reacción aldólica inversa en zingerona , que es menos picante y tiene un aroma dulce y picante. Cuando el jengibre se seca o se calienta suavemente, el gingerol sufre una reacción de deshidratación formando shogaoles , que son aproximadamente dos veces más picantes que el gingerol. [2] Esto explica por qué el jengibre seco es más picante que el jengibre fresco. [3]

El jengibre también contiene [8] -gingerol, [10] -gingerol, [4] y [12] -gingerol, [5] colectivamente considerados gingeroles .

Potencial fisiológico [ editar ]

En un metaanálisis preclínico de compuestos de gingerol, se informaron propiedades anticancerígenas, antiinflamatorias, antifúngicas, [6] antioxidantes, neuroprotectoras [7] y gastroprotectoras, que incluyen estudios in vitro e in vivo . [8] Algunos estudios in vivo han propuesto que los gingeroles facilitan la regulación saludable de la glucosa para los diabéticos. [9] [10] [11] Muchos estudios se han centrado en los efectos de los gingeroles en una amplia gama de cánceres que incluyen leucemia , [12] próstata , [13] mama , [14] piel , [15] ovario , [16] pulmón , [17] pancreático [18] y colorrectal . [19] No se han realizado muchas pruebas clínicas para observar los impactos fisiológicos de los gingeroles en los seres humanos. [20] [21]

Si bien muchos de los mecanismos químicos asociados con los efectos de los gingeroles en las células se han estudiado a fondo, pocos se han realizado en un entorno clínico. Esto se debe a la alta variabilidad de los fitoquímicos naturales y la falta de eficacia en la investigación. [20] [22] La mayoría de las hierbas medicinales, que incluyen gingeroles, están bajo las restricciones de la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos y los métodos experimentales no han resistido el escrutinio, lo que ha disminuido el valor en la investigación fitoquímica. [22] [20] La medicina herbaria no ha sido probada para garantizar la calidad, la potencia y la eficacia en entornos clínicos debido a la falta de fondos en la investigación médica oriental. [20]La mayor parte de la investigación sobre [6] -Gingerol se ha realizado en ratones ( in vivo ) o en tejido humano cultivado ( in vitro ) y puede utilizarse en el futuro para discutir posibles aplicaciones para el control de enfermedades de múltiples objetivos.

Una investigación que examinó las capacidades antifúngicas del gingerol señaló que una especie africana de jengibre resultó más alta en compuestos de gingerol y shogaol que el pariente indonesio más comúnmente cultivado. [6] Cuando se probó para determinar las propiedades antifúngicas, el jengibre africano combatió contra 13 patógenos humanos y fue tres veces más eficaz que la contraparte comercial de Indonesia. [6] Se cree que los compuestos de gingerol funcionan en conjunto con los otros fitoquímicos presentes, incluidos los shogaoles , los paradol y la zingerona . [6]

Algunas vías celulares establecidas efectuadas por el [6] -gingerol que dan como resultado la apoptosis de una célula cancerosa. ABREVIATURAS: CDK: quinasa dependiente de ciclina; PI3K: fosfoinositido 3-quinasa; Akt: proteína quinasa B; mTOR: diana de la rapamicina en mamíferos; AMPK: proteína quinasa activada por monofosfato de 5'adenosina; Bax: proteína X asociada a Bcl-2; Bcl-2: linfoma de células B 2.

En un metaanálisis que analiza muchos efectos fitoquímicos diferentes sobre el cáncer de próstata, dos estudios específicos con ratones observaron que los compuestos de [6] -gingerol inducían la apoptosis en las células cancerosas al interferir con la membrana mitocondrial . [13] También se observaron mecanismos asociados con la alteración de las proteínas de la fase G1 para detener la reproducción de las células cancerosas, lo que también es un beneficio asociado de otros estudios anticancerosos relevantes. [13] [19] [16] [18] El mecanismo principal por el cual los fitoquímicos del gingerol actúan sobre las células cancerosas parece ser la alteración de las proteínas. El anticancerígenoLa actividad de [6] -gingerol y [6] -paradol se analizó en un estudio que observaba los mecanismos celulares asociados con el cáncer de piel de ratón que se dirigían a las proteínas activadoras asociadas con la iniciación del tumor. Los compuestos de gingerol inhibieron la transformación de células normales en células cancerosas al bloquear las proteínas AP-1 y cuando el cáncer se desarrolló, el paradol fomentó la apoptosis debido a su actividad citotóxica . [15] [12] [6] -Gingerol exhibe capacidad de detención del ciclo celular, acción apoptótica y degradación del receptor de señalización celular acoplado a enzimas en las células cancerosas. Se ha observado que el gingerol detiene la proliferación inhibiendo la traducción de las proteínas ciclina necesarias para la replicación durante la fase G1 y G2 de la división celular. [23]Para promover la apoptosis en las células cancerosas, el citocromo C se expulsa de las mitocondrias, lo que detiene la producción de ATP y deja una mitocondria disfuncional. El citocromo C ensambla un apoptosoma que activa la Caspasa-9 e inicia una cascada de Caspasa verdugo, rompiendo eficazmente el ADN en histonas.y promover la apoptosis. [6] -Gingerol también inhibe las proteínas anti-apoptóticas Bcl-2 en la superficie de las mitocondrias, lo que a su vez aumenta la capacidad de las proteínas proapoptóticas Bcl-2 para iniciar la muerte celular. Las células cancerosas exhiben altas cantidades de proteínas activadoras de la hormona del crecimiento que se expresan a través de vías de señalización acopladas a enzimas. Al detener la fosforilación de PI-3-quinasa, la proteína Akt no puede unirse a su dominio PH, desactivando eficazmente la señal aguas abajo. Mantener sucesivamente las proteínas Bad unidas a las proteínas antiapoptóticas lo que les impide promover el crecimiento celular, en consecuencia, una vía de señalización celular doble negativa para promover la apoptosis.

Las células de cáncer de mama humano cultivadas se sometieron a diversas concentraciones de [6] -gingerol para determinar los impactos en las células vivas. Estos resultados dependientes de la concentración concluyeron que no hubo impacto a 5 µM, pero se produjo una reducción del 16% a 10 µM. [14] [6] -gingerol se dirigió a tres proteínas específicas en las células de cáncer de mama que promueven la metástasis y mientras que la adhesión permaneció relativamente sin cambios, [6] -gingerol inhibió las células cancerosas para que no invadan y aumenten de tamaño. [14] Este estudio sugiere que el mecanismo por el cual se vio afectado el crecimiento de las células cancerosas se debió a una reducción en el ARNm específico que transcribe las enzimas degradantes extracelulares llamadas metaloproteinasas de matriz (MMP). [14]Un examen que utilizó células humanas in vitro mostró la capacidad de los gingeroles para combatir el estrés oxidativo. Los resultados concluyeron que el gingerol tenía efectos antiinflamatorios, aunque el shogaol mostró los efectos más prometedores en la lucha contra los radicales libres. [21] Hubo una respuesta dosis-concentración invertida y a medida que la concentración de la dosis aumentó, la cantidad de radicales libres en las células disminuyó. [21]

El cisplatino es un fármaco de quimioterapia que, si se utiliza en dosis altas, provoca insuficiencia renal, que se considera un factor limitante para este fármaco que salva vidas. Mediante el uso de [6] -gingerol previno la aparición de insuficiencia renal en ratas. [24] [6] -gingerol mejoró la producción de glutatión en resultados dependientes de la dosis, lo que sugirió que cuanto mayor era la dosis, mayor efecto tenía [6] -gingerol. [24]

Se cree que los compuestos de gingerol ayudan en los pacientes diabéticos debido al aumento del glutatión, un factor regulador de la toxina celular. [10] Anti- hiperglucémicos efectos se estudiaron en ratones diabéticos y severamente obesos. Los compuestos de gingerol aumentaron la absorción de glucosa en las células sin la necesidad de un activador de insulina sintético, al mismo tiempo que disminuyen la glucosa en ayunas y aumentan la tolerancia a la glucosa. [9] En un estudio diferente, los mecanismos metabólicos exactos asociados con los beneficios fisiológicos de los fitoquímicos de gingerol concluyeron que había una mayor actividad enzimática (CAT) y producción de glutatión mientras que disminuía el colesterol de las lipoproteínas y mejoraba la tolerancia a la glucosa en ratones.[10] La cardioarritmia es un efecto secundario común de los pacientes diabéticos y los efectos antiinflamatorios del gingerol suprimieron los riesgos al reducir los niveles de glucosa en sangre in vivo . [11]

Las propiedades antioxidantes del [6] -gingerol se han considerado una defensa contra el Alzheimer . Un estudio observó los mecanismos moleculares responsables de la protección contra la fragmentación del ADN y el deterioro potencial de la membrana mitocondrial de las células, lo que sugiere un soporte neuroprotector del gingerol. [7] Este estudio indica que el jengibre regula al alza la producción de glutatión en las células, incluidas las células nerviosas, a través de propiedades antioxidantes que disminuyen el riesgo de Alzheimer en las células del neuroblastoma humano y las células del hipocampo de ratón . [7]

Si bien muchos estudios sugieren el bajo riesgo de usar fitoquímicos de jengibre para combatir el daño por oxidación en las células, hay algunos estudios que sugieren posibles efectos genotóxicos . En un estudio, una dosis demasiado alta para las células de hepatoma humano resultó en fragmentación del ADN, daño cromosómico e inestabilidad de la membrana de los orgánulos , lo que podría resultar en un comportamiento apoptótico. [25] Existen algunos comportamientos pro-oxidantes de los compuestos de gingerol cuando la concentración alcanza niveles altos, aunque también se considera que, en condiciones normales, estos fitoquímicos observados tienen cualidades antiinflamatorias y antioxidantes. [25] En otro estudio [6] -Gingerol inhibió notablemente la tasa metabólica de ratas cuando se les administró uninyección intraperitoneal que indujo una reacción hipotérmica sin embargo, cuando se consumió por vía oral en exceso no hubo cambios en la temperatura corporal. [26]

Biosíntesis [ editar ]

Biosíntesis de gingerol propuesta

Se sospechaba que tanto el jengibre ( Zingiber officinale ) como la cúrcuma ( Curcuma longa ) utilizaban la vía fenilpropanoide y producían productos putativos de poliquétido sintasa de tipo III basados ​​en la investigación de la biosíntesis de 6-gingerol por Denniff y Whiting en 1976 [27] y por la investigación de Schröder en 1997. [28] El 6-gingerol es el gingerol principal en los rizomas del jengibre y posee algunas actividades farmacológicas interesantes como el efecto analgésico. Si bien la biosíntesis del 6-gingerol no está completamente aclarada, aquí se presentan vías plausibles.

Vía alternativa propuesta

En la ruta biosintética propuesta, esquema 1, se usa L-Phe (1) como material de partida. Se convierte en ácido cinámico (2) a través de la fenilalanina amoniaco liasa (PAL). Luego se convierte en ácido p-cumarico (3) con el uso de cinamato 4-hidroxilasa (C4H). 4-cumarato: CoA ligasa (4CL) luego se usa para obtener p-Coumaroil-CoA (5). P-Coumaroyl shikimate transferase (CST) es la enzima responsable de la unión del ácido shikímico y p-Coumaroyl-CoA. A continuación, el (5) complejado se oxida selectivamente en C3 mediante p-cumaroil 5-O-shikimato 3'-hidroxilasa (CS3'H) a alcohol. Con otra acción de CST, el shikimato se separa de este intermedio, produciendo cafeoilo.-CoA (7). Para obtener el patrón de sustitución deseado en el anillo aromático, la cafeoil-CoA O-metiltransferasa (CCOMT) convierte el grupo hidroxilo en C3 en metoxi como se ve en Feruloil- CoA (8). Hasta este paso, según Ramirez-Ahumada et al., Las actividades enzimáticas son muy activas. [29] Se especula que algunas policétido sintasas (PKS) y reductasas están involucradas en la síntesis final de 6-Gingerol (10).

Debido a que no está claro si la adición del grupo metoxi se realiza antes o después de la etapa de condensación de la policétido sintasa, la ruta alternativa se muestra en el Esquema 2, donde el grupo metoxi se introduce después de la actividad PKS. En esta vía alternativa, es probable que las enzimas involucradas sean citocromo p450 hidroxilasas y O-metiltransferasas dependientes de S-adenosil-L-metionina (OMT). [29] Hay tres posibilidades para el paso de reducción por reductasa: directamente después de la actividad PKS, después de la actividad PKS e hidroxilasa, o al final después de la actividad PKS, hidroxilasa y OMT.

Referencias [ editar ]

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