El glicolonitrilo , también llamado hidroxiacetonitrilo o formaldehído cianohidrina , es el compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 CN. Es la cianhidrina más simple y se deriva del formaldehído . [3] Es un líquido incoloro que se disuelve en agua y éter. Debido a que el glicolonitrilo se descompone fácilmente en formaldehído y cianuro de hidrógeno , está catalogado como una sustancia extremadamente peligrosa . En enero de 2019, los astrónomos informaron de la detección de glicolonitrilo, otro posible componente básico de la vida entre otras moléculas similares , enespacio exterior . [4]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Hidroxiacetonitrilo | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
605328 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.155 | ||
Número CE |
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Malla | glicolonitrilo | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 3 N O | |||
Masa molar | 57,052 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido aceitoso incoloro | ||
Olor | inodoro [2] | ||
Densidad | 1,10 g / ml (18,89 ° C) [2] | ||
Punto de fusion | <-72 ° C; -98 ° F; 201 K [2] | ||
Punto de ebullición | 99,6 ° C; 211,2 ° F; 372,7 K a 2,3 kPa | ||
soluble [2] | |||
Presión de vapor | 1 mmHg (62,78 ° C) [2] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | forma cianuro en el cuerpo [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [2] | ||
REL (recomendado) | C 2 ppm (5 mg / m 3 ) [15 minutos] [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
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Compuestos relacionados | DBNPA | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
El glicolonitrilo se produce haciendo reaccionar formaldehído con cianuro de hidrógeno en condiciones ácidas. Esta reacción está catalizada por una base. [5] El glicolonitrilo se polimeriza en condiciones alcalinas por encima de pH 7,0. Como el producto de la polimerización es una amina de carácter básico, la reacción es autocatalizada, ganando velocidad con la conversión en curso.
El glicolonitrilo puede reaccionar con el amoníaco para dar aminoacetonitrilo , que puede hidrolizarse para dar glicina :
- HOCH 2 CN + NH 3 → H 2 NCH 2 CN + H 2 O
- H 2 NCH 2 CN + 2 H 2 O → H 2 NCH 2 CO 2 H + NH 3
El agente quelante de importancia industrial EDTA se prepara a partir de glicolonitrilo y etilendiamina seguido de la hidrólisis del tetranitrilo resultante. El ácido nitrilotriacético se prepara de manera similar. [5]
Referencias
- ^ a b c d "Glicolonitrilo" . Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos . Estados Unidos: Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades. 4 de abril de 2011 . Consultado el 8 de noviembre de 2013 .
- ^ a b c d e f g h yo Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0304" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Gaudry, R. (1955). "Glicolonitrilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 436
- ^ Universidad Queen Mary de Londres (23 de enero de 2019). "Los astrónomos han descubierto que el material de las estrellas podría ser la piedra angular de la vida" . EurekAlert! . Consultado el 24 de enero de 2019 .
- ↑ a b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_363