La reacción de Gomberg-Bachmann , llamada así por el químico ruso-estadounidense Moses Gomberg y el químico estadounidense Werner Emmanuel Bachmann , es una reacción de acoplamiento de aril- arilo a través de una sal de diazonio . [1] [2] [3]
El compuesto de areno (aquí benceno ) se hace reaccionar con una sal de diazonio en presencia de una base para proporcionar el biarilo a través de un radical arilo intermedio . Por ejemplo, el p- bromo bifenilo se puede preparar a partir de 4-bromoanilina y benceno : [4]
La reacción ofrece un amplio alcance tanto para el componente de diazonio como para el componente de areno, pero los rendimientos son generalmente bajos siguiendo el procedimiento original (menos del 40%), dadas las muchas reacciones secundarias de las sales de diazonio. Se han sugerido varias mejoras. Una posibilidad es emplear tetrafluoroboratos de diazonio en un disolvente areno junto con un catalizador de transferencia de fase, [5] otra es utilizar 1-aril-3,3-dialquiltriazenos. [6]