La guggulsterona es un fitoesteroide que se encuentra en la resina de la planta guggul , Commiphora mukul . La guggulsterona puede existir como cualquiera de dos estereoisómeros , E -guggulsterona y Z -guggulsterona. En los seres humanos, actúa como un antagonista del receptor X farnesoide , que alguna vez se creyó que producía una disminución de la síntesis de colesterol en el hígado . Se han publicado varios estudios que indican que no se produce una reducción general del colesterol total utilizando varias dosis de guggulsterona y niveles de lipoproteína de baja densidad.("colesterol malo") aumentó en muchas personas. [1] [2] No obstante, la guggulsterona es un ingrediente de muchos suplementos nutricionales .
E- Guggulsterona | |
Z -Guggulsterona | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC (8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S ) -17-Etiliden-10,13-dimetil-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahidrociclopenta [ a ] fenantreno-3,16-diona | |
Otros nombres Pregna-4,17-dieno-3,16-diona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.118.937 |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 28 O 2 | |
Masa molar | 312,453 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La guggulsterona es un ligando de amplio espectro de receptores de hormonas esteroides y se sabe que posee las siguientes actividades: [3] [4] [5] [6]
- Receptor de mineralocorticoides antagonista (K i = 39 nM)
- Receptor de progesterona agonista parcial (K i = 201 nM)
- Receptor de glucocorticoides antagonista (K i = 224 nM)
- Receptor de andrógenos antagonista (K i = 240 nM)
- Receptor de estrógeno agonista (K i > 5 M; EC 50 > 5 M)
- Antagonista del receptor farnesoide X ( IC 50 = 5-50 μM)
- Pregnano X receptor agonista (CE 50 = 2,4? M (isómero (Z)))
Se ha descubierto que la guggulsterona en la investigación con animales es activa por vía oral; tiene una biodisponibilidad absoluta del 42,9% tras la administración oral en ratas, con una vida media de alrededor de 10 horas en esta especie, lo que indica un buen perfil farmacocinético . [7]
Referencias
- ^ Szapary, PO; Wolfe, ML; Bloedon, LT; Cucchiara, AJ; Dermarderosian, AH; Cirigliano, MD; Rader, DJ (2003). "Guggulipid ineficaz para reducir el colesterol" . JAMA . 290 (6): 765–772. doi : 10.1001 / jama.290.6.765 . PMID 12915429 .
- ^ Sahni, S; Hepfinger, CA; Sauer, KA (2005). "Uso de guggulípidos en hiperlipidemia". Soy J Health-Syst Pharm . 62 (16): 1690–1692. doi : 10.2146 / ajhp040580 . PMID 16085931 .
- ^ Burris, TP (2004). "El producto natural hipolipidémico Guggulsterone es un ligando receptor de esteroides promiscuo". Farmacología molecular . 67 (3): 948–954. doi : 10.1124 / mol.104.007054 . ISSN 0026-895X . PMID 15602004 . S2CID 309272 .
- ^ Brobst, DE (2004). "Guggulsterone activa múltiples receptores nucleares e induce la expresión del gen CYP3A a través del receptor Pregnane X". Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 310 (2): 528–535. doi : 10.1124 / jpet.103.064329 . ISSN 0022-3565 . PMID 15075359 . S2CID 7093631 .
- ^ Hugo Kubinyi; Gerhard Müller (6 de marzo de 2006). Quimiogenómica en el descubrimiento de fármacos: una perspectiva de la química medicinal . John Wiley e hijos. págs. 394–. ISBN 978-3-527-60402-9.
- ^ Roger Blumenthal; JoAnne Foody; Nathan D. Wong (25 de febrero de 2011). Cardiología preventiva: un compañero de la enfermedad cardíaca de Braunwald . Ciencias de la salud de Elsevier. págs. 1563–. ISBN 978-1-4377-3785-1.
- ^ Verma, N .; Singh, SK; Gupta, RC (1999). "Farmacocinética de Guggulsterone después de la administración oral e intravenosa en ratas". Comunicaciones de Farmacia y Farmacología . 5 (5): 349–354. doi : 10.1211 / 146080899128734956 . ISSN 1460-8081 .