La guineesina (o guineensina ) es un alcaloide aislado de la pimienta larga ( Piper longum ) [1] y la pimienta negra ( Piper nigrum ). [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 E , 4 E , 12 E ) -13- (1,3-Benzodioxol-5-il) - N - (2-metilpropil) trideca-2,4,12-trienamida | |
Otros nombres Guineensina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 24 H 33 N O 3 | |
Masa molar | 383,532 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Investigar
La guineensina inhibe la recaptación celular de anandamida y 2-araquidonoilglicerol en un modelo de ratón ( CE 50 = 290 nM). [3] [4] Esto provoca un aumento en la actividad de los dos neurotransmisores que se clasifican como cannabinoides endógenos .
La guineesina puede producir efectos cannabimiméticos en función de la dosis en un modelo de ratón [3], que están indicados por potentes efectos catatónicos , analgésicos , hipo-locomotores e hipotérmicos . Además, los efectos analgésicos y catatónicos fueron revertidos por el agonista inverso rimonabant del receptor cannabinoide tipo 1 (CB1) . [3]
La guineesina también es un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) in vitro ( IC 50 = 139,2 μM). [5]
Referencias
- ^ Liu W, Jiang Z, Chen J, Zhang X, Ma Y (mayo de 2009). "荜 茇 三氯甲烷 部位 化学 成分 研究" [ Componentes químicos de Piper longum secado al aire]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica (en chino). 34 (9): 1101–3. PMID 19685743 .
- ^ Parque IK (2011). "Actividad insecticida de isobutilamidas derivadas de Piper nigrum contra adultos de dos especies de mosquitos, Culex pipiens pallens y Aedes aegypti". Investigación de productos naturales . 26 (22): 2129–31. doi : 10.1080 / 14786419.2011.628178 . PMID 22010905 . S2CID 34316867 .
- ^ a b c Nicolussi S, Viveros-Paredes JM, Gachet MS, Rau M, Flores-Soto ME, Blunder M, Gertsch J (febrero de 2014). "La guineensina es un nuevo inhibidor de la captación de endocannabinoides que muestra efectos de comportamiento cannabimiméticos en ratones BALB / c". Investigación farmacológica . 80 : 52–65. doi : 10.1016 / j.phrs.2013.12.010 . PMID 24412246 .
- ^ Sharma C, Sadek B, Goyal SN, Sinha S, Kamal MA, Ojha S (2015). "Pequeñas moléculas de la naturaleza dirigidas a receptores cannabinoides acoplados a proteína G: posibles pistas para el descubrimiento y desarrollo de fármacos" . Medicina alternativa y complementaria basada en evidencias . 2015 : 238482. doi : 10.1155 / 2015/238482 . PMC 4664820 . PMID 26664449 .
- ^ Lee SA, Hwang JS, Han XH, Lee C, Lee MH, Choe SG, Hong SS, Lee D, Lee MK, Hwang BY (junio de 2008). "Derivados de metilpiperato de Piper longum y su inhibición de la monoamino oxidasa". Archivos de investigación farmacéutica . 31 (6): 679–83. doi : 10.1007 / s12272-001-1212-7 . PMID 18563347 . S2CID 45675434 .