El reordenamiento de la danza halógena es una reacción orgánica en la que un sustituyente halógeno se mueve a una nueva posición en un sistema de anillo aromático . [1] La reacción pertenece a una clase de reacciones orgánicas llamadas reordenamientos 1,2 . La danza halógeno original es la base de catalizada reordenación de 1,2,4-tribromobenceno a 1,3,5-tribromobenceno en líquido de amoníaco con la anilina / potasio sistema base. El intermedio en esta reacción es un carbanión de arilo . El concepto de danza halógena se puede ampliar desde derivados de benceno a otros sistemas aromáticos, por ejemplo, compuestos de furano [2] y tiofeno [3] .
El grupo Stambuli estudió el reordenamiento de la danza halógena de los yodooxazoles. [4]
Referencias
- ^ Schnürch, Michael; Espina, Markus; Khan, Ather Farooq; Mihovilovic, Marko D .; Stanetty, Peter (2007). "Reacciones de danza halógena: una revisión". Chem. Soc. Rev . 36 (7): 1046-1057. doi : 10.1039 / B607701N .
- ^ J. Fröhlich; C. Hametner. "Primeras reacciones de danza halógena y su prevención selectiva sobre bromofuranos" . Instituto de Química Orgánica, Universidad Técnica de Viena . Consultado el 8 de octubre de 2018 .
- ^ "Reacciones de danza halógena catalizadas por bases" . Instituto de Química Orgánica, Universidad Técnica de Viena.
- ^ James P. Stambuli; Nicolas Proust; Mathieu F. Chellat (2011). "Perspectiva mecanicista en el reordenamiento de danza halógena de yodooxazoles". Síntesis . 19 : 3083-3088. doi : 10.1055 / s-0030-1260164 .
Referencias generales
- Participación de oligoclorobencenos en la danza halógena catalizada por bases Martin H. Mach, Joseph F. Bunnett; J. Org. Chem .; 1980; 45 (23); 4660-4666.