Halomon es un monoterpeno polihalogenado que se aisló por primera vez de las algas rojas marinas Portieria hornemannii . [1] [2] Halomon ha atraído el interés de la investigación debido a su perfil prometedor de citotoxicidad selectiva que sugiere su uso potencial como agente antitumoral . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 S , 6 R ) -6-Bromo-3- (bromometil) -2,3,7-tricloro-7-metiloct-1-eno | |
Otros nombres (-) - Halomon | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 15 Br 2 Cl 3 | |
Masa molar | 401,3931 g / mol |
Densidad | 1,824 g / cm 3 |
Punto de fusion | 56 a 57 ° C (133 a 135 ° F; 329 a 330 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El halomón pertenece a una clase de compuestos químicos conocidos como halocarbonos , que a menudo son potentes agentes alquilantes que pueden ser tóxicos para las células individuales o para los organismos vivos. Las algas rojas que producen de forma natural halomón y otros compuestos relacionados probablemente lo hacen como una defensa venenosa contra los peces u otra vida marina que pueda verla como una fuente potencial de alimento. Halomon, sin embargo, es una toxina selectiva; Los estudios del Instituto Nacional del Cáncer han indicado que es más tóxico para ciertos tipos de células tumorales que para otras células. [1]
Las algas que producen halomon son difíciles de localizar, identificar y recolectar y la concentración de halomon en el organismo es extremadamente baja. Por lo tanto, ha sido difícil obtener una cantidad suficiente de halomon para realizar una investigación preclínica. En consecuencia, ha habido un interés activo en desarrollar métodos sintéticos en el laboratorio para la preparación de halomon y compuestos relacionados. [4] [5] [6]
Investigaciones recientes han demostrado que el halomón y un monoterpeno halogenado relacionado pueden actuar como agentes desmetilantes , lo que sugiere un posible mecanismo de acción de los efectos farmacológicos del halomon. [7]
Referencias
- ^ a b Fuller, Richard W .; Cardellina, John H., II; Kato, Yoko; Brinen, Linda S .; Clardy, Jon ; Snader, Kenneth M .; Boyd, Michael R. (1992). "Un monoterpeno pentahalogenado del alga roja Portieria hornemannii produce un perfil de citotoxicidad novedoso contra un panel diverso de líneas de células tumorales humanas". Revista de química medicinal . 35 (16): 3007-3011. doi : 10.1021 / jm00094a012 . PMID 1501227 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Fuller, Richard W .; Cardellina, John H., II; Jurek, Jaroslaw; Scheuer, Paul J .; Alvarado-Lindner, Belinda; McGuire, Mary; Gray, Glenn N .; Steiner, Jorge Ríos; Clardy, Jon; et al. (1994). "Características de aislamiento y estructura / actividad de monoterpenos antitumorales relacionados con Halomon del alga roja Portieria hornemannii ". Revista de química medicinal . 37 (25): 4407–4411. doi : 10.1021 / jm00051a019 . PMID 7996553 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Egorin, Merrill J .; Sentz, Dorothy L .; Rosen, D. Marc; Ballesteros, Michael F .; Kearns, Christine M .; Callery, Patrick S .; Eiseman, Julie L. (1996). "Farmacocinética plasmática, biodisponibilidad y distribución tisular en ratones CD2F1 de halomon, un monoterpeno halogenado antitumoral aislado del alga roja Portieria hornemannii". Quimioterapia y farmacología del cáncer . 39 (1/2): 51–60. doi : 10.1007 / s002800050537 . PMID 8995499 . S2CID 19982545 .
- ^ Schlama, Thierry; Baati, Rachhid; Gouveneur, Veronique; Valleix, Alain; Flack, John R .; Mioskowski, Charles (1998). "Síntesis total de (±) -halomon por un reordenamiento de Johnson-Claisen". Angewandte Chemie International Edition . 37 (15): 2085-2087. doi : 10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980817) 37:15 <2085 :: AID-ANIE2085> 3.0.CO; 2-J . PMID 29711050 .
- ^ Michael E. Jung ; Michael H. Parker (1997). "Síntesis de varios monoterpenos polihalogenados naturales de la clase Halomon". Revista de Química Orgánica . 62 (21): 7094–7095. doi : 10.1021 / jo971371 . PMID 11671809 .
- ^ Sotokawa, Takayuki; Noda, Takeshi; Pi, sol; Hirama, Masahiro (2000). "Una síntesis de tres pasos de halomon". Angewandte Chemie . 39 (19): 3430–3432. doi : 10.1002 / 1521-3773 (20001002) 39:19 <3430 :: AID-ANIE3430> 3.0.CO; 2-3 . PMID 11091378 .
- ^ Andrianasolo, Eric H .; Francia, Dennis; Cornell-Kennon, Susan; Gerwick, William H. (2006). "ADN metil transferasa que inhibe los monoterpenos halogenados del alga marina roja de Madagascar Portieria hornemannii ". Revista de productos naturales . 69 (4): 576–579. doi : 10.1021 / np0503956 . PMID 16643029 .
enlaces externos
- Medios relacionados con Halomon en Wikimedia Commons
- Halomon en red recíproca
- Halomon en el ChemBank de la Universidad de Harvard