Sulfato de dimetilo ( DMS ) es un compuesto químico con la fórmula (CH 3 O) 2 SO 2 . Como diéster de metanol y ácido sulfúrico , su fórmula a menudo se escribe como ( CH 3 ) 2 SO 4 o Me 2 SO 4 , donde CH 3 o Me es metilo . El Me 2 SO 4 se utiliza principalmente como agente metilante en síntesis orgánica .
Me 2 SO 4 es una aceitoso incoloro líquido con un ligero cebolla olor similar (aunque con olor a lo representaría una exposición significativa). Como todos los agentes alquilantes fuertes , el Me 2 SO 4 es extremadamente tóxico . Su uso como reactivo de laboratorio ha sido reemplazado en cierta medida por el triflato de metilo , CF 3 SO 3 CH 3 , el éster metílico del ácido trifluorometanosulfónico .
El dimetilsulfato se descubrió a principios del siglo XIX en forma impura. [3] JP Claesson posteriormente estudió extensamente su preparación. [4] [5] Fue utilizado en la guerra química en la Primera Guerra Mundial. [6] [7]
El sulfato de dimetilo se puede sintetizar en el laboratorio mediante muchos métodos diferentes, [8] el más simple es la esterificación de ácido sulfúrico con metanol : [ aclaración necesaria ]
Me 2 SO 4 se ha producido comercialmente desde la década de 1920. Un proceso común es la reacción continua de dimetiléter con trióxido de azufre . [9]
El dimetilsulfato es mejor conocido como reactivo para la metilación de fenoles , aminas y tioles . Un grupo metilo se transfiere más rápidamente que el segundo. Se supone que la transferencia de metilo ocurre a través de una reacción S N 2. En comparación con otros agentes metilantes, la industria prefiere el sulfato de dimetilo debido a su bajo costo y alta reactividad.