El éter dimetílico ( DME , también conocido como metoximetano ) es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OCH 3 , simplificado a C 2 H 6 O. El éter más simple , es un gas incoloro que es un precursor útil de otros compuestos orgánicos y un Propelente de aerosol que actualmente se está probando para su uso en una variedad de aplicaciones de combustible. Es un isómero del etanol .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Metoximetano [1] | |||
Otros nombres Éter dimetílico [1] R-E170 Demeon Óxido de dimetilo Dymel A Éter metílico Óxido de metilo Meter Éter de madera | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | DME | ||
1730743 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.696 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | Dimetil + éter | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1033 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 6 O | |||
Masa molar | 46,069 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Etéreo [2] | ||
Densidad | 2.1146 kg / m 3 (gas, 0 ° C, 1013 mbar) [2] 0.735 g / mL (líquido, -25 ° C) [2] | ||
Punto de fusion | -141 ° C; −222 ° F; 132 K | ||
Punto de ebullición | -24 ° C; -11 ° F; 249 K | ||
71 g / L (a 20 ° C (68 ° F)) | |||
log P | 0.022 | ||
Presión de vapor | 592,8 KPa a 25 ° C [3] | ||
-26,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
1,30 D | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 65,57 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −184,1 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1,4604 MJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos ≥99% Sigma-Aldrich | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P410 + 403 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 4 0 | ||
punto de inflamabilidad | −41 ° C (−42 ° F; 232 K) | ||
autoignición temperatura | 350 ° C (662 ° F; 623 K) | ||
Límites explosivos | 27% | ||
Compuestos relacionados | |||
Éteres relacionados | Éter dietílico Polietilenglicol | ||
Compuestos relacionados | Etanol Metanol | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Aproximadamente 50.000 toneladas se produjeron en 1985 en Europa Occidental por deshidratación de metanol : [4]
- 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 O + H 2 O
El metanol necesario se obtiene del gas de síntesis (gas de síntesis ). [5] Otras posibles mejoras requieren un sistema de catalizador dual que permita la síntesis y deshidratación de metanol en la misma unidad de proceso, sin aislamiento ni purificación de metanol. [5] [6] Tanto los procesos de un paso como los de dos pasos anteriores están disponibles comercialmente. El proceso de dos pasos es relativamente simple y los costos de puesta en marcha son relativamente bajos. Se está desarrollando un proceso en fase líquida de un solo paso. [5] [7]
De biomasa
El dimetiléter es un biocombustible sintético de segunda generación (BioDME), que se puede producir a partir de biomasa lignocelulósica . [8] La UE está considerando el BioDME en su combinación potencial de biocombustibles en 2030; [9] También se puede fabricar a partir de biogás o metano de desechos animales, alimentarios y agrícolas, [10] [11] o incluso de gas de esquisto o gas natural . [12]
El Volvo Group es el coordinador de la Comunidad Europea del Séptimo Programa Marco de proyecto BioDME [13] [14] , donde de Chemrec planta piloto BioDME se basa en licor negro de gasificación en Piteå , Suecia . [15]
Aplicaciones
El mayor uso del dimetiléter es como materia prima para la producción del agente metilante, dimetilsulfato , que implica su reacción con trióxido de azufre :
- CH
3OCH
3+ SO
3→ (CH
3)
2ENTONCES
4
El dimetiléter también se puede convertir en ácido acético mediante la tecnología de carbonilación relacionada con el proceso de ácido acético de Monsanto : [4]
- (CH
3)
2O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H
Reactivo y solvente de laboratorio
El dimetiléter es un disolvente y agente de extracción a baja temperatura, aplicable a procedimientos de laboratorio especializados. Su utilidad está limitada por su bajo punto de ebullición (-23 ° C (-9 ° F)), pero la misma propiedad facilita su eliminación de las mezclas de reacción. El dimetiléter es el precursor del útil agente alquilante , tetrafluoroborato de trimetiloxonio . [dieciséis]
Aplicaciones de nicho
Una mezcla de éter dimetílico y propano se usa en algunos productos de " aerosol para congelar " de venta libre para tratar las verrugas , al congelarlas . [17] [18] En este rol, ha reemplazado a los compuestos halocarbonados ( Freón ).
El éter dimetílico también es un componente de ciertas mezclas de gases de soplete "MAP-plus" de alta temperatura , que reemplazan el uso de mezclas de metil acetileno y propadieno . [19]
El dimetiléter también se utiliza como propulsor en productos en aerosol. Estos productos incluyen laca para el cabello, repelente de insectos y algunos productos de pegamento en aerosol.
Investigar
Combustible
Un uso potencialmente importante del dimetiléter es como sustituto del propano en el GLP utilizado como combustible en el hogar y la industria. [20] El dimetiléter también se puede utilizar como mezcla en autogás de propano . [21]
También es un combustible prometedores en los motores diesel , [22] y las turbinas de gas . Para los motores diesel, una ventaja es el alto índice de cetano de 55, en comparación con el del combustible diesel de petróleo, que es de 40 a 53. [23] Solo se necesitan modificaciones moderadas para convertir un motor diesel para quemar dimetiléter. La simplicidad de este compuesto de cadena corta de carbono conduce durante la combustión a emisiones muy bajas de material particulado. Por estas razones, además de estar libre de azufre, el dimetiléter cumple incluso con las regulaciones de emisiones más estrictas en Europa ( EURO5 ), EE. UU. (EE. UU. 2010) y Japón (2009 Japón). [24]
En el Eco Marathon Shell Europea , un Campeonato Mundial no oficial para el kilometraje, vehículo que se ejecuta en 100% de dimetil éter condujo 589 kilometros / litro (169,8 cm 3 /100 km), combustible equivalente a la gasolina con un 50 cm 3 desplazamiento del motor de 2 tiempos. Además de ganar vencieron el antiguo registro permanente de 306 km / litro (326,8 cm 3 /100 km), fijada por el mismo equipo en 2007. [25]
Para estudiar el dimetiléter para el proceso de combustión, se requiere un mecanismo cinético químico [26] que se puede utilizar para el cálculo de la dinámica de fluidos computacional.
Refrigerante
El éter dimetílico es un refrigerante con designación de refrigerante ASHRAE R-E170. También se utiliza en mezclas de refrigerantes con, por ejemplo, amoníaco, dióxido de carbono, butano y propeno . El éter dimetílico fue el primer refrigerante. En 1876, el ingeniero francés Charles Tellier compró al ex-Elder-Dempster un carguero Eboe de 690 toneladas y instaló una planta de refrigeración de éter metílico de su diseño. El barco pasó a llamarse Le Frigorifique e importó con éxito un cargamento de carne refrigerada de Argentina. Sin embargo, la maquinaria se pudo mejorar y en 1877 se puso en servicio otro barco refrigerado llamado Paraguay con una planta de refrigeración mejorada por Ferdinand Carré en el recorrido sudamericano. [27]
[28]
Seguridad
A diferencia de otros alquiléteres, el dimetiléter resiste la autooxidación [ cita requerida ] . El dimetiléter también es relativamente no tóxico, aunque es muy inflamable.
Apéndice
Referencias
- ^ a b "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 703. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ https://encyclopedia.airliquide.com/dimethylether
- ^ a b Manfred Müller, Ute Hübsch, "Dimetiléter" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a08_541
- ^ a b c "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Archivado desde el original (PDF) el 22 de noviembre de 2009 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ PS Sai Prasad et al., Tecnología de procesamiento de combustible, 2008, 89, 1281.
- ^ "Ofertas de tecnología de productos aéreos" . airproducts.com . Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2007 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ "BioDME" . www.biodme.eu . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ "Biocombustibles en la Unión Europea, 2006" (PDF) . europa.eu . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ Oberon Fuels trae unidades de producción en línea, lanzando las primeras instalaciones de DME de grado de combustible en América del Norte
- ^ Utilización de gas asociada a través de mini GTL
- ^ Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Síntesis directa de dimetiléter (DME) a partir de gas natural". Conversión de Gas Natural VII, Actas del 7º Simposio de Conversión de Gas Natural . Estudios en ciencia de superficies y catálisis. 147 . págs. 379–384. doi : 10.1016 / S0167-2991 (04) 80081-8 . ISBN 9780444515995.
- ^ "Inicio | Volvo Group" . Archivado desde el original el 25 de mayo de 2009 . Consultado el 4 de noviembre de 2011 .
- ^ "Volvo Group - Impulsando la prosperidad a través de soluciones de transporte" . www.volvo.com . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ Comunicado de prensa de Chemrec 9 de septiembre de 2010 Archivado el 12 de junio de 2017 en Wayback Machine.
- ^ TJ Curphey (1988). "Tetrafluoroborato de trimetiloxonio" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 1019
- ^ "Guía de un farmacéutico para la terapia de venta libre: tratamientos de venta libre para las verrugas" . Julio de 2006. Archivado desde el original el 17 de junio de 2010 . Consultado el 2 de mayo de 2009 .
- ^ https://www.fda.gov/cdrh/pdf3/K030838.pdf
- ^ http://images.toolbank.com/downloads/cossh/0482.pdf
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- ^ "El equipo danés de Ecocar - Lista de logros" . dtu.dk . Archivado desde el original el 17 de octubre de 2009 . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ Shrestha, Krishna P .; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M .; Giri, Binod R .; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L .; Krause, Hartmut; Mauss, Fabián (2020). "Un modelo cinético completo para la oxidación de dimetiléter y dimetoximetano y la interacción NO utilizando mediciones experimentales de velocidad de llama laminar a presión y temperatura elevadas" . Combustión y llama . 218 : 57–74. doi : 10.1016 / j.combustflame.2020.04.016 . hdl : 10754/662921 .
- ^ Una historia del comercio de carne congelada, páginas 26-28
- ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et Archivado 2012-01-03 en lalista de refrigerantes Wayback Machine ASHRAE
enlaces externos
- La Asociación Internacional de DME
- Sitio NOAA para NFPA 704
- Instituto XTL y DME