El trifluorometanosulfonato de metilo , también llamado comúnmente triflato de metilo y abreviado MeOTf , es el compuesto orgánico con la fórmula CF 3 SO 2 OCH 3 . Es un líquido incoloro que se utiliza en la química orgánica como un poderoso agente metilante . [1] El compuesto está estrechamente relacionado con el fluorosulfonato de metilo (FSO 2 OCH 3 ). Aunque todavía no se ha informado de una muerte humana, aunque se notificaron varios casos de metil fluorosulfonato (LC 50(rata, 1 h) = 5 ppm), se espera que el triflato de metilo tenga una toxicidad similar según la evidencia disponible. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Trifluorometanosulfonato de metilo | |
Otros nombres Ácido trifluorometanosulfónico, éster metílico Ácido tríflico, éster metílico, triflato de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.793 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 F 3 O 3 S | |
Masa molar | 164,10 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,496 g / ml |
Punto de fusion | −64 ° C (−83 ° F; 209 K) |
Punto de ebullición | 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
Hidroliza | |
Peligros | |
Principales peligros | Corrosivo |
Frases R (desactualizadas) | R10 - R34 |
Frases S (desactualizadas) | S26 - S36 / 37/39 - S45 |
punto de inflamabilidad | 38 ° C (100 ° F; 311 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El triflato de metilo está disponible comercialmente, sin embargo, también se puede preparar en el laboratorio tratando sulfato de dimetilo con ácido tríflico. [2]
- CF 3 SO 2 OH + (CH 3 O) 2 SO 2 → CF 3 SO 2 OCH 3 + CH 3 OSO 2 OH
Reactividad
El compuesto se hidroliza violentamente al entrar en contacto con el agua:
- CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Metilación
Una clasificación de agentes de metilación es (CH 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 OCH 3 ≈ FSO 2 OCH 3 > (CH 3 ) 2 SO 4 > CH 3 I . [2] El triflato de metilo alquilará muchos grupos funcionales que son nucleófilos muy pobres, como aldehídos , amidas y nitrilos . No metila el benceno ni la voluminosa 2,6-di- terc- butilpiridina . [1] Su capacidad para metilar N -heterociclos se aprovecha en ciertos esquemas de desprotección . [3]
Polimerización catiónica
El triflato de metilo inicia la polimerización catiónica viva de lactida [4] y otras lactonas que incluyen β-propiolactona , ε-caprolactona y glicólido . [5]
Los carbonatos cíclicos como el carbonato de trimetileno y el carbonato de neopentileno (5,5-dimetil-1,3-dioxan-2-ona) se pueden polimerizar en los policarbonatos correspondientes. [6] Las 2-alquil-2-oxazolinas, por ejemplo 2-etil-2-oxazolina , también se polimerizan en poli (2-alquiloxazolina) s. [7]
Ver también
- Triflate
- Metilo mágico
Referencias
- ^ a b c Roger W. Alder; Justin GE Phillips; Lijun Huang; Xuefei Huang (2005). "Metiltrifluorometanosulfonato". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rm266m.pub2 . ISBN 0471936235.
- ^ a b Stang, Peter J .; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Ésteres perfluoroalcanosulfónicos: métodos de preparación y aplicaciones en química orgánica". Síntesis . 1982 (2): 85-126. doi : 10.1055 / s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .
- ^ Albert I. Meyers y Mark E. Flanagan (1998). "2,2'-dimetoxi-6-formilbifenilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 9 , p. 258
- ^ Rangel, Irma; Ricard, Michèle; Ricard, Alain (1994). "Polimerización de L-lactida y ε-caprolactona en presencia de trifluorometanosulfonato de metilo". Química y Física Macromolecular . 195 (9): 3095–3101. doi : 10.1002 / macp.1994.021950908 .
- ^ Jonté, J. Michael; Dunsing, Ruth; Kricheldorf, Hans R. (1985). "Polilactonas. 4. Polimerización catiónica de lactonas mediante alquilsulfonatos". Revista de ciencia macromolecular: Parte A - Química . 22 (4): 495–514. doi : 10.1080 / 00222338508056616 . ISSN 0022-233X .
- ^ Kricheldorf, Hans R .; Weegen-Schulz, Bettina; Jenssen, Jörg (1998). "Polimerización catiónica de ciclocarbonatos alifáticos". Simposios macromoleculares . 132 (1): 421–430. doi : 10.1002 / masy.19981320139 .
- ^ Glassner, Mathias; D'hooge, Dagmar R .; Young Park, Jin; Van Steenberge, Paul HM; Monnery, Bryn D .; Reyniers, Marie-Françoise; Hoogenboom, Richard (2015). "Investigación sistemática de iniciadores de alquilsulfonato para la polimerización catiónica de apertura de anillo de 2-oxazolinas que revela combinaciones óptimas de monómeros e iniciadores" . Revista europea de polímeros . 65 : 298-304. doi : 10.1016 / j.eurpolymj.2015.01.019 . hdl : 1854 / LU-5924229 .