El heptacloro es un compuesto organoclorado que se utilizó como insecticida . Por lo general, se vende como un polvo blanco o tostado, el heptacloro es uno de los insecticidas de ciclodieno . En 1962, Rachel Carson 's Primavera silenciosa en duda la seguridad de heptacloro y otros insecticidas clorados. Debido a su estructura altamente estable, el heptacloro puede persistir en el medio ambiente durante décadas. En los Estados Unidos, la Agencia de Protección Ambiental ha limitado la venta de productos de heptacloro a la aplicación específica del control de hormigas bravas en transformadores subterráneos. Se regula la cantidad que puede estar presente en diferentes alimentos. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,4,5,6,7,8,8-heptacloro-3a, 4,7,7a-tetrahidro-1 H -4,7-metanoindeno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.876 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 5 Cl 7 | |
Masa molar | 373,32 g / mol |
Apariencia | Blanco a bronceado sólido |
Olor | Alcanfor |
Densidad | 1,58 g / cm 3 |
Punto de fusion | 95 a 96 ° C (203 a 205 ° F; 368 a 369 K) |
Punto de ebullición | 135 a 145 ° C (275 a 293 ° F; 408 a 418 K) a 1-1,5 mmHg |
0,0006% (20 ° C) [1] | |
Presión de vapor | 0,0003 mmHg (25 ° C) [1] |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | incombustible [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 116 mg / kg (oral, conejillo de indias) 40 mg / kg (oral, rata) 100 mg / kg (oral, rata) 68 mg / kg (oral, ratón) 100 mg / kg (oral, hámster) [2] |
LD Lo ( más bajo publicado ) | 50 mg / kg (gato, oral) [2] |
LC Lo ( menor publicado ) | 150 mg / m 3 (gato, 4 h) 200 mg / m 3 (mamífero, 4 h) [2] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 0,5 mg / m 3 [piel] [1] |
REL (recomendado) | Ca TWA 0,5 mg / m 3 [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [35 mg / m 3 ] [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
De forma análoga a la síntesis de otros ciclodienos, el heptacloro se produce mediante la reacción de Diels-Alder de hexaclorociclopentadieno y ciclopentadieno . El aducto resultante se clora seguido de tratamiento con cloruro de hidrógeno en nitrometano en presencia de tricloruro de aluminio o con monocloruro de yodo . [4]
En comparación con el clordano , es aproximadamente de 3 a 5 veces más activo como insecticida, pero químicamente más inerte, siendo resistente al agua y a los álcalis cáusticos. [4]
Metabolismo
Los microorganismos del suelo transforman el heptacloro por epoxidación , hidrólisis y reducción. Cuando el compuesto se incubó con un cultivo mixto de organismos, se formó clordeno (hexaclorociclopentadina, su precursor), que se metabolizó posteriormente a epóxido de clordeno. Otros metabolitos incluyen 1-hidroxiclordeno, 1-hidroxi-2,3-epoxiclordeno y epóxido de heptacloro. Los microorganismos del suelo hidrolizan el heptacloro para dar cetoclordeno. Las ratas metabolizan el heptacloro al epóxido 1-exo-1-hidroxiheptacloro epóxido y 1,2-dihidrooxidihidroclordeno. Cuando se incubó el epóxido de heptacloro con preparaciones microsomales de hígado de cerdo y de mosca doméstica , los productos encontrados fueron diol y 1-hidroxi-2,3-epoxiclordeno. [4] El esquema metabólico en ratas muestra dos vías con el mismo metabolito. El primero implica el siguiente esquema: heptacloro → epóxido de heptacloro → derivado deshidrogenado de 1-exo-hidroxi-2,3-exo-epoxiclordeno → 1,2-dihidrooxidihidroclordeno. El segundo implica: heptacloro → 1-exo-hidroxiclordeno → 1-exo-hidroxi, 2,3-exo-epoxiclordeno → 1,2-dihidrooxidihidroclordeno. [5]
Impacto medioambiental
El heptacloro es un contaminante orgánico persistente (COP). Tiene una vida media de ~ 1.3-4.2 días (aire), ~ 0.03-0.11 años (agua) y ~ 0.11-0.34 años (suelo). Un estudio describió su vida media en 2 años y afirmó que sus residuos se podían encontrar en el suelo 14 años después de su aplicación inicial. Como otros COP, el heptacloro es lipofílico y poco soluble en agua (0.056 mg / L a 25 ° C), por lo que tiende a acumularse en la grasa corporal de humanos y animales.
Es más probable que el epóxido de heptacloro se encuentre en el medio ambiente que su compuesto original. El epóxido también se disuelve más fácilmente en agua que su compuesto original y es más persistente. El heptacloro y su epóxido absorben partículas del suelo y se evaporan. [6]
La gama de rata por vía oral LD 50 valores son 40 mg / kg a 162 mg / kg. Se encontró que las dosis orales diarias de heptacloro a 50 y 100 mg / kg eran letales para las ratas después de 10 días. Para epóxido de heptacloro, los LD oral de 50 valores que van desde 46,5 a 60 mg / kg. Con rata oral de LD 50 47 mg / kg, heptacloro epóxido es más tóxico. Un producto de la hidrogenación del heptacloro, el β-dihidroheptacloro, tiene una alta actividad insecticida y una baja toxicidad para los mamíferos, LD 50 oral en ratas > 5.000 mg / kg. [4]
Impacto humano
Los seres humanos pueden estar expuestos al heptacloro a través del agua potable y los alimentos, incluida la leche materna . [6] El epóxido de heptacloro se deriva de un pesticida que fue prohibido en los Estados Unidos en la década de 1980. Todavía se encuentra en el suelo y los suministros de agua y puede aparecer en los alimentos. [ cita requerida ] Se puede transmitir a través de la leche materna. [ cita requerida ]
La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer y la EPA han clasificado el compuesto como posible carcinógeno humano . Los animales expuestos al epóxido de heptacloro durante la gestación y la infancia presentan cambios en el sistema nervioso y la función inmunológica. La exposición a dosis más altas de heptacloro en animales recién nacidos provoca una disminución del peso corporal y la muerte. [5]
El MCL de la EPA de EE. UU. Para el agua potable es de 0,0004 mg / L para el heptacloro y de 0,0002 mg / L para el epóxido de heptacloro. El límite de la FDA de los EE. UU. Para los cultivos alimentarios es de 0,01 ppm, en la leche de 0,1 ppm y en los mariscos comestibles de 0,3 ppm. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional tiene un límite de 0,5 mg / m 3 (metro cúbico de aire en el lugar de trabajo) para turnos de 8 horas y semanas laborales de 40 horas. [6]
Un informe de la ATSDR en 1993 no encontró estudios con respecto a la muerte en humanos después de la exposición oral al heptacloro o al epóxido de heptacloro.
Propiedades químicas
El coeficiente de reparto octanol-agua (K ow ) del heptacloro es ~ 10 5,27 . La constante de la ley de Henry es 2.3 · 10 −3 atm-m 3 / mol y la presión de vapor es 3 · 10 −4 mmHg a 20 ° C. [7] [8]
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0311" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c "Heptacloro" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014 . Consultado el 27 de marzo de 2015 .
- ^ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ a b c d Plimmer, JR, ed. (2003). La enciclopedia de agroquímicos, volumen 3 . Nueva York: John Wiley & Sons.
- ^ a b Agencia de protección ambiental de California (1999). Objetivo de salud pública para el heptacloro y el epóxido de heptacloro en el agua potable - Oficina de evaluación de peligros para la salud ambiental, Agencia de Protección Ambiental de California. "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de mayo de 2009 . Consultado el 19 de diciembre de 2013 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace ) (recuperado el 4 de abril de 2009).
- ↑ a b c ATSDR, (2007). Heptacloro y epóxido de heptacloro - Ficha técnica [1] .
- ^ EPA, (2002). La Fundación para la acción global sobre contaminantes orgánicos persistentes: una perspectiva de los Estados Unidos https://books.google.com/books?id=m_7dqd3J9qoC&dq=The+Foundation+for+Global+Action+on+Persistent+Organic+Pollutants:A+ United + States + Perspective & printsec = frontcover & source = bl & ots = sLJX57ijSm & sig = aSxxlJA-9PsTWUvpzrfz22mp-Hw & hl = en & ei = iyjaSficDpHMMqLe2KwL & sa = X & oi = book_result & ct = resultado de abril de 2009
- ^ Harmon, Katherine 2010 Nuevo método de detección masiva encuentra riesgos ambientales adicionales para la diabetes. Scientific American, 21 de mayo de 2010.
enlaces externos
- ASTDR ToxFAQs para heptacloro
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Heptacloro en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)