 | |
 | |
 | |
 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC Hexano [2] | |
| Otros nombres Sextano, [1] hexacarbane | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 1730733 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.435  |
| Número CE |
|
| 1985 | |
| KEGG | |
| Malla | n-hexano |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
|
| UNII | |
| un numero | 1208 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Propiedades | |
| C 6 H 14 | |
| Masa molar | 86,178 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Petrolico |
| Densidad | 0,6606 g mL −1 [3] |
| Punto de fusion | -96 a -94 ° C; −141 a −137 ° F; 177 hasta 179 K |
| Punto de ebullición | 68,5 a 69,1 ° C; 155,2 a 156,3 ° F; 341,6 a 342,2 K |
solubilidad en agua | 9.5 mg L −1 |
| log P | 3.764 |
| Presión de vapor | 17,60 kPa (a 20,0 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 7,6 nmol Pa −1 kg −1 |
| UV-vis (λ máx. ) | 200 nm |
Susceptibilidad magnética (χ) | −74,6 · 10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.375 |
| Viscosidad | 0,3 mPa · s |
Momento bipolar | 0,08 D |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 265,2 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 296.06 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −199,4–−198,0 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −4180–−4140 kJ mol −1 |
| Peligros | |
| Principales peligros | Toxicidad para la reproducción : después de la aspiración , edema pulmonar , neumonitis [4] |
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308 + 313 , P314 , P332 + 313 , P363 , P370 + 378 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  1 3 0 |
| punto de inflamabilidad | −26,0 ° C (−14,8 ° F; 247,2 K) |
autoignición temperatura | 234,0 ° C (453,2 ° F; 507,1 K) |
| Límites explosivos | 1,2–7,7% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 25 g kg -1 (oral, rata) 28710 mg / kg (rata, oral) [6] |
LD Lo ( menor publicado ) | 56137 mg / kg (rata, oral) [6] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 500 ppm (1800 mg / m 3 ) [5] |
REL (recomendado) | TWA 50 ppm (180 mg / m 3 ) [5] |
IDLH (peligro inmediato) | 1100 ppm [5] |
| Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados |
|
| Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
Hexano ( / h ɛ k s eɪ n / ) es un compuesto orgánico , una cadena lineal alcano con seis carbono átomos y tiene la fórmula molecular C 6 H 14 .
El hexano es un componente importante de la gasolina . Es un líquido incoloro, inodoro en estado puro y con puntos de ebullición de aproximadamente 69 ° C (156 ° F). Se usa ampliamente como un solvente no polar barato, relativamente seguro, en gran parte no reactivo y que se evapora fácilmente .
El término hexanos se refiere a una mezcla , compuesta en gran parte (> 60%) de hexano, con cantidades variables de los compuestos isoméricos 2-metilpentano y 3-metilpentano y, posiblemente, cantidades más pequeñas de C 5 , C 6 y C 7 no isoméricos. (ciclo) alcanos. Los hexanos son más baratos que el hexano y, a menudo, se utilizan en operaciones a gran escala que no requieren un solo isómero (por ejemplo, como disolvente de limpieza o para cromatografía ).
Isómeros [ editar ]
| Nombre común | Nombre IUPAC | Fórmula de texto | Fórmula esquelética |
|---|---|---|---|
| hexano normal n -hexano | hexano | CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 | |
| isohexano | 2-metilpentano | (CH 3 ) 2 CH (CH 2 ) 2 CH 3 | |
| 3-metilpentano | CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 | ||
| 2,3-dimetilbutano | (CH 3 ) 2 CHCH (CH 3 ) 2 | ||
| neohexano | 2,2-dimetilbutano | (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 |
Usos [ editar ]
En la industria, los hexanos se utilizan en la formulación de colas para zapatos, productos de cuero y techos. También se utilizan para extraer aceites de cocina (como aceite de canola o aceite de soja) de semillas, para limpiar y desengrasar una variedad de artículos y en la fabricación de textiles. Se usan comúnmente en la extracción de aceite de soja a base de alimentos en los Estados Unidos y están potencialmente presentes como contaminantes en todos los productos alimenticios de soya en los que se usa la técnica; la falta de regulación por parte de la FDA de este contaminante es motivo de cierta controversia. [7] [8]
Un uso típico de laboratorio de los hexanos es extraer contaminantes de aceite y grasa del agua y el suelo para su análisis. [9] Dado que el hexano no se puede desprotonizar fácilmente , se usa en el laboratorio para reacciones que involucran bases muy fuertes, como la preparación de organolitios . Por ejemplo, los butil-litio se suministran típicamente como una solución de hexano. [ cita requerida ]
Los hexanos se utilizan habitualmente en cromatografía como disolvente no polar. Los alcanos superiores presentes como impurezas en los hexanos tienen tiempos de retención similares a los del disolvente, lo que significa que las fracciones que contienen hexano también contendrán estas impurezas. En la cromatografía preparativa, la concentración de un gran volumen de hexanos puede dar como resultado una muestra que está considerablemente contaminada por alcanos. Esto puede resultar en la obtención de un compuesto sólido en forma de aceite y los alcanos pueden interferir con el análisis. [ cita requerida ]
Producción [ editar ]
Los hexanos se obtienen principalmente refinando petróleo crudo . La composición exacta de la fracción depende en gran medida de la fuente del petróleo (crudo o reformado) y las limitaciones del refinado. El producto industrial (generalmente alrededor del 50% en peso del isómero de cadena lineal) es la fracción que hierve a 65–70 ° C (149–158 ° F).
Propiedades físicas [ editar ]
Todos los alcanos son incoloros. [10] [11] Los puntos de ebullición de los diversos hexanos son algo similares y, como para otros alcanos, son generalmente más bajos para las formas más ramificadas. Los puntos de fusión son bastante diferentes y la tendencia no es evidente. [12]
| Isómero | MP (° C) | MP (° F) | BP (° C) | BP (° F) |
|---|---|---|---|---|
| n- hexano | −95,3 | −139,5 | 68,7 | 155,7 |
| 3-metilpentano | −118,0 | −180,4 | 63,3 | 145,9 |
| 2-metilpentano (isohexano) | −153,7 | −244,7 | 60,3 | 140,5 |
| 2,3-dimetilbutano | −128,6 | −199,5 | 58.0 | 136,4 |
| 2,2-dimetilbutano (neohexano) | −99,8 | −147,6 | 49,7 | 121,5 |
El hexano tiene una presión de vapor considerable a temperatura ambiente:
| Temperatura (° C) | Temperatura (° F) | Presión de vapor ( mmHg ) | Presión de vapor ( kPa ) |
|---|---|---|---|
| −40 | −40 | 3.36 | 0,448 |
| −30 | −22 | 7.12 | 0,949 |
| −20 | −4 | 14.01 | 1.868 |
| −10 | 14 | 25,91 | 3.454 |
| 0 | 32 | 45,37 | 6.049 |
| 10 | 50 | 75,74 | 10.098 |
| 20 | 68 | 121.26 | 16.167 |
| 25 | 77 | 151,28 | 20.169 |
| 30 | 86 | 187.11 | 24,946 |
| 40 | 104 | 279,42 | 37.253 |
| 50 | 122 | 405,31 | 54.037 |
| 60 | 140 | 572,76 | 76.362 |
Reactividad [ editar ]
Como la mayoría de los alcanos, el hexano presenta característicamente una baja reactividad y son disolventes adecuados para compuestos reactivos. Sin embargo, las muestras comerciales de n-hexano a menudo contienen metilciclopentano , que presenta enlaces CH terciarios, que son incompatibles con algunas reacciones de radicales. [13]
Seguridad [ editar ]
La inhalación de n -hexano a 5000 ppm durante 10 minutos produce un marcado vértigo; 2500-1000 ppm durante 12 horas produce somnolencia , fatiga , pérdida de apetito y parestesia en las extremidades distales; 2500-5000 ppm produce debilidad muscular , pulsaciones frías en las extremidades, visión borrosa, dolor de cabeza y anorexia . [14] Se ha demostrado que la exposición ocupacional crónica a niveles elevados de n-hexano está asociada con neuropatía periférica en mecánica automotriz en los EE. UU. Y neurotoxicidaden trabajadores de imprentas y fábricas de calzado y muebles en Asia, Europa y América del Norte. [15]
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (NIOSH) ha establecido un límite de exposición recomendado (REL) para los isómeros de hexano (no n-hexano) de 100 ppm (350 mg / m 3 (0,15 gr / pies cúbicos)) sobre un 8 -horas de trabajo. [16] Sin embargo, para el n-hexano, el REL de NIOSH actual es de 50 ppm (180 mg / m 3 (0.079 gr / pies cúbicos)) durante una jornada laboral de 8 horas. [17] Este límite fue propuesto como límite de exposición permisible (PEL) por la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional en 1989; sin embargo, este PEL fue anulado en los tribunales de EE. UU. en 1992. [18] El PEL de n-hexano actual en los EE. UU. es de 500 ppm (1.800 mg / m 3 (0,79 gr / pies cúbicos)).[17]
El hexano y otros hidrocarburos volátiles ( éter de petróleo ) presentan un riesgo de aspiración . [19] El n- hexano se usa a veces como desnaturalizante del alcohol y como agente de limpieza en las industrias textil , del mueble y del cuero. Está siendo reemplazado lentamente por otros solventes. [20]
Al igual que la gasolina, el hexano es muy volátil y presenta un riesgo de explosión. La ignición de vapores de hexano que habían sido vertidos ilegalmente en las alcantarillas de Louisville (Kentucky) desde una planta procesadora de soja propiedad de Ralston-Purina provocó una serie de explosiones que destruyeron más de 21 km de alcantarillas y calles de esa ciudad.
Incidentes [ editar ]
La intoxicación ocupacional con hexano ha ocurrido con trabajadores japoneses de sandalias , trabajadores italianos del calzado , [21] trabajadores de pruebas de prensa de Taiwán y otros. [22] El análisis de trabajadores taiwaneses ha mostrado exposición ocupacional a sustancias que incluyen n- hexano. [23] En 2010-2011, se informó que los trabajadores chinos que fabricaban iPhones habían sufrido intoxicación por hexano. [24] [25]
El hexano fue identificado como la causa de las explosiones de alcantarillado de Louisville el 13 de febrero de 1981, que destruyeron más de 13 millas (21 km) de líneas de alcantarillado y calles en el centro de Louisville en Kentucky, Estados Unidos.
Biotransformación [ editar ]
El n- hexano se biotransforma en 2-hexanol y luego en 2,5-hexanodiol en el cuerpo. La conversión es catalizada por la enzima citocromo P450 que utiliza oxígeno del aire. El 2,5-hexanodiol puede oxidarse aún más a 2,5-hexanodiona , que es neurotóxica y produce una polineuropatía . [20] En vista de este comportamiento, se ha discutido la sustitución de n- hexano como disolvente. El n- heptano es una posible alternativa. [26]
Ver también [ editar ]
- Ciclohexano
Referencias [ editar ]
- ↑ Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society de Londres . 15 : 54–62. doi : 10.1098 / rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 .
- ^ "n-hexano - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación y registros relacionados. Archivado desde el original el 8 de marzo de 2012 . Consultado el 31 de diciembre de 2011 .
- ^ William M. Haynes (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. págs. 3–298. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ Clasificación de GHS en [PubChem]
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0322" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "n-hexano" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "La empresa Tofurky: nuestros ingredientes" . Tofurky.com. Archivado desde el original el 17 de marzo de 2015 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Palmer, Brian (26 de abril de 2010). "Un estudio encontró hexano en la proteína de soja. ¿Debería dejar de comer hamburguesas vegetarianas?" . Slate.com. Archivado desde el original el 9 de marzo de 2015 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Uso de sustancias que agotan la capa de ozono en laboratorios . El Consejo Nórdico (2003). ISBN 92-893-0884-2
- ^ "Química orgánica-I" (PDF) . Nsdl.niscair.res.in. Archivado desde el original (PDF) el 29 de octubre de 2013 . Consultado el 17 de febrero de 2014 .
- ^ "13. Hidrocarburos | Libros de texto" . Textbook.s-anand.net. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2014 . Consultado el 17 de febrero de 2014 .
- ^ William D. McCain (1990). Las propiedades de los fluidos derivados del petróleo . PennWell. ISBN 978-0-87814-335-1.
- ^ Koch, H .; Haaf, W. (1973). "Ácido 1-adamantanocarboxílico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 20
- ^ "N-HEXANE" . Red de datos de toxicología Banco de datos de sustancias peligrosas . Biblioteca Nacional de Medicina . Archivado desde el original el 4 de septiembre de 2015.
- ^ Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) (16 de noviembre de 2001). "Neuropatía periférica relacionada con n-hexano entre técnicos automotrices - California, 1999-2000". MMWR. Informe Semanal de Morbilidad y Mortalidad . 50 (45): 1011–1013. ISSN 0149-2195 . PMID 11724159 .
- ^ "CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - isómeros de hexano (excluyendo n-hexano)" . cdc.gov . Archivado desde el original el 31 de octubre de 2015 . Consultado el 3 de noviembre de 2015 .
- ^ a b CDC (28 de marzo de 2018). "n-hexano" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 3 de mayo de 2020 .
- ^ "Apéndice G: Proyecto de actualización de contaminantes del aire de 1989 - Límites de exposición no vigentes" . www.cdc.gov . 20 de febrero de 2020 . Consultado el 3 de mayo de 2020 .
- ^ Gad, Shayne C (2005), "Hidrocarburos de petróleo", Enciclopedia de Toxicología , 3 (2ª ed.), Elsevier, págs. 377-379
- ^ a b Clough, Stephen R; Mulholland, Leyna (2005). "Hexano". Enciclopedia de Toxicología . 2 (2ª ed.). Elsevier. págs. 522–525.
- ^ Rizzuto, N; De Grandis, D; Di Trapani, G; Pasinato, E (1980). "Polineuropatía del N-hexano. Una enfermedad profesional de los zapateros". Neurología europea . 19 (5): 308-15. doi : 10.1159 / 000115166 . PMID 6249607 .
- ^ n-Hexane , Environmental Health Criteria , Organización Mundial de la Salud, 1991, archivado desde el original el 19 de marzo de 2014
- ^ Liu, CH; Huang, CY; Huang, CC (2012). "Enfermedades neurotóxicas ocupacionales en Taiwán" . Seguridad y salud en el trabajo . 3 (4): 257–67. doi : 10.5491 / SHAW.2012.3.4.257 . PMC 3521924 . PMID 23251841 .
- ^ "Trabajadores envenenados al hacer iPhones - ABC News (Australian Broadcasting Corporation)" . Corporación Australiana de Radiodifusión. 26 de octubre de 2010. Archivado desde el original el 8 de abril de 2011 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ David Barboza (22 de febrero de 2011). "Trabajadores asqueados por el proveedor de Apple en China" . The New York Times . Archivado desde el original el 7 de abril de 2015 . Consultado el 17 de marzo de 2015 .
- ^ Filser JG, Csanády GA, Dietz W, Kessler W, Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). "Estimación comparativa de los riesgos neurotóxicos de n-hexano y n-heptano en ratas y seres humanos basada en la formación de los metabolitos 2,5-hexanodiona y 2,5-heptanodiona". Adv Exp Med Biol . Avances en Medicina y Biología Experimental. 387 : 411–427. doi : 10.1007 / 978-1-4757-9480-9_50 . ISBN 978-1-4757-9482-3. PMID 8794236 .
Enlaces externos [ editar ]
- Tarjeta internacional de seguridad química 1262 (2-metilpentano)
- Hoja de datos de seguridad del material para hexano
- Inventario Nacional de Contaminantes - hoja informativa sobre n- hexano
- Entrada de la base de datos Phytochemica l
- Centro para el Control y la Prevención de Enfermedades
- Advertencia del Consejo Nacional de Seguridad "QUÍMICOS COMUNES AFECTAN A LA MECÁNICA AUTOMÁTICA"
- Página del Inventario Nacional de Contaminantes de Australia (NPI)
- "La EPA no considera al n-hexano clasificable como carcinógeno humano". Registro Federal / Vol. 66, núm. 71 / Jueves 12 de abril de 2001 / Normas y reglamentos
