El hexanitrohexaazaisowurtzitane , también llamado HNIW y CL-20 , es un explosivo de nitroamina con la fórmula C 6 H 6 N 12 O 12 . La estructura de CL-20 fue propuesta por primera vez en 1979 por el Instituto de Física Química de Dalian . [1] En la década de 1980, CL-20 fue desarrollado por la instalación de China Lake , principalmente para ser utilizado en propulsores . Tiene una mejor oxidante -a-- combustible proporción que la convencional HMX o RDX. Libera un 20% más de energía que los propulsores tradicionales basados en HMX y es muy superior a los propulsores y explosivos convencionales de alta energía. [ cita requerida ]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC 2,4,6,8,10,12-Hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetraciclo [5.5.0.0 3,11 .0 5,9 ] dodecano | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | CL-20, HNIW | ||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.114.169 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6norte 12H 6O 12 | |||
Masa molar | 438,1850 g mol −1 | ||
Densidad | 2,044 g cm −3 | ||
Datos explosivos | |||
Velocidad de detonación | 9,38 kilometros s −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La producción industrial de CL-20 se logró en China en 2011, y pronto se lanzó como propulsor de cohetes sólidos . [2] Si bien la mayor parte del desarrollo de CL-20 ha sido realizado por Thiokol Corporation , la Marina de los EE. UU. (A través de ONR ) también ha estado interesada en CL-20 para su uso en propulsores de cohetes , como para misiles , ya que tiene características de observabilidad más bajas. como humo menos visible. [3]
El CL-20 aún no se ha desplegado en ningún sistema de armas de producción, pero se está sometiendo a pruebas de estabilidad, capacidades de producción y otras características de las armas.
Síntesis
Primero, la bencilamina ( 1 ) se condensa con glioxal ( 2 ) en condiciones ácidas y deshidratantes para producir el primer compuesto intermedio ( 3 ). Cuatro grupos bencilo se someten selectivamente a hidrogenólisis usando paladio sobre carbono e hidrógeno. A continuación, los grupos amino se acetilan durante la misma etapa utilizando anhídrido acético como disolvente. ( 4 ). Finalmente, el compuesto 4 se hace reaccionar con tetrafluoroborato de nitronio y tetrafluoroborato de nitrosonio , dando como resultado HNIW. [4]
Producto de cocristal con HMX
En agosto de 2012, Onas Bolton et al. publicaron resultados que muestran que un cocristal de 2 partes de CL-20 y 1 parte de HMX tenía propiedades de seguridad similares a las de HMX, pero con un mayor poder de disparo más cercano a CL-20. [5] [6]
Producto de cocristal con TNT
En agosto de 2011, Adam Matzger y Onas Bolton publicaron resultados que mostraban que un cocristal de CL-20 y TNT tenía el doble de estabilidad que CL-20, lo suficientemente seguro para transportar, pero cuando se calienta a 136 ° C (277 ° F) el cocristal puede separar en TNT líquido y una forma cristalina de CL-20 con defectos estructurales que es algo menos estable que CL-20. [7] [8]
Cadenas y redes covalentes CL-20
En 2017, KP Katin y MM Maslov diseñaron cadenas covalentes unidimensionales basadas en las moléculas CL-20. [9] Dichas cadenas se construyeron utilizando puentes moleculares CH 2 para el enlace covalente entre los fragmentos CL-20 aislados. Teóricamente se predijo que su estabilidad aumentaría con un crecimiento eficiente de la longitud. Un año después, MA Gimaldinova y sus colegas demostraron la versatilidad de los puentes moleculares CH 2 . [10] Se muestra que el uso de puentes CH 2 es la técnica universal para conectar tanto los fragmentos CL-20 en la cadena como las cadenas para formar una red (lineal o en zigzag). Se confirma que el aumento de los tamaños efectivos y la dimensionalidad de los sistemas covalentes CL-20 conduce al crecimiento de su estabilidad termodinámica. Por lo tanto, la formación de sólidos covalentes cristalinos de CL-20 parece ser energéticamente favorable, y las moléculas de CL-20 son capaces de formar no solo cristales moleculares sino también estructuras covalentes en masa. Los cálculos numéricos de las características electrónicas de las cadenas y redes CL-20 revelaron que eran semiconductores de banda ancha. [9] [10]
Ver también
- 2,4,6-Tris (trinitrometil) -1,3,5-triazina
- 4,4'-dinitro-3,3'-diazenofuroxano (DDF)
- Heptanitrocubane (HNC)
- HHTDD
- Iceane (Wurtzitane)
- Octanitrocubane (ONC)
- Factor RE
- TEX (explosivo)
Referencias
- ↑ 王 征, 和 霄 雯 (19 de abril de 2016). "北 理工 的 爆轰 速度 中国 力量 的 可靠 基石" . 北京 理工 大学 新闻 网. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2016 . Consultado el 3 de mayo de 2016 .
- ^ 黎 轩 平 (23 de abril de 2016). "我们 要 在 宇宙空间 占 一个 位置!" . 北京 理工 大学 新闻 网. Archivado desde el original el 7 de mayo de 2016 . Consultado el 3 de mayo de 2016 .
- ^ Yirka, Bob (9 de septiembre de 2011). "Los químicos universitarios idean medios para estabilizar el explosivo CL-20" . Physorg.com. Archivado desde el original el 25 de enero de 2021 . Consultado el 8 de julio de 2012 .
- ^ Nair, UR; Sivabalan, R .; Gore, GM; Geetha, M .; Asthana, SN; Singh, H. (2005). "Formulaciones basadas en hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20) y CL-20 (revisión)". Combust. Explos. Ondas de choque . 41 (2): 121-132. doi : 10.1007 / s10573-005-0014-2 . S2CID 95545484 .
- ^ Bolton, Onas (2012). "Explosivo de alta potencia con buena sensibilidad: un cocristal de CL-20: HMX 2: 1". Crecimiento y diseño de cristales . 12 (9): 4311–4314. doi : 10.1021 / cg3010882 .
- ^ Potente explosivo nuevo podría reemplazar el explosivo militar de última generación Archivado 2012-09-09 en Wayback Machine , SpaceWar.com, 6 de septiembre de 2012, consultado el 7 de septiembre de 2012
- ^ Bolton, Onas (2011). "Estabilidad mejorada y funcionalidad de material inteligente realizado en un cocristal energético". Angewandte Chemie International Edition . 50 (38): 8960–8963. doi : 10.1002 / anie.201104164 . hdl : 2027,42 / 86799 . PMID 21901797 .
- ^ "Cosas con las que no trabajaré: Hexanitrohexaazaisowurtzitane" . Archivado desde el original el 3 de septiembre de 2015 . Consultado el 4 de enero de 2016 .
- ^ a b Katin, Konstantin P .; Maslov, Mikhail M. (2017). "Hacia los sólidos covalentes cristalinos CL-20: De la dependencia de la energía y las propiedades electrónicas del tamaño efectivo de las cadenas CL-20". Revista de Física y Química de Sólidos . 108 : 82–87. arXiv : 1611.08623 . Código bibliográfico : 2017JPCS..108 ... 82K . doi : 10.1016 / j.jpcs.2017.04.020 . S2CID 100118824 .
- ^ a b Gimaldinova, Margarita A .; Maslov, Mikhail M .; Katin, Konstantin P. (2018). "Características electrónicas y de reactividad de las cadenas y redes covalentes CL-20: un estudio de la teoría funcional de la densidad". CrystEngComm . 20 (30): 4336–4344. doi : 10.1039 / c8ce00763b .
Otras lecturas
- Bolton, Onas; Adam J. Matzger (12 de septiembre de 2011). "Estabilidad mejorada y funcionalidad de material inteligente realizado en un cocristal energético". Angewandte Chemie . 123 (38): 9122–9125. doi : 10.1002 / ange.201104164 . hdl : 2027,42 / 86799 . PMID 21901797 .
- Lowe, Derek (11 de noviembre de 2011) "Cosas con las que no trabajaré: Hexanitrohexaazaisowurtzitane"