El 2-metil-2,4-pentanodiol (MPD) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 2 C (OH) CH 2 CH (OH) CH 3 . Este líquido incoloro es un diol quiral . Se produce industrialmente a partir de alcohol de diacetona mediante hidrogenación . [3] La producción total europea y estadounidense fue de 15 000 toneladas en 2000. [4]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metilpentano-2,4-diol | |
Otros nombres 2-Metil-2,4-pentanodiol Hexilenglicol Diolano 1,1,3-Trimetiltrimetilenodiol 2,4-Dihidroxi-2-metilpentano Isol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | MPD |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.173 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 O 2 | |
Masa molar | 118,176 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Olor | suave, dulce [1] |
Densidad | 0,92 g / ml |
Punto de fusion | −40 ° C (−40 ° F; 233 K) |
Punto de ebullición | 197 ° C (387 ° F; 470 K) |
miscible [1] | |
Presión de vapor | 0,05 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 98,3 ° C (208,9 ° F; 371,4 K) [2] |
Límites explosivos | 1,3% -7,4% [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | C 25 ppm (125 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El 2-metil-2,4-pentanodiol existe como dos enantiómeros, (4 R ) - (-) y (4 S ) - (+). En el Protein Data Bank , el código de 3 letras "MPD" se refiere al enantiómero ( S ) - (-), mientras que "MRD" se usa para referirse a la versión ( R ) - (+). Los productos comerciales etiquetados como "MPD" suelen ser el racemato , [5] también se vende y se denomina " hexilenglicol ". [6] [7]
Usos
El 2-metil-2,4-pentanodiol presenta propiedades tanto tensioactivas como estabilizadoras de la emulsión. Su viscosidad relativamente alta y baja volatilidad son ventajosas en revestimientos, limpiadores, cosméticos, disolventes y fluidos hidráulicos . [8] Aunque es un irritante en concentraciones más altas, a veces se usa en el cuidado de la piel, el cuidado del cabello, el jabón y los productos cosméticos para los ojos en concentraciones que oscilan entre el 0,1% y el 25%. [9] [10]
Es biodegradable y es poco probable que se acumule en el medio ambiente. [11]
Usos de laboratorio
En el laboratorio es un precipitante y crioprotector común en la cristalografía de proteínas . [12] Dado que el hexilenglicol es compatible con moléculas polares y apolares, compite con el disolvente en un experimento de cristalografía provocando la precipitación de la proteína. [13] El hexilenglicol es tan eficaz en la cristalografía de proteínas porque su naturaleza anfifílica y su estructura pequeña y flexible le permiten unirse a muchas ubicaciones diferentes en una estructura secundaria de proteínas, incluidas las hélices alfa y las láminas beta. [14] Cuando el hexilenglicol se une a estas diferentes ubicaciones, el agua se elimina y los cristales de proteína se templan, lo que evita la formación de hielo durante las técnicas de criocristalografía. [15] Se sabe que la incorporación de hexilenglicol en una solución mejora la resolución de la difracción de rayos X, lo que hace que las estructuras de las proteínas sean fácilmente identificables. [16] Además, el hexilenglicol no es un agente desnaturalizante fuerte y, por lo tanto, no altera significativamente la estructura de una proteína durante el procedimiento de cristalografía. [14]
Al igual que los dioles relacionados, forma ésteres de borato .
Referencias
- ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0328" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetona" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a01_079.pub3
- ^ Informe de evaluación inicial de SIDS para SIAM 13: Hexilenglicol
- ^ MPD en Hampton Research , página de producto MPD
- ^ Hexilenglicol en Sigma Aldrich , Página del producto Hexilenglicol
- ^ Hexilenglicol en Jena Bioscience, Página del producto Hexilenglicol
- ^ Chemicalland21.com Hexilenglicol
- ^ Kinnunen, T. (1991). "Propiedades antibacterianas y antifúngicas del propilenglicol y 1,3-butilenglicol in vitro". Acta Dermato-venereologica .
- ^ R. Rietschel; J. Fowler; A. Fisher Hexilenglicol. En dermatitis de contacto de Fisher; Holmes, M., Ed .; BC Decker Inc .: Hamilton, Ontario, 2008; págs 290
- ^ Resumen de seguridad de GPS Rhodia Hexylene glycol. 2012.
- ^ Técnicas de cristalización: aditivos , Enrico Stura, Universidad de Glasgow
- ^ Dumetz, A. (2009). "Efectos comparativos de precipitantes de sal, orgánicos y polímeros sobre el comportamiento de la fase proteica y las implicaciones para la difusión de vapor". J. Cryst. Crecimiento .
- ^ a b Anand, K (2002). "Una visión general de 2-metil-2,4-pentanodiol en cristalización y en cristales de macromoléculas biológicas" . Acta Crystallogr . doi : 10.1107 / s0907444902014610 . PMC 7161645 .
- ^ Viatcheslav, Berejnov (2006). "Thornea Efectos de la concentración de crioprotectores y la velocidad de enfriamiento sobre la vitrificación de soluciones acuosas". J. Appl. Crystallogr .
- ^ Vera, L (2006). "Estrategias para la cristalografía de proteínas". Cryst. Crecimiento Des .