Nacido en Londres , Dempster debutó en el teatro en 1920 y comenzó su carrera en el cine en la era del cine mudo. [3] Sus créditos incluyeron Vice Versa , Anna Karenina , The Winslow Boy , The Fan , Scrooge , The House Across the Lake y The Ghost Train (cortometraje). [4]
Treinta y seis años separaron la primera y última aparición de Dempster en Broadway . [5] Debutó en el melodrama de 1929 Rope's End de Patrick Hamilton y en 1965 reemplazó a Peter Sallis como Dr. Watson en el musical Baker Street, inspirado en Sherlock Holmes .