Alquilhidrazina (ejemplo) |
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Arilhidrazinas (ejemplos) |
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![]() Tetrafenilhidrazina |
Las hidracinas (R 2 N-NR 2 ) son una clase de compuestos químicos con dos átomos de nitrógeno unidos mediante un enlace covalente y que llevan de uno a cuatro sustituyentes alquilo o arilo. Las hidrazinas se pueden considerar como derivados de la hidrazina inorgánica (H 2 N-NH 2 ), en la que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos hidrocarbonados. [1]
Producción
- La 1,1-dimetilhidrazina se produce mediante la reducción de N -nitrosodimetilamina . [2]
- La reducción de cloruro de bencendiazonio con cloruro de estaño (II) y ácido clorhídrico proporciona fenilhidrazina . [2]
- La 2,4-dinitrofenilhidrazina se produce mediante la reacción de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con hidrazina. [2]
- La tetrafenilhidrazina se forma por oxidación de difenilamina con permanganato de potasio en acetona. [2]
Clasificación
Las hidracinas se pueden dividir en tres grupos según el grado de sustitución. Las hidracinas pertenecientes al mismo grupo se comportan de manera similar en sus propiedades químicas. Las hidrazinas monosustituidas y las denominadas hidrazinas asimétricamente disustituidas, en las que (sólo) dos grupos hidrocarbonados están unidos al mismo átomo de nitrógeno, son líquidos incoloros. Las hidrazinas alifáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son muy solubles en agua, fuertemente alcalinas y buenos agentes reductores. Las hidrazinas aromáticas monosustituidas y asimétricamente disustituidas son poco solubles en agua, son agentes reductores menos básicos y más débiles. [2] Para la preparación de hidrazinas alifáticas, se utiliza la reacción de hidrazina con compuestos alquilantes como haluros de alquilo, o por reducción de derivados nitrosos. Las hidracinas aromáticas se preparan reduciendo las sales de diazonio aromáticas. [3] [4]
En las hidrazinas disustituidas simétricas, un grupo hidrocarbonado está unido a cada uno de los átomos de nitrógeno de la hidrazina. Al igual que las hidrazinas disustituidas asimétricamente, son líquidos, pero sus puntos de ebullición suelen ser más altos. En particular, los compuestos alifáticos son agentes básicos y reductores y son solubles en agua. Las hidracinas aromáticas simétricas disustituidas no son solubles en agua. Las hidrazinas simétricamente disustituidas se preparan reduciendo los compuestos nitro en condiciones básicas o reduciendo las azinas.
Las hidrazinas alifáticas tri o tetrasustituidas son compuestos débilmente básicos insolubles en agua. Las correspondientes arilhidrazinas son sustancias sólidas incoloras, insolubles en agua y sustancialmente no básicas. Reaccionan con ácido sulfúrico concentrado para formar compuestos violeta o azul oscuro.
Historia
La fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina se han utilizado históricamente en química analítica para detectar e identificar compuestos con grupos carbonilo. Se utilizó fenilhidrazina para estudiar la estructura de los carbohidratos , porque la reacción de los grupos aldehído del azúcar conduce a fenilhidrazonas o osazonas que cristalizan bien .
Referencias
- ^ Nič, Miloslav; Jirát, Jiří; Košata, Bedřich; Jenkins, Aubrey; McNaught, Alan, eds. (12 de junio de 2009). Compendio de terminología química de la IUPAC: Libro de oro (2.1.0 ed.). Research Triagle Park, Carolina del Norte: IUPAC. doi : 10.1351 / goldbook . ISBN 9780967855097.
- ^ a b c d Siegfried Hauptmann : Organische Chemie , 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 522-523, ISBN 3-342-00280-8 .
- ^ Rothgery, Eugene F. (19 de noviembre de 2004), "Hidrazina y sus derivados", en John Wiley & Sons, Inc. (ed.), Enciclopedia de tecnología química Kirk-Othmer , John Wiley & Sons, Inc., doi : 10.1002 / 0471238961.0825041819030809.a01.pub2 , ISBN 9780471238966
- ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001-06-15), "Hydrazine", en Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 , ISBN 9783527306732