El cloruro de bencendiazonio es un compuesto orgánico con la fórmula [C 6 H 5 N 2 ] Cl. Es una sal de un catión de diazonio y cloruro . Existe como un sólido incoloro que es soluble en disolventes polares, incluida el agua. Es el miembro principal de los compuestos de aril diazonio , [1] que se utilizan ampliamente en química orgánica. Debido a que la sal es inestable, no está disponible comercialmente, pero se prepara a pedido.
El ion bencenodiazonio | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC Cloruro de bencendiazonio | |
Otros nombres Cloruro de fenildiazonio | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.584 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 5 Cl N 2 | |
Masa molar | 140,57 g · mol −1 |
Apariencia | cristales incoloros |
Punto de fusion | se descompone |
Punto de ebullición | se descompone |
muy bueno, hidroscópico | |
Peligros | |
Principales peligros | inestable a temperaturas superiores a 278 K (5 ° C), posiblemente explosivo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Este compuesto se prepara por diazotación de anilina en presencia de ácido clorhídrico: [2] La conversión implica la producción in situ de ácido nitroso (HNO 2 ), que reacciona con la anilina:
- C 6 H 5 NH 2 + HNO 2 + HCl → [C 6 H 5 N 2 ] Cl + 2 H 2 O
Las reacciones se llevan a cabo a baja temperatura para minimizar la descomposición de la sal de diazonio. La sal de diazonio no está aislada.
Tetrafluoroborato de bencenodiazonio
El tetrafluoroborato de bencendiazonio se puede obtener a partir de cloruro de bencendiazonio bruto mediante metátesis de sal usando ácido tetrafluorobórico . El tetrafluoroborato es más estable. [2]
Propiedades
El grupo diazo (N 2 ) puede ser reemplazado por muchos otros grupos, generalmente aniones, dando una variedad de derivados fenílicos sustituidos:
- C 6 H 5 N 2 + + Nu - → C 6 H 5 Nu + N 2
Estas transformaciones se asocian con muchas reacciones nombradas , incluyendo la reacción de Schiemann , reacción de Sandmeyer , y reacción Gomberg-Bachmann . Una amplia gama de grupos que se pueden utilizar para reemplazar el N 2, incluidos los haluros, SH - , CO 2 H - , OH - . De considerable valor práctico en la industria de los tintes son las reacciones de acoplamiento diazo .
La reacción de las sales de fenildiazonio con anilina da 1,3-difeniltriazeno . [3]
Seguridad
El compuesto es explosivo. [4]
Referencias
- ^ Marzo, J. (1992). Química orgánica avanzada (4ª ed.). Nueva York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
- ^ a b Inundación, DT (1933). "Fluorobenceno". Org. Synth . 13 : 46. doi : 10.15227 / orgsyn.013.0046 ..
- ^ Hartman, WW; Dickey, JB (1934). "Diazoaminobenceno". Síntesis orgánicas . 14 : 24. doi : 10.15227 / orgsyn.014.0024 .
- ^ Nesmajanow, AN (1932). "Cloruro de β-naftilmercúrico" . Síntesis orgánicas . 12 : 54.; Volumen colectivo , 2 , p. 432