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Fenilhidrazina [1] [2]
Fenilhidrazina
Modelo de bola y palo de fenilhidrazina
Modelo de llenado de espacio de fenilhidrazina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Fenilhidrazina
Otros nombres
Hidrazinobenceno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.002.612 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C6H8N2 / c7-8-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,8H, 7H2 chequeY
    Clave: HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C6H8N2 / c7-8-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,8H, 7H2
    Clave: HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
  • NNc1ccccc1
Propiedades
C 6 H 8 N 2
Masa molar108,14 g / mol
AparienciaLíquido o sólido de incoloro a amarillo pálido [3]
Olortenue, aromático [3]
Densidad1,0978 g / cm 3
Punto de fusion 19,5 ° C (67,1 ° F; 292,6 K) (24 ° C para hemihidrato)
Punto de ebullición 243,5 ° C (470,3 ° F; 516,6 K) (descomposición)
Presión de vapor0,04 mmHg (25 ° C) [3]
-67,82 · 10 −6 cm 3 / mol
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidad88 ° C; 190 ° F; 361 K [3]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
188 mg / kg (rata, oral)
175 mg / kg (ratón, oral)
80 mg / kg (conejo, oral)
80 mg / kg (conejillo de indias, oral)
200-250 mg / kg (perro, oral) [4 ]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 5 ppm (22 mg / m 3 ) [piel] [3]
REL (recomendado)
Ca C 0,14 ppm (0,6 mg / m 3 ) [2 horas] [piel] [3]
IDLH (peligro inmediato)
Ca [15 ppm] [3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La fenilhidrazina es el compuesto químico con la fórmula C 6 H 5 NHNH 2 . A menudo se abrevia como PhNHNH 2 . También se encuentra en hongos comestibles . [5]

Propiedades

La fenilhidracina forma prismas monoclínicos que se derriten hasta convertirse en un aceite a temperatura ambiente que puede tornarse de amarillo a rojo oscuro al exponerse al aire. [1] La fenilhidrazina es miscible con etanol , éter dietílico , cloroformo y benceno . Es escasamente soluble en agua.

Preparación

La fenilhidrazina se prepara oxidando anilina con nitrito de sodio en presencia de cloruro de hidrógeno para formar la sal de diazonio , que posteriormente se reduce usando sulfito de sodio en presencia de hidróxido de sodio para formar el producto final. [6]

Historia

La fenilhidrazina fue el primer derivado de hidracina caracterizado, según informó Hermann Emil Fischer en 1875. [7] [8] Lo preparó por reducción de una sal de fenil diazonio usando sales de sulfito . Fischer usó fenilhidrazina para caracterizar azúcares mediante la formación de hidrazonas conocidas como osazonas con el azúcar aldehído . También demostró en este primer artículo muchas de las propiedades clave reconocidas para las hidracinas.

Usos

La fenilhidrazina se usa para preparar indoles mediante la síntesis de indol de Fischer , que son intermedios en la síntesis de varios tintes y productos farmacéuticos.

La fenilhidrazina se usa para formar fenilhidrazonas de mezclas naturales de azúcares simples con el fin de hacer que los diferentes azúcares sean fácilmente separables entre sí. [9]

Esta molécula también se utiliza para inducir anemia hemolítica aguda en modelos animales.

Seguridad

La exposición a la fenilhidrazina puede causar dermatitis de contacto , anemia hemolítica y daño hepático . [1]

Referencias

  1. ↑ a b c Merck Index , undécima edición, 7264 .
  2. ^ Propiedades de los componentes puros
  3. ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0499" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ "Fenilhidrazina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ https://orbit.dtu.dk/en/publications/phenylhydrazines-in-the-cultivated-mushroom-agaricus-bisporus
  6. ^ Índice Merck de sustancias químicas y drogas, 9ª ed. monografía 7098
  7. ^ Comité Nobel Emil Fischer - Biográfico
  8. ^ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 8 : 589-594.
  9. ^ Andrew Streitwieser ; Clayton Heathcock (1976). Introducción a la química orgánica . Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.

Enlaces externos

  • Fenilhidracinas en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
  • PubChem
  • Propiedades químicas adicionales de la fenilhidrazina
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos