Las osazonas son una clase de derivados de carbohidratos que se encuentran en la química orgánica y que se forman cuando los azúcares reductores reaccionan con un exceso de fenilhidrazina a temperaturas de ebullición. [1] [2]
Formación
La formación de osazona fue desarrollada por Emil Fischer , [3] quien utilizó la reacción como prueba para identificar los monosacáridos .
La formación de un par de funcionalidades de hidrazona implica reacciones de oxidación y condensación. [4] Dado que la reacción requiere un grupo carbonilo libre, solo participan los "azúcares reductores". La sacarosa , que no es reductora, no forma una osazona.
Apariencia
Las osazonas son compuestos cristalinos y de gran coloración. Las osazonas se distinguen fácilmente. [5]
- La maltosazona (de maltosa ) forma cristales en forma de pétalo.
- La lactosazona (a partir de lactosa ) forma cristales de polvo en forma de hojaldre.
- La galactosazona (de la galactosa ) forma cristales en forma de placa rómbica.
- La glucosazona (de glucosa , fructosa o manosa ) forma cristales en forma de palo de escoba o de aguja.
Referencias históricas
- Fischer, Emil (1908). "Schmelzpunkt des Phenylhydrazins und einiger Osazone" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 41 : 73–77. doi : 10.1002 / cber.19080410120 .
- Fischer, Emil (1894). "Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 (2): 2486–2492. doi : 10.1002 / cber.189402702249 .
- Barry, VINCENT C .; Mitchell, PW (1955). "Mecanismo de formación de Osazone" . Naturaleza . 175 (4448): 220. Bibcode : 1955Natur.175..220B . doi : 10.1038 / 175220a0 . PMID 13235861 .
Referencias
- ^ El Khadem, Hassan S .; Fatiadi, Alexander J. (2000). "Derivados de hidracina de carbohidratos y compuestos relacionados" . Avances en química y bioquímica de carbohidratos . 55 : 175-263. doi : 10.1016 / S0065-2318 (00) 55006-9 . Consultado el 31 de marzo de 2021 .
- ^ Mester, L .; El Khadem, H .; Horton, D. (1970). "Estructura de los sacáridos osazonas". Revista de la Sociedad Química C: Orgánica (18): 2567. doi : 10.1039 / J39700002567 .
- ^ Helferich, B. (1953). "Emil Fischer zum 100. Geburtstag". Angewandte Chemie . 65 (2): 45–52. doi : 10.1002 / ange.19530650202 .
- ^ Ramakrishnan, S. (2004). Libro de texto de bioquímica médica . Orient Blackswan. ISBN 9788125020714.
- ^ Gupta, Anil (2019). "Carbohidratos". Bioquímica integral para odontología . Singapur: Springer. págs. 108-110. ISBN 978-981-13-1035-5.