De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a navegaciónSaltar a buscar
IMes
1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) imidazol-2-ilideno (también conocido como IMes) .png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) -1,3-dihidro- 2H -imidazol-2-ilideno
Otros nombres
1,3-dimetilimidazol-2-ilideno, 1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) -imidazolio, 1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) imidazol-2-ilideno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.154.201 Edita esto en Wikidata
  • EnChI = 1S / C21H24N2 / c1-14-9-16 (3) 20 (17 (4) 10-14) 22-7-8-23 (13-22) 21-18 (5) 11-15 (2) 12-19 (21) 6 / h 7-12H, 1-6H3
    Clave: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N
  • EnChI = 1 / C21H24N2 / c1-14-9-16 (3) 20 (17 (4) 10-14) 22-7-8-23 (13-22) 21-18 (5) 11-15 (2) 12-19 (21) 6 / h 7-12H, 1-6H3
    Clave: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYAJ
  • Cc1cc (c (c (c1) C) N2C = CN ([C] 2) c3c (cc (cc3C) C) C) C
Propiedades
C 21 H 24 N 2
Masa molar304,43
AparienciaBlanco sólido
Punto de fusion 150 a 155 ° C (302 a 311 ° F; 423 a 428 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

IMes es una abreviatura de un compuesto orgánico que es un ligando común en la química organometálica . Es un carbeno N-heterocíclico (NHC). El compuesto, un sólido blanco, a menudo no está aislado, sino que se genera al adherirse al centro de metal. [1]

Preparado por primera vez por Arduengo , [2] el heterociclo se sintetiza por condensación de 2,4,6-trimetilanilina y glioxal para dar la diimina . En presencia de ácido, esta diimina se condensa con formaldehído para dar el catión dimesitil imidazolio . Este catión es el ácido conjugado del NHC. [3] [4]

Compuestos relacionados

Más voluminoso que el IMes es el ligando IPr de NHC (CAS RN 244187-81-3). IPr presenta diisopropilfenilo en lugar de sustituyentes mesitilo. [5]

Algunas variantes de IMes e IPr tienen cadenas principales saturadas, dos de estos ligandos son SIMes y SIPr. [1] Se preparan mediante la alquilación de anilinas sustituidas con dibromoetano seguido del cierre del anillo y la deshidrohalogenación de la sal de dihidroimidazolio. [6]

SIMes es un ligando NHC popular con una columna vertebral más flexible en comparación con IMes

Referencias

  1. ^ a b Steven P. Nolan "Carbenos N-heterocíclicos en síntesis" Wiley-VCH, 2006. ISBN  978-3-527-60940-6 .
  2. ^ Arduengo, Anthony J., III; Dias, HV Rasika; Harlow, Richard L .; Kline, Michael "Estabilización electrónica de carbenos nucleofílicos" Revista de la American Chemical Society 1992, volumen 114, págs. 5530-4. doi : 10.1021 / ja00040a007
  3. ^ Elon A. Ison, Ana Ison "Síntesis de complejos de carbeno N-heterocíclico de cobre bien definidos y su uso como catalizadores para una" reacción de clic ": un experimento de varios pasos que enfatiza el papel de la catálisis en la química verde" J. Chem. Educ., 2012, volumen 89, págs. 1575-1577. doi : 10.1021 / ed300243s
  4. ^ Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). "Desoxifluoración de fase tardía de fenoles con PhenoFluorMix" . Org. Synth . 96 : 16. doi : 10.15227 / orgsyn.096.0016 .
  5. ^ Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). "Síntesis asistida por microondas de cloruro de 1,3-dimetilimidazolio" . Org. Synth . 87 : 77. doi : 10.15227 / orgsyn.087.0077 .
  6. ^ Arnaud Gautier, Federico Cisnetti, Silvia Díez-González, Clémentine Gibard "Síntesis de sales de 1,3-bis (2,4,6-trimetilfenil) -imidazolinio: SIMes.HCl, SIMes.HBr, SIMes.HBF 4 y SIMes.Intercambio de protocoloHPF 6 "2012. doi : 10.1038 / protex.2012.048 . http://www.nature.com/protocolexchange/protocols/2488#/procedure

Lectura adicional

  • Xavier Bantreil y Steven P. Nolan "Síntesis de ligandos de carbeno N-heterocíclico y catalizadores de metátesis de olefina de rutenio derivados" Nature Protocols 2011, volumen 6, 69-77. doi : 10.1038 / nprot.2010.177 .