Ibipinabant

Ibipinabant
Datos clinicos

Código ATC	ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC 4S - (-) - 3- (4-clorofenil) -N-metil-N '- [(4-clorofenil) -sulfonil] -4-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-carboxamidina
Número CAS	464213-10-3^Y
PubChem CID	9826744
ChemSpider	24765166^norte
UNII	O5CSC6WH1T
KEGG	D09349^Y
CHEMBL	ChEMBL158784^norte
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70963572
Tarjeta de información ECHA	100.158.931
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₂₄H ₂₂Cl ₂N ₄O ₂S
Masa molar	501,427 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas c2cc (Cl) ccc2C1 = NN (C (NC) = NCS (= O) (= O) c3ccc (Cl) cc3) CC1c4ccccc4
InChI InChI = 1S / C24H22Cl2N4O2S / c1-27-24 (28-16-33 (31,32) 21-13-11-20 (26) 12-14-21) 30-15-22 (17-5-3- 2-4-6-17) 23 (29-30) 18-7-9-19 (25) 10-8-18 / h2-14,22H, 15-16H2,1H3, (H, 27,28) / t22- / m1 / s1^norte Clave: BSFKAVCGRDMWTK-JOCHJYFZSA-N^norte
^norteY (¿qué es esto?) (verificar)

Ibipinabant ( SLV319 , BMS-646256 ) es un fármaco utilizado en la investigación científica que actúa como un potente y altamente selectivo CB ₁ antagonista . ^[1] Tiene potentes efectos anoréxicos en animales, ^[2] y fue investigado para el tratamiento de la obesidad , aunque los antagonistas CB ₁ como clase ahora han caído en desuso como posibles anoréxicos debido a los problemas observados con rimonabant , por lo que el ibipinabant es ahora sólo se utiliza para investigación de laboratorio, especialmente estudios de relación estructura-actividad en nuevos antagonistas CB ₁ . ^[3]^[4]^{[5] Se} informó que SLV330, que es un análogo estructural de Ibipinabant, es activo en modelos animales relacionados con la regulación de la memoria, la cognición y el comportamiento adictivo. ^[6]^[7] Se ha informado de una síntesis de ibipinabant con eficiencia atómica. ^[8]

Ver también [ editar ]

Antagonista del receptor de cannabinoides

Referencias [ editar ]

^ Lange JH, Coolen HK, van Stuivenberg HH, Dijksman JA, Herremans AH, Ronken E, et al. (Enero de 2004). "Investigación de síntesis, propiedades biológicas y modelos moleculares de las nuevas 3,4-diarilpirazolinas como antagonistas del receptor cannabinoide CB (1) potentes y selectivos". Revista de Química Medicinal . 47 (3): 627–43. doi : 10.1021 / jm031019q . PMID 14736243 .
^ Necesita AB, Davis RJ, Alexander-Chacko JT, Eastwood B, Chernet E, Phebus LA, et al. (Enero de 2006). "La relación de la ocupación del receptor CB1 central in vivo con los cambios en la liberación de monoamina cortical y la alimentación provocada por los antagonistas del receptor CB1 en ratas" . Psicofarmacología . 184 (1): 26–35. doi : 10.1007 / s00213-005-0234-x . PMID 16328376 . S2CID 23402768 .
^ Lange JH, van Stuivenberg HH, Veerman W, Wals HC, Stork B, Coolen HK, et al. (Noviembre de 2005). "Novedosos 3,4-diarilpirazolinas como potentes antagonistas del receptor cannabinoide CB1 con menor lipofilicidad". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 15 (21): 4794–8. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.07.054 . PMID 16140010 .
^ Srivastava BK, Joharapurkar A, Raval S, Patel JZ, Soni R, Raval P, et al. (Noviembre de 2007). "Diaril dihidropirazol-3-carboxamidas con importante actividad antiobesidad in vivo relacionada con el antagonismo del receptor CB1: síntesis, evaluación biológica y modelado molecular en el modelo de homología". Revista de Química Medicinal . 50 (24): 5951–66. doi : 10.1021 / jm061490u . PMID 17979261 .
^ Srivastava BK, Soni R, Joharapurkar A, Sairam KV, Patel JZ, Goswami A, et al. (Febrero de 2008). "Reemplazo bioisostérico de dihidropirazol de 4S - (-) - 3- (4-clorofenil) -N-metil-N '- [(4-clorofenil) -sulfonil] -4-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol -1-caboxamidina (SLV-319) un potente antagonista del receptor CB1 por imidazol y oxazol ". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 18 (3): 963–8. doi : 10.1016 / j.bmcl.2007.12.036 . PMID 18207393 .
^ de Bruin, NMWJ; Prickaerts, J; Lange, JHM; Akkerman, S; Andriambeloson, E; de Haan, M; Wijnen, J; van Drimmelen, M; Hissink, E; Heijink, L; Kruse, CG (2010). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB1, mejora los déficits en el laberinto en T, el reconocimiento de objetos y las tareas de reconocimiento social en roedores". Neurobiología del aprendizaje y la memoria . 93 (4): 522–531. doi : 10.1016 / j.nlm.2010.01.010 . PMID 20132903 . S2CID 207261719 .
^ de Bruin, NMWJ; Lange, JHM; Kruse, CG; Herremans, AH; Schoffelmeer, ANM; van Drimmelen, M; De Vries, TJ (2011). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB1, atenúa la búsqueda de etanol y nicotina y mejora el control de la respuesta inhibitoria en ratas". Investigación del cerebro conductual . 217 (2): 408–415. doi : 10.1016 / j.bbr.2010.11.013 . PMID 21074574 . S2CID 205882042 .
^ Lange, JHM; Sanders, HJ; van Rheenen, J (2011). "Una síntesis átomo-eficiente conveniente del ibipinabant agonista inverso del receptor cannabinoide CB1" . Letras de tetraedro . 52 (12): 1303–1305. doi : 10.1016 / j.tetlet.2011.01.068 . ISSN 0040-4039 .

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[1] Lange JH, Coolen HK, van Stuivenberg HH, Dijksman JA, Herremans AH, Ronken E, et al. (Enero de 2004). "Investigación de síntesis, propiedades biológicas y modelos moleculares de las nuevas 3,4-diarilpirazolinas como antagonistas del receptor cannabinoide CB (1) potentes y selectivos". Revista de Química Medicinal . 47 (3): 627–43. doi : 10.1021 / jm031019q . PMID 14736243 .

[2] Necesita AB, Davis RJ, Alexander-Chacko JT, Eastwood B, Chernet E, Phebus LA, et al. (Enero de 2006). "La relación de la ocupación del receptor CB1 central in vivo con los cambios en la liberación de monoamina cortical y la alimentación provocada por los antagonistas del receptor CB1 en ratas" . Psicofarmacología . 184 (1): 26–35. doi : 10.1007 / s00213-005-0234-x . PMID 16328376 . S2CID 23402768 .

[3] Lange JH, van Stuivenberg HH, Veerman W, Wals HC, Stork B, Coolen HK, et al. (Noviembre de 2005). "Novedosos 3,4-diarilpirazolinas como potentes antagonistas del receptor cannabinoide CB1 con menor lipofilicidad". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 15 (21): 4794–8. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.07.054 . PMID 16140010 .

[4] Srivastava BK, Joharapurkar A, Raval S, Patel JZ, Soni R, Raval P, et al. (Noviembre de 2007). "Diaril dihidropirazol-3-carboxamidas con importante actividad antiobesidad in vivo relacionada con el antagonismo del receptor CB1: síntesis, evaluación biológica y modelado molecular en el modelo de homología". Revista de Química Medicinal . 50 (24): 5951–66. doi : 10.1021 / jm061490u . PMID 17979261 .

[5] Srivastava BK, Soni R, Joharapurkar A, Sairam KV, Patel JZ, Goswami A, et al. (Febrero de 2008). "Reemplazo bioisostérico de dihidropirazol de 4S - (-) - 3- (4-clorofenil) -N-metil-N '- [(4-clorofenil) -sulfonil] -4-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol -1-caboxamidina (SLV-319) un potente antagonista del receptor CB1 por imidazol y oxazol ". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 18 (3): 963–8. doi : 10.1016 / j.bmcl.2007.12.036 . PMID 18207393 .

[6] Bruin, NMWJ; Prickaerts, J; Lange, JHM; Akkerman, S; Andriambeloson, E; de Haan, M; Wijnen, J; van Drimmelen, M; Hissink, E; Heijink, L; Kruse, CG (2010). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB1, mejora los déficits en el laberinto en T, el reconocimiento de objetos y las tareas de reconocimiento social en roedores". Neurobiología del aprendizaje y la memoria . 93 (4): 522–531. doi : 10.1016 / j.nlm.2010.01.010 . PMID 20132903 . S2CID 207261719 .

[7] Bruin, NMWJ; Lange, JHM; Kruse, CG; Herremans, AH; Schoffelmeer, ANM; van Drimmelen, M; De Vries, TJ (2011). "SLV330, un antagonista del receptor cannabinoide CB1, atenúa la búsqueda de etanol y nicotina y mejora el control de la respuesta inhibitoria en ratas". Investigación del cerebro conductual . 217 (2): 408–415. doi : 10.1016 / j.bbr.2010.11.013 . PMID 21074574 . S2CID 205882042 .

[8] Lange, JHM; Sanders, HJ; van Rheenen, J (2011). "Una síntesis átomo-eficiente conveniente del ibipinabant agonista inverso del receptor cannabinoide CB1" . Letras de tetraedro . 52 (12): 1303–1305. doi : 10.1016 / j.tetlet.2011.01.068 . ISSN 0040-4039 .

[1]