Ickler se inició en las carreras todoterreno cuando tenía 14 años. A los 17 años, fue el novato del año de SCORE , campeón de Lite y ganador de SCORE Baja 1000, Baja 500 y San Felipe 250. En 2005, Ickler corrió su primer año en una pista ovalada en Irwindale Speedway en NASCAR Weekly Racing Series Super Late Model Division. En su temporada de novato, obtuvo su primera victoria en NASCAR Hot Wheels 200. En 2006, Ickler firmó con Bill McAnally Racing para conducir el Chevrolet No. 20 NAPA Filters en NASCAR AutoZone West Series . Logró un primer lugar en la carrera de calificación en el Toyota All-Star Showdown.y termino 5to. Ickler condujo el Chevrolet No. 16 NAPA Auto Parts para la temporada 2007 de la Serie Oeste. Terminó la temporada cuarto en la clasificación del campeonato y lideró la serie con tres victorias. Ickler recibió el premio NASCAR GNW Driver Achievement dos años seguidos (2006, 2007) por sus logros en la serie. En 2008, se mudó a Mooresville, Carolina del Norte y corrió el calendario completo de la Serie Camping World East de NASCAR , donde obtuvo tres victorias, dos poles y dos récords de pista. Lideró la serie en vueltas lideradas, liderando el 26 por ciento del total de vueltas corridas.
En 2008, Ickler hizo su debut en la Serie Nationwide , terminando 34° en Phoenix International Raceway en el Dodge No. 55 de Robby Gordon Motorsports .
En 2009, Ickler hizo 11 largadas en la Serie Camping World Truck para Billy Ballew Motorsports . También tuvo dos aperturas en la Serie Nationwide para Braun Racing y seis aperturas en la Serie ARCA Re/Max en su propia entrada de Ickler Motorsports . En la Serie de Camionetas, tiene dos top 5, tres top 10 y una pole. También tuvo dos abandonos. En sus dos participaciones en la Serie Nationwide, finalizó 32° y 26° en Iowa Speedway y Memphis Motorsports Park , respectivamente.
En la Serie Camping World Truck de NASCAR de 2010 , Ickler estaba programado para compartir la Toyota Tundra No. 18 con el propietario del equipo, Kyle Busch . El camión iba a ser patrocinado por Miccosukee Indian Gaming , pero la tribu se retiró de todo patrocinio de NASCAR. [1]
Ickler corrió cuatro carreras para el equipo en 2011, antes de tomarse dos años libres de la competencia de NASCAR; Regresó a la Serie Camping World Truck en 2014, conduciendo el Toyota No. 7 para Red Horse Racing . [2] Sin embargo, el 20 de mayo, el equipo fue cerrado. [3]
En 2016, Ickler corrió el fin de semana de carreras de Stadium Super Trucks en Charlotte Dirt Track; conduciendo el camión Arctic Cat No. 15 , terminó sexto y octavo. [4] [5]