El reactivo de Ishikawa es un reactivo fluorante utilizado en química orgánica. Se utiliza para convertir alcoholes en fluoruros de alquilo y ácidos carboxílicos en fluoruros de acilo . Los aldehídos y las cetonas no reaccionan con él. El reactivo consiste en una mezcla de N , N -dietil-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropil)amina y N , N -dietil-( E )-pentafluoropropenilamina en proporciones variables. La especie activa es la hexafluoropropilamina; cualquier enamina se convierte en esta mediante el subproducto fluoruro de hidrógeno a medida que avanza la reacción.
El reactivo de Ishikawa es una alternativa popular al reactivo DAST , ya que es estable y se prepara fácilmente a partir de reactivos económicos e inocuos. Se trata de una mejora del reactivo de Yarovenko , el aducto de clorotrifluoroetileno y dietilamina , que debe prepararse en un recipiente sellado y una vez preparado se conserva sólo unos días, incluso en el frigorífico.
El reactivo se utiliza principalmente para convertir alcoholes primarios en fluoruros de alquilo en condiciones suaves con alto rendimiento. Sin embargo, los alcoholes secundarios y terciarios dan una cantidad sustancial de alquenos y éteres como productos secundarios.
El compuesto se prepara añadiendo hexafluoropropeno a una solución de dietilamina en éter a 0ºC y destilando el producto al vacío . La cantidad de enamina en el producto depende del control de la temperatura durante la reacción: cuanto mayor es la temperatura, más enamina.