Nitrito de amilo
El nitrito de amilo es un compuesto químico con la fórmula C 5 H 11 ONO. Se conocen diversos isómeros, pero todos presentan un grupo amilo unido al grupo funcional nitrito . El grupo alquilo no es reactivo y las propiedades químicas y biológicas se deben principalmente al grupo nitrito. Como otros alquil nitritos , el amil nitrito es bioactivo en los mamíferos, siendo un vasodilatador , que es la base de su uso como medicamento de prescripción médica. Como inhalante, también tiene un efecto psicoactivo , lo que ha llevado a su uso recreativo, describiéndose su olor como el de calcetines viejos o de pies sucios. [1]También se le conoce como gas banapple . [2]
El término "nitrito de amilo" abarca varios isómeros . En la literatura más antigua, el nombre común no sistemático amilo se usaba a menudo para el grupo pentilo , donde el grupo amilo es un grupo alquilo lineal o normal (n) , y el nitrito de amilo resultante tendría la fórmula estructural CH 3 (CH 2 ) 4 ONO, también denominado nitrito de n-amilo.
Una forma común de nitrito de amilo es el isómero con la fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, que puede denominarse más específicamente nitrito de isoamilo.
El nitrato de amilo de nombre similar tiene propiedades muy diferentes. Al mismo tiempo, el nitrito de isopropilo tiene una estructura similar y usos similares (también llamados 'poppers') pero con peores efectos secundarios.
La reacción se llama esterificación . La síntesis de nitritos de alquilo es, en general, sencilla y se puede realizar en laboratorios domésticos. Un procedimiento común incluye la adición gota a gota de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla enfriada de una solución acuosa de nitrito de sodio y un alcohol. La mezcla estequiométrica formada de forma intermedia de dióxido de nitrógeno y óxido nítrico luego convierte el alcohol en nitrito de alquilo que, debido a su baja densidad, formará una capa superior que se puede decantar fácilmente de la mezcla de reacción.
Los nitritos de amilo también son útiles como reactivos en una modificación de la reacción de Sandmeyer . La reacción del nitrito de alquilo con una amina aromática en un disolvente halogenado produce una especie aromática radical , que luego libera un átomo de halógeno del disolvente. Para la síntesis de yoduros de arilo se utiliza diyodometano , [11] [12] mientras que el bromoformo es el disolvente de elección para la síntesis de bromuros de arilo . [13]
