Astilbin es un flavanonol , un tipo de flavonoide. Astilbin es el isómero (2R-trans); neoisoastilbina es el isómero (2S-cis) e isoastilbina es el isómero (2R-cis). [2]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,7-tetrahidroxi-3- (α- L -rhamnopiranosiloxi) flavan-4-ona | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -5,7-dihidroxi-3 - {[(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5 -trihidroxi-6-metiloxan-2-il] oxi} -2,3-dihidro-4 H -1-benzopiran-4-ona | |
Otros nombres Isoastilbin Neoastilbin Neoisoastilbin taxifolina 3-O- ramnósido taxifolina 3-ramnósido (2 R trans) -3 - ((6-desoxi-alfa-L-manopiranosil) oxi) -2- (3,4-dihidroxifenil) -2,3 -dihidro-5,7-dihidroxi-4H-1-benzopiran-4-ona [1] | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.222.924 ![]() |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 21 H 22 O 11 | |
Masa molar | 450,39 g / mol |
Apariencia | polvo marrón [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Sucesos naturales
La astilbina se puede encontrar en la hierba de San Juan ( Hypericum perforatum , Clusiaceae, subfamilia Hypericoideae, anteriormente a menudo considerada una familia completa de las Hypericaceae), en Dimorphandra mollis [3] (Fava d'anta, Fabaceae), en las hojas de Harungana madagascariensis (Hypericaceae) , [4] en el rizoma de Astilbe thunbergii , [5] en la raíz de Astilbe odontophylla [6] (Saxifragaceae), en el rizoma de Smilax glabra [7] (Chinaroot, Smilacaceae) y en la corteza de Hymenaea martiana . [8]
- En la comida
Puede aislarse del té de Kohki elaborado a partir de Engelhardtia chrysolepis (huang-qui). [2] También está presente en ciertos vinos. [9]
Usos
Astilbin puede actuar como insecticida contra Anticarsia gemmatalis y Spodoptera frugiperda . [3] Muestra actividad antibacteriana in vitro [4] y actividad sobre la cicatrización de heridas por quemaduras. [5] La astilbina se utiliza en la medicina tradicional china . [6]
Compuestos relacionados
La 3'-O-metilastilbina muestra una actividad inmunosupresora contra la dermatitis de contacto . [7]
Referencias
- ^ a b http://anwabio.com/asti.htm [ enlace muerto permanente ]
- ^ a b Astilbin en PubChem
- ^ a b Actividad biológica de la astilbina de Dimorphandra mollis contra Anticarsia gemmatalis y Spodoptera frugiperda, Luciane G Batista Pereira, Fernando Petacci, João B Fernandes, Arlene G Corrêa, Paulo C Vieira 1, M Fátima GF da Silva, Osmar Malaspina, 2002
- ^ a b Aislamiento y actividad antibacteriana in vitro de la astilbina, la flavanona bioactiva de las hojas de Harungana madagascariensis Lam. ex Poir. (Hypericaceae), B. Moulari, Y. Pellequer, H. Lboutounne, C. Girard, J.-P. Chaumont, J. Millet y F. Muyard ,
- ^ a b Efectos de los rizomas de Astilbe thunbergii en la cicatrización de heridas: Parte 1. Aislamiento de los efectores promocionales de los rizomas de Astilbe thunbergii en la cicatrización de heridas por quemaduras, Yoshiyuki Kimura, Maho Sumiyoshi y Masahiro Sakanaka, 2006
- ^ a b Primera síntesis de astilbina, glicosil flavonoide biológicamente activo aislado de la medicina popular china, Ken Ohmori, Hiroki Ohrui y Keisuke Suzuki, 2000
- ^ a b "Identificación de un nuevo metabolito de Astilbin, 3'-O-Methylastilbin y su actividad inmunosupresora contra la dermatitis de contacto, Jianming Guo, Feng Qian, Jianxin Li, Qiang Xu, Ting Chen, 2006" . Archivado desde el original el 7 de junio de 2011 . Consultado el 30 de agosto de 2009 .
- ^ Aislamiento, identificación química y evaluación farmacológica de eucrifina, astilbina y engelitina obtenidas de la corteza de Hymenaea martiana. Eliane Carneiro, João B. Calixto, Franco Delle Monache y Rosendo A. Yunes, Pharmaceutical Biology, 1993, vol. 31, No. 1, Páginas 38-46
- ^ Niveles de oligómeros de Stilbene y Astilbin en vinos varietales franceses y en uvas durante el desarrollo de la podredumbre noble, Nicolas Landrault, Fabienne Larronde, Jean-Claude Delaunay, Chantal Castagnino, Joseph Vercauteren, Jean-Michel Merillon, Francis Gasc, Gérard Cros y Pierre-Louis Teissedre, J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (7), páginas 2046–2052, doi : 10.1021 / jf010794g