La isocodeína es una sustancia química de investigación opioide relacionada con la codeína . Es un epímero de codeína que se puede preparar a partir de ella mediante una reacción de Mitsunobu . [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (5α, 6β) -3-Metoxi-17-metil-7,8-didehidro-4,5-epoximorfinan-6-ol | |
Nombre IUPAC preferido (4 R , 4a R , 7 R , 7a R , 12b S ) -9-Metoxi-3-metil-2,3,4,4a, 7,7a-hexahidro-1 H -4,12-metano [1] benzofuro [3,2- e ] isoquinolin-7-ol | |
Otros nombres 6-isocodeína; α-isocodeína | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.366 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 18 H 21 N O 3 | |
Masa molar | 299,370 g · mol −1 |
Punto de fusion | 173 a 174 ° C (343 a 345 ° F; 446 a 447 K) [1] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H302 , H331 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P301 + 310 , P301 + 312 , P304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Se han producido docenas de derivados y análogos de isocodeína y el compuesto relacionado isomorfina . [2] Uno de ellos, la dihidroisocodeína es un fármaco cuatro veces más fuerte que la dihidrocodeína y, por lo tanto, seis veces más fuerte que la codeína, que se usó más ampliamente en el pasado en Europa continental y otros lugares. Otros isómeros de codeína incluyen alocodeína, pseudocodeína, heterocodeína y sustancias con cualidades intermedias como pseudoalocodeína y formilalocodeína se pueden preparar en el laboratorio. [3]
Referencias
- ^ a b Simón, Csaba; Hosztafi, Sándor; Makleit, Sándor (1991). "Aplicación de la reacción de Mitsunobu para la preparación de derivados de isomorfina e isocodeína". Comunicaciones sintéticas . 21 (3): 407–412. doi : 10.1080 / 00397919108016763 .
- ^ "Informe del Comité sobre drogodependencias, 1929-1941". Consejo Nacional de Investigaciones (EE. UU.). Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Informe del Comité sobre Toxicomanías 1929-1941 con monografías, 1941, Consejo Nacional de Investigación (EE. UU.) Washington DC, 1116 páginas (Capítulo 7)