La heterocodeína (6-metoximorfina) es un derivado opiáceo , el 6 -metil éter de la morfina y un isómero estructural de la codeína ; se llama "hetero-" porque es el isómero inverso de la codeína. La heterocodeína se sintetizó por primera vez en 1932 y se patentó por primera vez en 1935. [1] Puede fabricarse a partir de morfina mediante metilación selectiva. [2] La codeína es el éter monometílico natural, pero debe metabolizarse para tener actividad (es decir, es un profármaco). En contraste con el éter monometílico semisintético, la heterocodeína es un agonista directo. El 6,7,8,14 tetradehidro 3,6 metil di-éter de morfina es tebaína .
La heterocodeína es 6 veces más potente que la morfina [3] debido a que tiene una sustitución en la posición 6-hidroxi, de manera similar a la 6-acetilmorfina . [4] El fármaco metildihidromorfina (dihidroheterocodeína) es un derivado de la heterocodeína. Al igual que el metabolito de la morfina , la morfina-6-glucurónido , las ramificaciones de la posición 6 (ésteres o éteres) de la morfina se unen al subtipo mu-3 (o μ3) del receptor mu humano que de otro modo no agonizaría; así como el metabolito 6-acetilmorfina de la heroína, esto incluye la heterocodeína. [5]
La fuerza relativa de la heterocodeína a la codeína se ha publicado como 50, 72, 81, 88, 93, 96 y 108 ×.
No se menciona específicamente en la Ley de Sustancias Controladas de 1970, pero es una sustancia controlada de la Lista II como un análogo del morfinano o la morfina según las reglas de estructura de la morfina de la Ley de Análogos; en otros países por lo general se controla como un opioide fuerte.
Homocodeína es un sinónimo de folcodina . La bicodeína es un dímero de codeína que es esencialmente el análogo de codeína de la pseudomorfina y también se conoce como pseudocodeína. Es un componente ocasional del opio y también es un producto de descomposición de la codeína en determinadas circunstancias. [6]