El isoindol en la química heterocíclica es un pirrol benzo- fusionado . [1] El compuesto es un isómero de indol . Su forma reducida es isoindolina . El isoindol original se encuentra raramente en la bibliografía técnica, pero los derivados sustituidos son útiles comercialmente y se encuentran de forma natural. Las unidades de isoindoles se encuentran en las ftalocianinas , una importante familia de tintes. Se han aislado y caracterizado algunos alcaloides que contienen isoindol. [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC 2 H- isoindol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 7 N | |
Masa molar | 117,15 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Síntesis
El isoindol original se preparó mediante pirólisis instantánea al vacío de una isoindolina N-sustituida. [4] Los isoindoles N-sustituidos, que son más fáciles de manipular, se pueden preparar mediante la deshidratación de los N-óxidos de isoindolina. También surgen por una miríada de otros métodos, por ejemplo, a partir de dibromuro de xilileno (C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 ).
Estructura y tautomería de 2-H-isoindoles
A diferencia del indol, los isoindoles exhiben una alternancia notable en las longitudes de los enlaces CC, lo que concuerda con su descripción como derivados de pirrol fusionados con un butadieno.
En solución, predomina el tautómero de 2 H -isoindol . Se parece más a un pirrol que a una simple imina . [5] El grado en el que predomina el 2 H depende del disolvente y puede variar con el sustituyente en los isoindoles sustituidos. [6]
- 2 H- isoindol (derecha) es el tautómero predominante en relación con 1 H -isoindol (izquierda)
Los isoindoles N-sustituidos no se involucran en tautomería y, por lo tanto, son más simples de estudiar.
La ftalimida comercialmente importante es una isoindol-1,3-diona con dos grupos carbonilo unidos al anillo heterocíclico.
- Derivados ilustrativos de isoindolina
Pigmento amarillo 139 , un pigmento común de alto rendimiento.
Pigmento amarillo 185 , un pigmento común de alto rendimiento.
Ftalocianina de cobre , uno de los pigmentos sintéticos más penetrantes.
Ver también
- Isoindolinas 1,3-disustituidas .
- Isoindeno con nitrógeno reemplazado por un grupo metileno .
Referencias
- ^ Gilchrist, TL (1987). Química heterocíclica . Longman. ISBN 0-582-01422-0.
- ^ Heugebaert, Thomas SA; Roman, Bart I .; Stevens, Christian V. "Síntesis de isoindoles y pirroles heteroaromáticos isocondensados relacionados" Chemical Society Reviews 2012, volumen 41, págs. 5626-5640. doi : 10.1039 / c2cs35093a
- ^ Ver por ejemplo: Zhang, X .; Ye, W .; Zhao, S .; Che, CT (2004). "Alcaloides isoquinolina e isoindol de Menispermum dauricum". Fitoquímica . 65 (7): 929–932. doi : 10.1016 / j.phytochem.2003.12.004 . PMID 15081297 .
- ^ R. Bonnett y RFC Brown "Isoindole" J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 393-395. doi : 10.1039 / C39720000393
- ^ Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). Manual de química heterocíclica . Elsevier. pag. 133.
- ^ John A. Joule; Keith Mills (2010). Química heterocíclica . John Wiley e hijos. pag. 447.