Ftalocianina ( H
2Pc ) es un compuesto orgánico macrocíclico , aromático ,grandecon la fórmula (C
8H
4norte
2)
4H
2 y es de interés teórico o especializado en colorantes químicos y fotoelectricidad.
Nombres | |
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Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.527 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 32 H 18 N 8 | |
Masa molar | 514,552 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Está compuesto por cuatro unidades isoindol [a] unidas por un anillo de átomos de nitrógeno. (C
8H
4norte
2)
4H
2= H
2Pc tiene una geometría bidimensional y un sistema de anillos que consta de 18 electrones π . La extensa deslocalización de los electrones π confiere propiedades útiles a la molécula, lo que se presta a aplicaciones en tintes y pigmentos. Complejos metálicos derivados de Pc2−
, la base conjugada de H
2Pc , son valiosos en catálisis , células solares orgánicas y terapia fotodinámica .
Propiedades
La ftalocianina y los complejos de metales derivados (MPc) tienden a agregarse y, por lo tanto, tienen baja solubilidad en disolventes comunes. [3] El benceno a 40 ° C disuelve menos de un miligramo de H
2Pc o CuPc por litro. H
2Pc y CuPc se disuelven fácilmente en ácido sulfúrico debido a la protonación de los átomos de nitrógeno que forman puentes entre los anillos pirrol . Muchos compuestos de ftalocianina son térmicamente muy estables y no se funden, pero pueden sublimarse . El CuPc se sublima a más de 500 ° C bajo gases inertes ( nitrógeno , CO
2). [4] Los complejos de ftalocianina sustituidos suelen tener una solubilidad mucho mayor. [5] Son menos estables térmicamente y, a menudo, no pueden sublimarse. Las ftalocianinas no sustituidas absorben fuertemente la luz entre 600 y 700 nm , por lo que estos materiales son azules o verdes. [3] La sustitución puede cambiar la absorción hacia longitudes de onda más largas, cambiando el color de azul puro a verde a incoloro (cuando la absorción está en el infrarrojo cercano ).
Hay muchos derivados de la ftalocianina original, donde los átomos de carbono del macrociclo se intercambian por átomos de nitrógeno o los átomos de hidrógeno periféricos se sustituyen por grupos funcionales como halógenos , hidroxilo , amina , alquilo , arilo , tiol , alcoxi y grupos nitrosilo . Estas modificaciones permiten ajustar las propiedades electroquímicas de la molécula, como la absorción y la emisión de longitudes de onda y la conductancia. [6]
Historia
En 1907, se informó de un compuesto azul no identificado, ahora conocido como ftalocianina. [7] En 1927, los investigadores suizos por casualidad descubrieron ftalocianina de cobre, cobre naftalocianina y octamethylphthalocyanine cobre en un intento de conversión de O -dibromobenzene en ftalonitrilo . Destacaron la enorme estabilidad de estos complejos pero no los caracterizaron más. [8] En el mismo año, se descubrió ftalocianina de hierro en Scottish Dyes de Grangemouth , Escocia (más tarde ICI ). [9] No fue hasta 1934 que Sir Patrick Linstead caracterizó las propiedades químicas y estructurales de la ftalocianina de hierro. [10]
Síntesis
La ftalocianina se forma mediante la ciclotetramerización de varios derivados del ácido ftálico, incluidos ftalonitrilo , diiminoisoindol , anhídrido ftálico y ftalimidas . [11] Alternativamente, calentar anhídrido ftálico en presencia de urea produce H
2Pc . [12] Utilizando tales métodos, en 1985 se produjeron aproximadamente 57.000 toneladas (63.000 toneladas imperiales) de diversas ftalocianinas. [12]
Más a menudo, se sintetiza MPc en lugar de H
2Pc debido al mayor interés investigador en el primero. Para preparar estos complejos, la síntesis de ftalocianina se realiza en presencia de sales metálicas. En la siguiente figura se muestran dos ftalocianinas de cobre.
Los derivados halogenados y sulfonados de las ftalocianinas de cobre son comercialmente importantes como colorantes. Dichos compuestos se preparan tratando CuPc con cloro , bromo u óleo .
Aplicaciones
En el descubrimiento inicial de Pc, sus usos se limitaron principalmente a tintes y pigmentos. [13] La modificación de los sustituyentes unidos a los anillos periféricos permite ajustar las propiedades de absorción y emisión de Pc para producir tintes y pigmentos de diferentes colores. Desde entonces, se han realizado importantes investigaciones sobre H 2 Pc y MPc que han dado como resultado una amplia gama de aplicaciones en áreas que incluyen energía fotovoltaica , terapia fotodinámica , construcción de nanopartículas y catálisis. [14] Las propiedades electroquímicas de MPc los convierten en donantes y aceptores de electrones efectivos. Como resultado, se han desarrollado células solares orgánicas basadas en MPc con eficiencias de conversión de energía del 5% o menos. [15] [16] Además, los MPcs se han utilizado como catalizadores para la oxidación de metano, fenoles, alcoholes, polisacáridos y olefinas; MPcs también se puede utilizar para catalizar la formación de enlaces C – C y varias reacciones de reducción. [17] Se han desarrollado ftalocianinas de silicio y zinc como fotosensibilizadores para el tratamiento no invasivo del cáncer. [18] Varios MPcs también han demostrado la capacidad de formar nanoestructuras que tienen aplicaciones potenciales en electrónica y biodetección . [19] [20] [21] La ftalocianina también se utiliza en algunos DVD grabables. [22]
Toxicidad y peligros
No se ha informado de evidencia de toxicidad aguda o carcinogenicidad de compuestos de ftalocianina. La DL 50 (ratas, oral) es de 10 g / kg. [12]
Compuestos relacionados
Las ftalocianinas están relacionados estructuralmente con otros tetrapirrol macrociclos, incluyendo las porfirinas y porphyrazines . Cuentan con cuatro subunidades similares a pirrol unidas para formar un anillo interno de 16 miembros compuesto por átomos de carbono y nitrógeno alternados. Los análogos estructuralmente más grandes incluyen naftalocianinas . Los anillos pirrol dentro de H
2La PC está estrechamente relacionada con el isoindol . Ambas porfirinas y ftalocianinas funcionan como planar tetradentado dianiónico ligandos que se unen a metales a través de cuatro centros que sobresale hacia dentro de nitrógeno. Dichos complejos son formalmente derivados de Pc 2− , la base conjugada de H
2Pc .
Notas al pie
- ^ Una "unidad de isoindol " es C
8H
4norte
2; cuatro en una configuración de anillo de nitrógeno se abrevian como símbolo Pc = (C
8H
4norte
2)
4 .
Referencias
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enlaces externos
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- "Revista de porfirinas y ftalocianinas" . worldscinet.com/jpp/ .
- "Descubrimiento de ICI Grangemouth" (video) - vía colorantshistory.org.