Acetato de isoamilo

Acetato de isoamilo

Nombres
Nombre IUPAC preferido Acetato de 3-metilbutilo
Nombre IUPAC sistemático Etanoato de 3-metilbutilo
Otros nombres Acetato de isopentilo Etanoato de isopentilo Acetato de isoamilo Aceite de plátano Esencia de pera
Identificadores
Número CAS	123-92-2 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	1744750
CHEBI	CHEBI: 31725 Y
CHEMBL	ChEMBL42013 Y
ChemSpider	29016 Y
Tarjeta de información ECHA	100.004.240
Número CE	204-662-3
Referencia de Gmelin	101452
KEGG	C12296 Y
PubChem CID	31276
Número RTECS	NS9800000
UNII	Z135787824 Y
un numero	1104 1993
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID9025453
InChI EnChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 Y Clave: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N Y EnChI = 1 / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 Clave: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI
Sonrisas O = C (OCCC (C) C) C
Propiedades
Fórmula química	C 7 H 14 O 2
Masa molar	130,187  g · mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Parecido a un plátano [1]
Densidad	0,876 g / cm 3
Punto de fusion	−78 ° C (−108 ° F; 195 K)
Punto de ebullición	142 ° C (288 ° F; 415 K)
solubilidad en agua	0,3% (20  ° C) [1]
Presión de vapor	4  mmHg o 0,533  kPa (20  ° C) [1]
Susceptibilidad magnética (χ)	−89,4 · 10 −6  cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1,4020 a 20 °
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372
Consejos de prudencia del SGA	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + P352 , P303 + P361 + P353 , P304 + P340 , P305 + P351 + P338 , P312 , P314 , P321 , P332 + P313 , P337 + P313 , P362 , P370 + P378 , P403 + P233 , P403 + P235 ,P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 3 0
punto de inflamabilidad	25 ° C (77 ° F; 298 K)
Límites explosivos	1.0% (100  ° C) - 7.5% [1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	7422  mg / kg (conejo, oral) 16.600  mg / kg (rata, oral) [2]
LC Lo ( menor publicado )	6470  ppm (cat.) [2]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)	TWA 100  ppm (525  mg / m 3 ) [1]
REL (recomendado)	TWA 100  ppm (525  mg / m 3 ) [1]
IDLH (peligro inmediato)	1000  ppm [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El acetato de isoamilo , también conocido como acetato de isopentilo , es un compuesto orgánico que es el éster formado a partir de alcohol isoamílico y ácido acético . Es un líquido incoloro que es solo ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. El acetato de isoamilo tiene un olor fuerte que se describe como similar tanto al plátano como a la pera . ^[3] El acetato de isoamilo puro o las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros sabores pueden denominarse aceite de plátano . ^[4]

Producción

El acetato de isoamilo se prepara mediante la reacción catalizada por ácido ( esterificación de Fischer ) entre alcohol isoamílico y ácido acético glacial como se muestra en la siguiente ecuación de reacción. Normalmente, se utiliza ácido sulfúrico como catalizador . Alternativamente, se puede utilizar como catalizador ácido p -toluenosulfónico o una resina de intercambio iónico ácida.

Aplicaciones

El acetato de isoamilo se utiliza para conferir sabor a plátano en los alimentos. El aceite de plátano se refiere comúnmente a una solución de acetato de isoamilo en etanol que se usa como saborizante artificial .

También se utiliza como disolvente para algunos barnices y lacas de nitrocelulosa . Como solvente y portador de materiales como la nitrocelulosa , se usó ampliamente en la industria aeronáutica para endurecer y proteger las superficies de vuelo de tela a prueba de viento, donde él y sus derivados se conocían generalmente como " droga para aviones ". Ahora que la mayoría de las aeronaves son totalmente metálicas, ese uso se limita principalmente a reproducciones históricamente precisas y modelos a escala.

Debido a su olor intenso y agradable y su baja toxicidad, el acetato de isoamilo se usa para probar la efectividad de respiradores o máscaras de gas . ^[5]

Ocurrencia en la naturaleza

El acetato de isoamilo se encuentra naturalmente en la planta de banano ^[6] y también se produce sintéticamente. ^[7]

Acetato de isoamilo es liberado por una abeja de la miel que está picar aparato donde sirve como una feromona faro para atraer a otras abejas y provocan que pican. ^[8]

Referencias

1. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0347" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. "Acetato de isoamilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
3. "Acetato de iso-amilo" . chemicalland21.com.
4. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a11_141 .
5. "Procedimientos de prueba de ajuste (obligatorios). - 1910.134 App A | Administración de salud y seguridad ocupacional" . www.osha.gov . Consultado el 4 de febrero de 2020 .
6. McGee, Harold (2003). Sobre comida y cocina . Nueva York: Scribner.
7. Acetato de isoamilo Archivado el 28 de mayo de 2010 en la Wayback Machine , Administración de salud y seguridad ocupacional
8. Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 de septiembre de 1962). "Identificación del acetato de isoamilo como componente activo en la feromona de la picadura de la abeja melífera". Naturaleza . Inglaterra: Nature Publishing Group. 195 (4845): 1018-20. doi : 10.1038 / 1951018b0 . PMID 13870346 .