Las isoxazolinas son una clase de compuestos químicos heterocíclicos de cinco miembros , que contienen un átomo de oxígeno y nitrógeno que se encuentran adyacentes entre sí. El anillo se nombró de acuerdo con la nomenclatura de Hantzsch-Widman . Son isómeros estructurales de las oxazolinas más comunes y existen en tres isómeros diferentes dependiendo de la ubicación del doble enlace. El enlace NO relativamente débil hace que las isoxazolinas sean propensas a reacciones de apertura de anillo y reordenamiento.
Los compuestos que contienen un anillo de isoxazolina, a veces denominados isoxazolilos , tienen una variedad de usos, muchos de los cuales son biológicamente activos. Las esponjas marinas producen una serie de isoxazolinas naturales con posible actividad anticancerígena. [1] Tal vez los productos más comunes con las que contienen isoxazolinas algunos medicamentos veterinarios utilizados para prevenir las infestaciones por pulgas en perros por ejemplo Fluralaner , Afoxolaner y Sarolaner.
Las 2-isoxazolinas se producen generalmente mediante la cicloadición 1,3-dipolar de óxidos de nitrilo con alquenos . [2] Esto se ha aplicado de manera diastereoselectiva en la síntesis de epotilonas . [3]
Las 3-isoxazolinas se preparan a partir de 2-isoxazolinas mediante su N-metilación para formar sales de 2-isoxazolinio, seguido de ataque nucleófilo y desprotonación. [4]
Las 4-isoxazolinas se producen más comúnmente por cicloadición (3 + 2) entre una nitrona y un alquino . [5] Esto puede considerarse una extensión de la cicloadición de nitrona-olefina (3 + 2) más común utilizada para crear isoxazolidinas .