JWH-193 es un fármaco de las familias de aminoalquilindol y naftoilindol que actúa como agonista del receptor de cannabinoides . Fue inventado por la compañía farmacéutica Sanofi-Winthrop a principios de la década de 1990. JWH-193 tiene una afinidad de unión en el receptor CB 1 de 6 nM, uniéndose alrededor de siete veces más fuertemente que el compuesto original JWH-200 , [1] aunque con una potencia cercana al doble de JWH-200 en las pruebas de actividad.
Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 26 H 26 N 2 O 2 |
Masa molar | 398,506 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
En los Estados Unidos, todos los CB 1 agonistas de los receptores de la clase indol 3- (1-naftoilo) como JWH-193 son la Lista I de sustancias controladas . [2]
Compuestos relacionados
También se encontró que un isómero estructural de JWH-193 con el grupo metilo en el anillo indol en lugar del anillo naftoílo, tenía una potencia similarmente aumentada sobre JWH-200. [3] [4]
Ver también
Referencias
- ^ Huffman JW, Padgett LW (2005). "Desarrollos recientes en la química medicinal de los indoles, pirroles e indenos cannabimiméticos". Química Medicinal Actual . 12 (12): 1395–411. doi : 10.2174 / 0929867054020864 . PMID 15974991 .
- ^ : Listas de sustancias controladas
- ^ Eissenstat MA, Bell MR, D'Ambra TE, Alexander EJ, Daum SJ, Ackerman JH, et al. (Agosto de 1995). "Aminoalquilindoles: relaciones estructura-actividad de miméticos cannabinoides novedosos". Revista de química medicinal . 38 (16): 3094-105. doi : 10.1021 / jm00016a013 . PMID 7636873 .
- ^ Shim JY, Collantes ER, Welsh WJ, Subramaniam B, Howlett AC, Eissenstat MA, Ward SJ (noviembre de 1998). "Estudio de la relación estructura-actividad cuantitativa tridimensional de los indoles cannabimiméticos (aminoalquilo) mediante análisis comparativo de campo molecular". Revista de química medicinal . 41 (23): 4521–32. doi : 10.1021 / jm980305c . PMID 9804691 .