JWH-200 ( WIN 55,225 [1] ) es un analgésico químico de la familia de los aminoalquilindol que actúa como agonista del receptor de cannabinoides . Su afinidad de unión, K i en el CB 1 receptor es de 42 nM, alrededor de la misma que la de THC , [2] pero su potencia analgésica in vivo fue mayor que la de otros análogos con fuerte CB 1 afinidad de unión in vitro , [3 ] alrededor de 3 veces más que el THC pero con menos efecto sedante, [4] lo más probable es que refleje un efecto favorablecaracterísticas farmacocinéticas . Fue descubierto por John W. Huffman y recibió su nombre .
Datos clinicos | |
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Otros nombres | GANA 55,225 |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 24 N 2 O 2 |
Masa molar | 384,479 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Estatus legal
Australia
JWH-200 se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [5] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [5]
Canadá
En julio de 2015, JWH-200 se convirtió en una sustancia controlada en Canadá. [6]
Estados Unidos
La DEA de EE. UU. Declaró temporalmente al JWH-200 como sustancia controlada de clasificación I el 1 de marzo de 2011 a través de 76 FR 11075, e instaló permanentemente el mismo calendario el 9 de julio de 2012 en la Sección 1152 de la Ley de Innovación y Seguridad de la Administración de Alimentos y Medicamentos . [7]
Ver también
Referencias
- ^ Dutta AK, Ryan W, Thomas BF, Singer M, Compton DR, Martin BR, Razdan RK (agosto de 1997). "Síntesis, farmacología y modelado molecular de nuevos derivados de 4-alquiloxi indol relacionados con los aminoalquil indol cannabimiméticos (AAI)". Química bioorgánica y medicinal . 5 (8): 1591–600. doi : 10.1016 / S0968-0896 (97) 00111-9 . PMID 9313864 .
- ^ Huffman JW, Padgett LW (2005). "Desarrollos recientes en la química medicinal de los indoles, pirroles e indenos cannabimiméticos". Química Medicinal Actual . 12 (12): 1395–411. doi : 10.2174 / 0929867054020864 . PMID 15974991 .
- ^ Bell MR, D'Ambra TE, Kumar V, Eissenstat MA, Herrmann JL, Wetzel JR, et al. (Marzo de 1991). "Indol antinociceptivo (aminoalquil)". Revista de química medicinal . 34 (3): 1099-110. doi : 10.1021 / jm00107a034 . PMID 1900533 .
- ^ Compton DR, Gold LH, Ward SJ, Balster RL, Martin BR (diciembre de 1992). "Análogos de aminoalquilindol: actividad cannabimimética de una clase de compuestos estructuralmente distintos del delta 9-tetrahidrocannabinol". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 263 (3): 1118–26. PMID 1335057 .
- ^ a b "Estándar de Venenos" . Octubre de 2015.
- ^ "Orden por la que se modifica el Anexo II de la Ley de Sustancias y Drogas Controladas (Cannabinoides Sintéticos)" . Gobierno de Canadá.
- ^ "Listas de sustancias controladas: colocación temporal de cuatro cannabinoides sintéticos en la Lista I" . Oficina de Control de Desvío de la DEA . Consultado el 11 de marzo de 2014 .