En química orgánica, un lactol es el equivalente cíclico de un hemiacetal o un hemicetal. El compuesto está formado por la intramolecular adición nucleófila de un grupo hidroxilo a la carbonilo grupo de un aldehído o una cetona . [1]
Un lactol se encuentra a menudo como una mezcla de equilibrio con el correspondiente hidroxialdehído. El equilibrio puede favorecer cualquier dirección dependiendo del tamaño del anillo y otros efectos conformacionales .
El grupo funcional lactol prevalece en la naturaleza como componente de los azúcares de aldosa .
Reaccion quimica
Los lactoles pueden participar en una variedad de reacciones químicas que incluyen: [2]
- Oxidación para formar lactonas.
- Reacción con alcoholes para formar acetales.
- La reacción de azúcares con alcoholes u otros nucleófilos conduce a la formación de glucósidos.
- Reducción (desoxigenación) para formar éteres cíclicos
Referencias
- ^ Lactol del Libro de Oro de la IUPAC
- ^ Lundt, Inge (2001). "Oxidación, reducción y desoxigenación de carbohidratos". Glycoscience (1): 501–531.