Los triflatos de lantánidos son sales triflato de los lantánidos . Estas sales han sido investigadas para su aplicación en síntesis orgánica como catalizadores ácidos de Lewis . Estos catalizadores funcionan de manera similar al cloruro de aluminio o al cloruro férrico , pero son estables en agua. Comúnmente escrito como Ln(OTf) 3 ·(H 2 O) 9 las nueve aguas están unidas al lantánido y los triflatos son contraaniones, por lo que con mayor precisión el nonahidrato triflato de lantánido se escribe como [Ln(H 2 O) 9 ](OTf) 3 . [1]
Los triflatos de lantánidos anhidros se pueden producir deshidratando sus homólogos hidratados calentándolos entre 180 y 200 °C a presión reducida: [ cita requerida ]
Los triflatos de lantánidos se proponen para las acilaciones y alquilaciones de Friedel-Crafts , que normalmente se llevan a cabo con AlCl 3 como catalizador en un disolvente orgánico. La naturaleza de la reacción de Friedel-Craft, especialmente la acilación, obliga al AlCl 3 a complejarse irreversiblemente con cualquier grupo que contenga oxígeno en el producto, siendo la única forma de descomplejarlo destruir la parte de AlCl 3 con agua por completo. Se estima que se desperdician 0,9 kg de AlCl 3 por kilogramo de producto típico; se hidroliza en Al 2 O 3 y el extremadamente corrosivo HCl . [3]
Por el contrario, los complejos de triflatos de lantánidos con el producto se separan fácilmente con agua, y el hidrato de triflato de lantánidos así formado puede calentarse simplemente para hervir el agua (esto no funciona para el cloruro de aluminio debido a la pérdida de HCl; lo mismo ocurre con el cloruros de lantánidos, de ahí la necesidad del contraión triflato). Esto evita la necesidad de utilizar disolventes orgánicos; se puede utilizar simplemente agua como disolvente.
Los catalizadores Ln(OTf) 3 también pueden reducir el número de pasos de procesamiento y utilizar reactivos más ecológicos; Walker et al. informaron rendimientos de acilación exitosos usando ácido carboxílico directamente, en lugar de cloruro de acilo. [4] Su proceso genera solo un pequeño volumen de residuos de bicarbonato de sodio acuoso. Se han citado resultados similares para la acetilación directa de alcoholes . [5]
Los catalizadores de La(OTf) 3 se han utilizado para reacciones de Diels-Alder , aldol y alilación . [6] Algunas reacciones requieren una mezcla de disolventes, como formaldehído acuoso , aunque Kobayashi et al. han desarrollado sistemas alternativos de agua-tensioactivo. [7]