Óxido de laurildimetilamina ( LDAO ), también conocido como óxido de dodecildimetilamina ( DDAO ), es un óxido de amina a base de tensioactivo de ion híbrido , con un C 12 (dodecil) alquilo cola. Es uno de los tensioactivos de este tipo más utilizados. [4] Al igual que otros tensioactivos a base de óxido de amina, es antimicrobiano , siendo eficaz contra bacterias comunes como S. aureus y E. coli , [1] sin embargo, tampoco es desnaturalizante y puede usarse para solubilizar proteínas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N -Dimetildodecan-1-amina N -óxido | |
Otros nombres Óxido de lauramina; Óxido de dodecil dimetilamina; Dimethyldodecylamine- N -óxido | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.183 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 31 N O | |
Masa molar | 229,408 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 0,996 g / ml |
Punto de fusion | 132–133 ° C (270–271 ° F; 405–406 K) |
Punto de ebullición | 320 ° C (608 ° F; 593 K) |
Tensión superficial: | |
1,70 mM [1] [2] | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | [3] |
Pictogramas GHS | [3] |
Palabra de señal GHS | Peligro [3] |
H314 [3] | |
P280 , P305 + 351 + 338 , P310 [3] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
A altas concentraciones, LDAO forma fases cristalinas líquidas . [5] A pesar de tener solo un átomo polar que puede interactuar con el agua, el átomo de oxígeno (el átomo de nitrógeno cuaternario está oculto de las interacciones intermoleculares), DDAO es un surfactante fuertemente hidrófilo: forma micelas normales y fases cristalinas líquidas normales. La alta hidrofilia de este tensioactivo puede explicarse por el hecho de que forma enlaces de hidrógeno muy fuertes con el agua: la energía del enlace de hidrógeno DDAO - agua es de aproximadamente 50 kJ / mol. [6]
Ver también
- Óxido de miristamina : un compuesto análogo con una cola C 14
Referencias
- ^ a b Birnie, CR; Malamud, D .; Schnaare, RL (1 de septiembre de 2000). "Evaluación antimicrobiana de N-alquil betaínas y óxidos de N-alquil-N, N-dimetilamina con variaciones en la longitud de la cadena" . Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 44 (9): 2514-2517. doi : 10.1128 / AAC.44.9.2514-2517.2000 . PMC 90094 . PMID 10952604 .
- ^ Hoffmann, H. (1990). "Correlación entre tensiones superficiales e interfaciales con estructuras micelares y propiedades de soluciones tensioactivas". Interfaces en sistemas condensados . Progreso en ciencia de coloides y polímeros. 83 . págs. 16-28. doi : 10.1007 / BFb0116238 . ISBN 978-3-7985-0840-8.
- ^ a b c d e Sigma-Aldrich Co. , N, N-óxido de N-dimetildodecilamina . Consultado el 4 de enero de 2017.
- ^ Friedli, Floyd E (2001). Detergencia de tensioactivos especiales . Nueva York, NY: Dekker. ISBN 978-0-8247-0491-9.
- ^ Kocherbitov, V., Söderman, O. (2006). "Hidratación de dimetildodecilamina-N-óxido: procesos impulsados por entalpía y entropía". J. Phys. Chem. B . 110 (27): 13649-13655. doi : 10.1021 / jp060934v . PMID 16821893 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Kocherbitov, V .; Veryazov, V .; Söderman, O. (2007). "Hidratación de N-óxido de trimetilamina y de N-óxido de dimetildodecilamina: un estudio de Ab Initio". J. Molec. Struct. Theochem . 808 (1-3): 111-118. doi : 10.1016 / j.theochem.2006.12.043 .