La levometanfetamina [nota 1] es la forma levorrotatoria ( enantiómero L ) de la metanfetamina . La levometanfetamina es un vasoconstrictor simpaticomimético que es el ingrediente activo en algunos inhaladores descongestionantes nasales de venta libre (OTC) en los Estados Unidos. [nota 2]
Datos clinicos | |
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Vías de administración | Médico : Inhalación (nasal) Recreativo : Oral, intravenoso, insuflación, inhalación, supositorio |
Estatus legal | |
Estatus legal | |
Datos farmacocinéticos | |
Metabolismo | Hepático |
Excreción | Renal |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.046.974 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 10 H 15 N |
Masa molar | 149,23 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Farmacología
La levometanfetamina atraviesa la barrera hematoencefálica y actúa como agonista de TAAR1 , [3] funcionando como un agente liberador selectivo de noradrenalina (con pocos o ningún efecto sobre la liberación de dopamina ), por lo que afecta al sistema nervioso central , aunque sus efectos son cualitativamente distintos en relación con los de la dextrometanfetamina . [4] No posee el potencial de euforia o adicción que posee la dextrometanfetamina. [4] [5] [6] Entre sus efectos fisiológicos se encuentran la vasoconstricción que lo hace útil para la descongestión nasal. [7] La vida media de eliminación de la levometanfetamina es de entre 13,3 y 15 horas, mientras que la dextrometanfetamina tiene una vida media de aproximadamente 10,5 horas. [8]
Selegilina
La levometanfetamina es el metabolito activo del fármaco antiparkinsoniano selegilina . [9] La selegilina, un selectivo de la monoamino oxidasa B (MAO B ) inhibidor a dosis bajas, [nota 3] también se metaboliza en levometanfetamina y levoamphetamine . [10] [11] Esto ha provocado que los usuarios den positivo en la prueba de anfetaminas. [12] [13]
La selegilina en sí tiene efectos neuroprotectores y neurorescatadores, pero la preocupación por la neurotoxicidad de la levometanfetamina resultante llevó al desarrollo de inhibidores alternativos de la MAO B , como la rasagilina , que no producen metabolitos tóxicos. [14] [15]
Efectos secundarios
Cuando el descongestionante nasal se toma en exceso, la levometanfetamina tiene efectos secundarios potenciales que se asemejan a los de otros fármacos simpaticomiméticos ; estos efectos incluyen hipertensión (presión arterial elevada) , taquicardia (frecuencia cardíaca rápida) , náuseas , calambres estomacales , mareos , dolor de cabeza , sudoración , tensión muscular y temblores . [ cita requerida ] Los efectos secundarios centrales pueden incluir ansiedad , insomnio y anorexia (pérdida del apetito) . [ cita requerida ]
Uso no medicinal
En un estudio de los efectos psicoactivos de la levometanfetamina, la administración intravenosa de 0,5 mg / kg (pero no 0,25 mg / kg) en consumidores recreativos de metanfetamina produjo un gran "gusto por las drogas" similar a la metanfetamina racémica , pero los efectos fueron más breves. El estudio no evaluó la administración oral de levometanfetamina. En 2006, no había estudios que demostraran puntuaciones de levometanfetamina oral de "gusto por las drogas" que sean similares a la metanfetamina racémica o la dextrometanfetamina en usuarios recreativos o medicinales. [5]
Detección en fluidos corporales
La levometanfetamina puede registrarse en las pruebas de detección de drogas en orina como metanfetamina, anfetamina o ambas, según el metabolismo y la dosis del sujeto. La L-metanfetamina se metaboliza completamente en L-anfetamina después de un período de tiempo. [dieciséis]
Notas
- ^ Otros nombres incluyen l-metanfetamina , levodesoxyefedrina , l-desoxiefedrina , levmetamfetamina ( INN y USAN ).
- ^ El ingrediente activo en algunos inhaladores de venta libre en los Estados Unidos está listado como levmetamfetamina , el INN y USAN de la levometanfetamina. [1] [2]
- ^ Es un inhibidor selectivo de la MAO B a dosis clínicas normales. La MAO B es una enzima que metaboliza la dopamina, el neurotransmisor deficiente en el síndrome de Parkinson.
Referencias
- ^ "CFR TÍTULO 21: DROGAS PARA USO HUMANO: PARTE 341 - FRÍO, TOS, ALERGIAS, BRONCODILADORES Y ANTIASTMÁTICOS PARA USO HUMANO SIN RECETA" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . Abril de 2015. Archivado desde el original el 18 de septiembre de 2015 . Consultado el 7 de marzo de 2016 .
Descongestionantes nasales tópicos - (i) Para productos que contienen levmetamfetamina identificados en 341.20 (b) (1) cuando se usan en una forma de dosificación inhalable. El producto entrega en cada 800 mililitros de aire de 0.04 a 0.150 miligramos de levmetamfetamina.
- ^ "Identificación" . Levometanfetamina . Compuesto Pubchem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 2 de enero de 2014 .
- ^ "Clasificación". Levmetamfetamina . Compuesto PubChem . NCBI. Archivado desde el original el 18 de octubre de 2014 . Consultado el 17 de octubre de 2014 .
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- ^ Kuczenski, R; Segal, DS; Cho, AK; Melega, W (febrero de 1995). "Norepinefrina hipocampo, dopamina caudada y serotonina, y respuestas conductuales a los estereoisómeros de anfetamina y metanfetamina" . La Revista de Neurociencia . 15 (2): 1308-17. doi : 10.1523 / jneurosci.15-02-01308.1995 . PMC 6577819 . PMID 7869099 .
- ^ Ore SW. "Productos de venta libre para evitar con hipertensión" . uspharmacist.com . Archivado desde el original el 30 de octubre de 2014 . Consultado el 17 de octubre de 2014 .
Descongestionantes nasales tópicos La
mayoría de los descongestionantes nasales tópicos también llevan la advertencia contra el uso sin supervisión con hipertensión. Esto incluye oximetazolina (p. Ej., Afrin), fenilefrina (p. Ej., Neo-Synephrine), nafazolina (p. Ej., Privine) y l-desoxyefedrina / levmetamfetamina. Cuando los pacientes hipertensos solicitan un descongestionante nasal, el farmacéutico puede recomendar varias alternativas. No es necesario que la propilhexedrina (p. Ej., Inhalador de Benzedrex) lleve una advertencia contra el uso sin supervisión con hipertensión y puede ser eficaz. Otra opción es la tira nasal (p. Ej., Breathe Right). Cuando se aplica correctamente, la tira puede abrir las fosas nasales ligeramente, y quizás lo suficiente para permitir que el paciente respire sin el uso de un ingrediente farmacológicamente activo. - ^ Mendelson J, Uemura N, Harris D, et al. (Octubre de 2006). "Farmacología humana de los estereoisómeros de metanfetamina". Clin. Pharmacol. Ther . 80 (4): 403-20. doi : 10.1016 / j.clpt.2006.06.013 . PMID 17015058 . S2CID 19072636 .
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