La lignina es una clase de polímeros orgánicos complejos que forman materiales estructurales clave en los tejidos de soporte de la mayoría de las plantas. [1] Las ligninas son particularmente importantes en la formación de las paredes celulares , especialmente en la madera y la corteza , porque confieren rigidez y no se pudren fácilmente. Químicamente, las ligninas son polímeros fabricados por reticulación de precursores fenólicos . [2]
Historia
La lignina fue mencionada por primera vez en 1813 por el botánico suizo AP de Candolle , quien la describió como un material fibroso, insípido, insoluble en agua y alcohol pero soluble en soluciones alcalinas débiles, y que puede precipitarse de la solución usando ácido. [3] Llamó a la sustancia "lignina", que se deriva de la palabra latina lignum , [4] que significa madera. Es uno de los abundantes mayoría de los polímeros orgánicos en la Tierra , sólo superada por la celulosa . La lignina constituye el 30% del carbono orgánico no fósil [5] y del 20 al 35% de la masa seca de madera.
La lignina está presente en las algas rojas , lo que sugiere que el ancestro común de las plantas y las algas rojas también sintetizaba lignina. Este hallazgo también sugiere que la función original de la lignina era estructural, ya que desempeña este papel en el alga roja Calliarthron , donde sostiene las articulaciones entre los segmentos calcificados . [6]
Estructura
La lignina es un polímero altamente heterogéneo derivado de un puñado de lignol precursores que se entrecruzan de diversas formas. Los lignol que se reticulan son de tres tipos principales, todos derivados del fenilpropano: alcohol de coniferilo (4-hidroxi-3-metoxifenilpropano) (G, su radical a veces se llama guaiacilo), alcohol sinapílico (3,5-dimetoxi-4-hidroxifenilpropano) (S, su radical a veces se llama siringilo) y alcohol paracumarílico (4-hidroxifenilpropano) (H, su radical a veces se llama 4-hidroxifenilo).
Las cantidades relativas de los "monómeros" precursores varían según la fuente de la planta. En términos generales: [5]
- Las maderas duras son ricas en unidades de coniferilo y sinapilo.
- las maderas blandas son ricas en unidades de coniferilo
- las gramíneas son ricas en unidades de coniferilo y sinapilo
Las masas moleculares de la lignina superan las 10.000 u . Es hidrófobo ya que es rico en subunidades aromáticas . El grado de polimerización es difícil de medir, ya que el material es heterogéneo. Se han descrito diferentes tipos de lignina según los medios de aislamiento. [7]
Muchas hierbas tienen principalmente G, mientras que algunas palmas tienen principalmente S. [8] Todas las ligninas contienen pequeñas cantidades de monolignol incompletos o modificados, y otros monómeros son prominentes en plantas no leñosas. [9]
Función biológica
La lignina llena los espacios en la pared celular entre los componentes de celulosa , hemicelulosa y pectina , especialmente en los tejidos vasculares y de soporte: xilema traqueidas , elementos vasculares y células esclereideas .
La lignina juega un papel crucial en la conducción de agua y nutrientes acuosos en los tallos de las plantas . Los componentes polisacáridos de las paredes de las células vegetales son muy hidrófilos y, por tanto, permeables al agua, mientras que la lignina es más hidrófoba . La reticulación de los polisacáridos por la lignina es un obstáculo para la absorción de agua por la pared celular. Por lo tanto, la lignina hace posible que el tejido vascular de la planta conduzca el agua de manera eficiente. [10] La lignina está presente en todas las plantas vasculares , pero no en las briofitas , lo que respalda la idea de que la función original de la lignina estaba restringida al transporte de agua.
Está unido covalentemente a la hemicelulosa y, por lo tanto, reticula diferentes polisacáridos vegetales , lo que confiere resistencia mecánica a la pared celular y, por extensión, a la planta en su conjunto. [11] Su función más común es el apoyo a través del fortalecimiento de la madera (compuesta principalmente por células del xilema y fibras del esclerénquima lignificado ) en las plantas vasculares. [12] [13] [14]
Finalmente, la lignina también confiere resistencia a enfermedades al acumularse en el sitio de infiltración del patógeno, lo que hace que la célula vegetal sea menos accesible a la degradación de la pared celular. [15]
Importancia económica
La producción comercial mundial de lignina es una consecuencia de la fabricación de papel. En 1988, se produjeron más de 220 millones de toneladas de papel en todo el mundo. [16] Gran parte de este documento fue deslignificado; la lignina comprende aproximadamente 1/3 de la masa de lignocelulosa, el precursor del papel. La lignina es un impedimento para la fabricación de papel, ya que está coloreada, amarillea en el aire y su presencia debilita el papel. Una vez separada de la celulosa, se quema como combustible. Solo una fracción se utiliza en una amplia gama de aplicaciones de bajo volumen donde la forma, pero no la calidad, es importante. [17]
La pulpa mecánica o de alto rendimiento , que se utiliza para hacer papel de periódico , todavía contiene la mayor parte de la lignina presente originalmente en la madera. Esta lignina es responsable del color amarillento del papel de periódico con la edad. [4] El papel de alta calidad requiere la eliminación de lignina de la pulpa. Estos procesos de deslignificación son tecnologías centrales de la industria de fabricación de papel, así como la fuente de importantes preocupaciones ambientales. [ cita requerida ]
En la pulpa de sulfito , la lignina se elimina de la pulpa de madera como lignosulfonatos , para lo cual se han propuesto muchas aplicaciones. [18] Se utilizan como dispersantes , humectantes , estabilizadores de emulsiones y secuestrantes ( tratamiento de agua ). [19] El lignosulfonato también fue la primera familia de reductores de agua o superplastificantes que se agregaron en la década de 1930 como aditivo al concreto fresco para disminuir la relación agua-cemento (a / c ), el principal parámetro que controla la porosidad del concreto , y así su resistencia mecánica , su difusividad y su conductividad hidráulica , todos parámetros esenciales para su durabilidad. Tiene aplicación en agente de supresión de polvo ambientalmente sostenible para carreteras. Además, se puede utilizar en la fabricación de plástico biodegradable junto con celulosa como alternativa a los plásticos hechos con hidrocarburos si la extracción de lignina se logra mediante un proceso más viable para el medio ambiente que la fabricación de plástico genérico. [20]
La lignina extraída por el proceso kraft generalmente se quema por su valor como combustible, lo que proporciona energía para alimentar el molino. Existen dos procesos comerciales para eliminar la lignina del licor negro para usos de mayor valor: LignoBoost (Suecia) y LignoForce (Canadá). La lignina de mayor calidad presenta el potencial de convertirse en una fuente renovable de compuestos aromáticos para la industria química, con un mercado direccionable de más de $ 130 mil millones. [21]
Dado que es el biopolímero más común después de la celulosa , la lignina se ha investigado como materia prima para la producción de biocombustibles y puede convertirse en un extracto vegetal crucial en el desarrollo de una nueva clase de biocombustibles. [22] [23]
Biosíntesis
La biosíntesis de lignina comienza en el citosol con la síntesis de monolinoles glicosilados a partir del aminoácido fenilalanina . Estas primeras reacciones se comparten con la vía fenilpropanoide . La glucosa adherida los hace solubles en agua y menos tóxicos . Una vez transportada a través de la membrana celular al apoplasto , se elimina la glucosa y comienza la polimerización. [24] Mucho sobre su anabolismo no se comprende incluso después de más de un siglo de estudio. [5]
La etapa de polimerización , que es un acoplamiento radical-radical, es catalizada por enzimas oxidativas . Tanto la peroxidasa como la lacasa están presentes en las paredes de las células vegetales y no se sabe si uno o ambos grupos participan en la polimerización. También podrían estar implicados oxidantes de bajo peso molecular. La enzima oxidativa cataliza la formación de radicales monolignol . A menudo se dice que estos radicales experimentan un acoplamiento no catalizado para formar el polímero de lignina . [25] Una teoría alternativa invoca un control biológico no especificado. [1]
Biodegradacion
A diferencia de otros biopolímeros (por ejemplo, proteínas, ADN e incluso celulosa), la lignina es resistente a la degradación y a la hidrólisis catalizada por ácidos y bases. Sin embargo, la medida en que la lignina se degrada o no varía según la especie y el tipo de tejido vegetal. Por ejemplo, el siringil (S) lignol es más susceptible a la degradación por descomposición por hongos, ya que tiene menos enlaces aril-arilo y un potencial redox más bajo que las unidades de guaiacilo. [26] [27] Debido a que está reticulado con los otros componentes de la pared celular, la lignina minimiza la accesibilidad de la celulosa y la hemicelulosa a las enzimas microbianas, lo que lleva a una digestibilidad reducida de la biomasa. [10]
Algunas enzimas ligninolíticas incluyen hemo peroxidasas tales como las peroxidasas de lignina , manganeso peroxidasa , versátiles peroxidasas , y tinte de decolorante peroxidasas , así como a base de cobre lacasas . Las peroxidasas de lignina oxidan la lignina no fenólica, mientras que las peroxidasas de manganeso solo oxidan las estructuras fenólicas. Las peroxidasas decolorantes de colorante, o DyP, exhiben actividad catalítica en una amplia gama de compuestos modelo de lignina, pero se desconoce su sustrato in vivo . En general, las lacasas oxidan sustratos fenólicos, pero se ha demostrado que algunas lacasas fúngicas oxidan sustratos no fenólicos en presencia de mediadores redox sintéticos. [28] [29]
Degradación de la lignina por hongos
Se encuentran enzimas ligninolíticas bien estudiadas en Phanerochaete chrysosporium [30] y otros hongos de pudrición blanca . Algunos hongos de pudrición blanca, como C. subvermispora , pueden degradar la lignina de la lignocelulosa , pero otros carecen de esta capacidad. La mayor parte de la degradación de la lignina por hongos implica peroxidasas secretadas . También se secretan muchas lacasas fúngicas , que facilitan la degradación de compuestos derivados de la lignina fenólica, aunque también se han descrito varias lacasas fúngicas intracelulares. Un aspecto importante de la degradación de la lignina por hongos es la actividad de las enzimas accesorias para producir el H 2 O 2 requerido para la función de la lignina peroxidasa y otras hemo peroxidasas . [28]
Degradación de la lignina por bacterias
Las bacterias carecen de la mayoría de las enzimas empleadas por los hongos para degradar la lignina, y los derivados de la lignina (ácidos alifáticos, furanos y fenólicos solubilizados) inhiben el crecimiento de bacterias que degradan la lignocelulosa para metabolizar abundantes polisacáridos como celulosa, hemicelulosa y pectina. [31] Sin embargo, la degradación bacteriana puede ser bastante extensa, [32] especialmente en sistemas acuáticos como lagos, ríos y arroyos, donde las entradas de material terrestre (por ejemplo, hojarasca) pueden ingresar a los cursos de agua. La actividad ligninolítica de las bacterias no se ha estudiado extensamente a pesar de que se describió por primera vez en 1930. Se han caracterizado muchas PD bacterianas. Las bacterias no expresan ninguna de las peroxidasas de tipo vegetal (lignina peroxidasa, Mn peroxidasa o peroxidasas versátiles), pero tres de las cuatro clases de DyP solo se encuentran en bacterias. A diferencia de los hongos, la mayoría de las enzimas bacterianas implicadas en la degradación de la lignina son intracelulares, incluidas dos clases de DyP y la mayoría de las lacasas bacterianas. [29]
En el medio ambiente, la lignina se puede degradar bioticamente a traves de bacterias o abioticamente a traves de una alteracion fotoquimica, y muchas veces esta ultima ayuda en la primera. [33] Además de la presencia o ausencia de luz, varios factores ambientales afectan la biodegradabilidad de la lignina, incluida la composición de la comunidad bacteriana, las asociaciones minerales y el estado redox. [34] [35]
Pirólisis
La pirólisis de la lignina durante la combustión de la madera o la producción de carbón produce una gama de productos, de los cuales los más característicos son los fenoles sustituidos con metoxi . De ellos, los más importantes son el guayacol y el siringol y sus derivados. Su presencia puede usarse para rastrear una fuente de humo hasta un fuego de leña. En la cocina , la lignina en forma de madera dura es una fuente importante de estos dos compuestos, que imparten el aroma y el sabor característicos a los alimentos ahumados como la barbacoa . Los principales compuestos de sabor del jamón ahumado son el guayacol y sus derivados 4, 5 y 6-metílicos, así como el 2,6-dimetilfenol. Estos compuestos se producen por descomposición térmica de la lignina en la madera utilizada en el ahumadero. [36]
Análisis químico
El método convencional para la cuantificación de lignina en la industria de la pulpa es la prueba de lignina Klason y lignina soluble en ácido, que es un procedimiento estandarizado. La celulosa se digiere térmicamente en presencia de ácido. El residuo se denomina lignina Klason. La lignina soluble en ácido (ASL) se cuantifica por la intensidad de su espectroscopia ultravioleta . La composición de carbohidratos también puede analizarse a partir de los licores Klason, aunque puede haber productos de degradación del azúcar (furfural y 5-hidroximetilfurfural ). [37] o NREL [38]
Se utiliza una solución de ácido clorhídrico y floroglucinol para la detección de lignina (prueba de Wiesner). Se desarrolla un color rojo brillante debido a la presencia de grupos coniferaldehído en la lignina. [39]
La tioglicólisis es una técnica analítica para la cuantificación de lignina . [40] La estructura de la lignina también se puede estudiar mediante simulación computacional. [41]
La termoquímólisis (descomposición química de una sustancia al vacío y a alta temperatura) con hidróxido de tetrametilamonio (TMAH) u óxido cúprico [42] también se ha utilizado para caracterizar las ligninas. La proporción de siringil lignol (S) a vanilil lignol (V) y cinnamil lignol (C) a vanilil lignol (V) es variable según el tipo de planta y, por lo tanto, se puede utilizar para rastrear fuentes vegetales en sistemas acuáticos (leñosos vs. leñosas y angiospermas vs gimnospermas). [43] Las proporciones de las formas de ácido carboxílico (Ad) a aldehído (Al) de los lignol (Ad / Al) revelan información diagenética, con proporciones más altas que indican un material más altamente degradado. [26] [27] Los aumentos en el valor de (Ad / Al) indican que se ha producido una reacción de escisión oxidativa en la cadena lateral de alquil lignina, que se ha demostrado que es un paso en la descomposición de la madera por muchos podredumbre blanca y algo de podredumbre blanda hongos . [26] [27] [44] [45] [46]
La lignina y sus modelos han sido bien examinados por espectroscopía de RMN de 1 H y 13 C. Debido a la complejidad estructural de las ligninas, los espectros están mal resueltos y la cuantificación es un desafío. [47]
Otras lecturas
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enlaces externos
- Sitio web de Tecnaro