El alcohol de coniferilo es un compuesto orgánico cristalino incoloro . Uno de los monolignol , es un fitoquímico sintetizado a través de la vía bioquímica fenilpropanoide . Cuando se copolimeriza con compuestos aromáticos relacionados , el alcohol de coniferilo forma lignina o lignanos . [1] La coniferina es un glucósido del alcohol de coniferilo.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4 - [(1 E ) -3-hidroxiprop-1-en-1-il] -2-metoxifenol | |
Otros nombres Alcohol 4-hidroxi-3-metoxicinamílico Coniferol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
2048963 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.260.977 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 12 O 3 | |
Masa molar | 180,203 g · mol −1 |
Punto de fusion | 74 ° C (165 ° F; 347 K) |
Punto de ebullición | 163 a 165 ° C (325 a 329 ° F; 436 a 438 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El alcohol de coniferilo es un intermedio en la biosíntesis de eugenol y de estilbenoides y cumarina . La goma de benjuí contiene una cantidad significativa de alcohol de coniferilo y sus ésteres .
Se encuentra tanto en plantas de gimnospermas como de angiospermas . El alcohol sinapílico y el alcohol paracumarílico , los otros dos monómeros de lignina, se encuentran en plantas y pastos angiospermas .
Es una feromona del séquito de la reina (QRP), un tipo de feromona de abeja que se encuentra en las glándulas mandibulares . [2]
Biosíntesis de pinoresinol
Se descubrió una primera proteína dirigente en Forsythia intermedia . Se ha descubierto que esta proteína dirige la biosíntesis estereoselectiva de (+) - pinoresinol a partir de monómeros de alcohol de coniferilo. [3] Recientemente, se identificó una segunda proteína dirigente enantiocomplementaria en Arabidopsis thaliana , que dirige la síntesis enantioselectiva de (-) - pinoresinol. [4]
Referencias
- ^ Iiyama, Kenji; Lam, Thi Bach-Tuyet; Stone, Bruce A. (1994). "Enlaces cruzados covalentes en la pared celular" . Fisiología vegetal . 104 (2): 315–320. doi : 10.1104 / pp.104.2.315 . PMC 159201 . PMID 12232082 .
- ^ Keeling, CI; Slessor, KN; Higo, HA; Winston, ML (2003). "Aislamiento e identificación de nuevos componentes de la feromona del séquito reina de la abeja melífera ( Apis mellifera L.)" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 100 (8): 4486–4491. doi : 10.1073 / pnas.0836984100 . PMC 153582 . PMID 12676987 .
- ^ Davin, LB; Wang, HB; Crowell, AL; et al. (1997). "Acoplamiento de radicales fenoxi bimolecular estereoselectivo por una proteína auxiliar (dirigente) sin un centro activo". Ciencia . 275 (5298): 362–366. doi : 10.1126 / science.275.5298.362 . PMID 8994027 .
- ^ Pickel, B .; Constantin, M.-A .; Pfannsteil, J .; Conrad, J .; Beifuss, U .; Schaffer, A. (marzo de 2007). "Una proteína dirigente enantiocomplementaria para el acoplamiento oxidativo catalizado por lacasas enantioselectivas de fenoles". Angewandte Chemie . 53 (4): 273-284. doi : 10.1007 / s10086-007-0892-x .