La tetrametilpiperidida de litio (a menudo abreviada como LiTMP o LTMP ) es un compuesto químico con la fórmula molecular C 9 H 18 LiN. Se utiliza como base no nucleofílica , siendo comparable a LiHMDS en términos de impedimento estérico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Tetrametilpiperidida de litio | |
Nombre IUPAC sistemático 1-litio-2,2,6,6-tetrametilpiperidina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.209.926 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 18 Li N | |
Masa molar | 147,19 g · mol −1 |
Acidez (p K a ) | 37 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Se sintetiza mediante la desprotonación de 2,2,6,6-tetrametilpiperidina con n- butil - litio a -78 ° C. Informes recientes muestran que esta reacción también se puede realizar a 0 ° C. [1] El compuesto es estable en una mezcla de disolventes THF / etilbenceno y está disponible comercialmente como tal.
Estructura
Como muchos reactivos de litio, tiene tendencia a agregarse, formando un tetrámero en estado sólido. [2]
Ver también
Referencias
- ^ imprimación de amida HJ Reich 2002
- ^ MF Lappert; MJ Slade; A. Singh; JL Atwood; RD Rogers; R. Shakir (1983). "Estructura y reactividad de amidas de litio estéricamente impedidas y sus dietil eteratos: estructuras cristalinas y moleculares de [Li {N (SiMe 3 ) 2 } (OEt 2 )] 2 y tetrakis (2,2,6,6-tetrametilpiperidinatolitio)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 105 (2): 302-304. doi : 10.1021 / ja00340a031 .