La 2,2,6,6-tetrametilpiperidina , abreviada TMP , HTMP o TMPH , es un compuesto orgánico de la clase de amina . En apariencia, es un líquido incoloro y tiene un olor a "pescado" parecido a una amina. Esta amina se utiliza en la química como un impedimento estérico de base ( amina impedida ). Aunque la TMP tiene un uso limitado per se, sus derivados son un pilar de los estabilizadores de luz de amina impedida .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 2,2,6,6-tetrametilpiperidina | |||
Otros nombres Norpempidina tetrametilpiperidina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | TMP | ||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.011.090 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 9 H 19 N | |||
Masa molar | 141,254 g / mol | ||
Apariencia | Líquido claro | ||
Densidad | 0,83 g / ml | ||
Punto de fusion | -59 ° C (-74 ° F; 214 K) | ||
Punto de ebullición | 152 ° C (306 ° F; 425 K) | ||
Peligros | |||
Frases R (desactualizadas) | R10 R22 R36 / 37/38 | ||
Frases S (desactualizadas) | S16 S26 S37 / 39 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
TMP es el material de partida para una base tetrametilpiperidida de litio aún más fuerte y la especie radical TEMPO . Otra base no nucleófila es la N, N-diisopropiletilamina .
Preparación
Se han informado muchas rutas para la síntesis de TMP. Un método [1] comienza con una reacción de adición conjugada de amoníaco a forona . La amina triacetona intermedia se reduce luego en una reacción de Wolff-Kishner .
Ver también
- 2,6-dimetilpiperidina
- Pempidina
- TEMPO ((2,2,6,6-tetrametilpiperidin-1-il) oxil)
Referencias
- ^ Detlef Kampmann; Georg Stuhlmüller; Roger Simon; Fabrice Cottet; Frédéric Leroux; Manfred Schlosser (2005). "Un acceso de bajo costo a gran escala al precursor de 2,2,6,6-tetrametilpiperidida de litio". Síntesis . 2005 (6): 1028–1029. doi : 10.1055 / s-2004-834856 .
enlaces externos
- Hoja de datos I
- Hoja de datos II
- TMP aplicado en síntesis en Síntesis Orgánica