El ácido lisérgico , también conocido como ácido D -lysergic y (+) - ácido lisérgico , es un precursor de una amplia gama de alcaloides de la ergolina que son producidos por el hongo cornezuelo y que se encuentran en las semillas de Turbina corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa ( woodrose hawaiano bebé ), y Ipomoea tricolor ( gloria de la mañana , tlitliltzin ). Las amidas de ácido lisérgico, las lisergamidas , se utilizan ampliamente como fármacos y como drogas psicodélicas ( LSD). Lisérgico ácido recibió su nombre ya que era un producto de los lys es de varios ERG alcaloides del AT. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (6a R , 9 R ) -7-metil-4,6,6a, 7,8,9-hexahidroindolo [4,3- fg ] quinolin-9-carboxílico | |
Otros nombres Ácido 6-metil-9,10-didehidroergolin-8-carboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.302 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 16 N 2 O 2 | |
Masa molar | 268,316 g · mol −1 |
Punto de fusion | 238 a 240 ° C (460 a 464 ° F; 511 a 513 K) |
Acidez (p K a ) | p K a1 = 7.80, p K a2 = 3.30 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis total
El ácido lisérgico se produce generalmente por hidrólisis [3] de lisergamidas naturales, pero también se puede sintetizar en el laboratorio mediante una síntesis total compleja, por ejemplo, realizada por el equipo de Robert Burns Woodward en 1956. [4] Una síntesis total enantioselectiva basada en un paladio La reacción de ciclación de dominó catalizada ha sido descrita en 2011 por Fujii y Ohno. [5] El ácido lisérgico monohidrato cristaliza en valvas hexagonales muy delgadas cuando se recristaliza en agua. El ácido lisérgico monohidrato, cuando se seca (140 ° C a 2 mmHg o 270 Pa) forma ácido lisérgico anhidro.
La ruta biosintética se basa en la alquilación del amino ácido triptófano con dimetilalil difosfato ( isopreno derivado de 3 R - ácido mevalónico ) dando 4-dimethylallyl- L triptófano, que es N -methylated con S -adenosyl- L -metionina . El cierre del anillo oxidativo seguido de descarboxilación, reducción, ciclación, oxidación e isomerización alílica produce ácido D - (+) - lisérgico. [2]
Isómeros
El ácido lisérgico es un compuesto quiral con dos estereocentros . El isómero con configuración invertida en el átomo de carbono 8 cerca del grupo carboxilo se llama ácido isolisérgico . Inversion en el carbono 5 cerca de las nitrógeno cables átomo al L ácido -lysergic y L de ácido -isolysergic , respectivamente. El ácido lisérgico figura como un precursor de la Tabla I en la Convención de las Naciones Unidas contra el tráfico ilícito de estupefacientes y sustancias psicotrópicas . [6]
Ver también
- Ergine
- Ergoline
- Lisergamidas
- Dietilamida del ácido lisérgico (LSD)
Referencias
- ^ Marrón, HC; et al. (1955). Braude, EA; Nachod, FC (eds.). Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos . Nueva York, NY: Academic Press.
- ^ a b Schiff, PL (15 de octubre de 2006). "Cornezuelo de centeno y sus alcaloides" . Soy. J. Pharm. Educ . 70 (5): 98. doi : 10.5688 / aj700598 . PMC 1637017 . PMID 17149427 .
- ^ Martínková, L .; Kren, V .; Cvak, L .; Ovesná, M .; Prepechalová, I. (17 de noviembre de 2001). "Hidrólisis de lisergamida a ácido lisérgico por Rhodococcus equi A4". J. Biotechnol . 84 (1): 63–6. doi : 10.1016 / s0168-1656 (00) 00332-1 . PMID 11035188 .
- ^ Kornfeld, Edmund C .; Fornefeld, EJ; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J .; Morrison, Dwight E .; Jones, Reuben G .; Woodward, RB (1956). "La síntesis total de ácido lisérgico". Mermelada. Chem. Soc . 78 (13): 3087–3114. doi : 10.1021 / ja01594a039 .
- ^ Inuki, S .; Iwata, A .; Oishi, S .; Fujii, N .; Ohno, H. (2011). "Síntesis total enantioselectiva de (+) - ácido lisérgico, (+) - lisergol y (+) - isolisergol por ciclación dominó catalizada por paladio de alenos que llevan grupos amino y bromoindolilo". J. Org. Chem . 76 (7): 2072-2083. doi : 10.1021 / jo102388e . PMID 21361331 .
- ^ "Lista de precursores y sustancias químicas de uso frecuente en la fabricación ilícita de estupefacientes y sustancias psicotrópicas sometidas a fiscalización internacional" (PDF) . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. Archivado desde el original (PDF) el 27 de febrero de 2008.