El tetrafluoroborato de trimetiloxonio es el compuesto orgánico con la fórmula (CH
3)
3OBF
4. (A veces se le llama "sal de Meerwein" por Hans Meerwein . [1] [2] ) Esta sal es un agente metilante fuerte , siendo un equivalente sintético de CH+
3. Es un sólido blanco que se degrada rápidamente al exponerse a la humedad atmosférica, aunque es lo suficientemente robusto como para pesarlo y dispensarlo rápidamente sin el beneficio de la protección de la atmósfera inerte. El tetrafluoroborato de trietiloxonio es un reactivo estrechamente relacionado.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC Tetrafluoroborato de trimetiloxonio | |
Otros nombres Fluoroborato de trimetiloxonio Sal de Meerwein | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.360 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 9 B F 4 O | |
Masa molar | 147,91 g · mol −1 |
Punto de fusion | 179,6–180 ° C (355,3–356,0 ° F; 452,8–453,1 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El compuesto se prepara mediante la reacción de trifluoruro de boro con dimetiléter y epiclorhidrina : [1]
- 4 Yo
2O · BF
3+ 2 yo
2O + 3 C
2H
3(O) CH
2Cl → 3 Yo
3O + BF-
4+ B [(OCH (CH
2Cl) CH
2OMe]
3
La sal se hidroliza fácilmente:
- Me
3OBF
4+ H
2O → Yo
2O + MeOH + HBF
4
El tetrafluoroborato de trimetiloxonio se clasifica generalmente como el reactivo comercial más fuerte disponible para la metilación electrofílica , siendo más fuerte que los ésteres de metilsulfonato, incluidos el metil triflato y el metil fluorosulfonato ("metilo mágico"). [3] Solo los reactivos exóticos de dimetilhalonio ( Me
2X + SbF-
6, X = Cl, Br, I), metilo carboranate reactivos, y la generada transitoriamente- methyldiazonium de cationes ( hombres+
2) son fuentes más fuertes de metilo electrofílico.
Debido a su alta reactividad, la humedad atmosférica lo destruye rápidamente y es mejor almacenarlo en una caja de guantes de atmósfera inerte a -20 ° C. Sus productos de degradación son corrosivos, aunque considerablemente menos peligroso que el triflato de metilo o el fluorosulfonato de metilo, debido a su falta de volatilidad.
Referencias
- ↑ a b T. J. Curphey (1988). "Tetrafluoroborato de trimetiloxonio" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 6 , p. 1019
- ^ La sal de Meerwein se refiere clásicamente al tetrafluoroborato de trietiloxonio . Sin embargo, en los últimos años, la sal de trimetiloxonio también se ha llamado sal de Meerwein.
- ^ Stang, Peter J .; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Ésteres perfluoroalcanosulfónicos: métodos de preparación y aplicaciones en química orgánica". Síntesis . 1982 (2): 85-126. doi : 10.1055 / s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .