La menadiona es un compuesto orgánico natural [3] con la fórmula C 6 H 4 (CO) 2 C 2 H (CH 3 ). Es un análogo de 1,4-naftoquinona con un grupo metilo en la posición 2. [4] A veces se le llama vitamina K 3 . Se permite su uso como complemento nutricional en la alimentación animal debido a su actividad de vitamina K.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-metilnaftaleno-1,4-diona | |
Otros nombres Menaftona; Vitamina K 3 ; β-metil-1,4-naftoquinona; 2-metil-1,4-naftodiona; 2-metil-1,4-naftoquinona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.338 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 11 H 8 O 2 | |
Masa molar | 172,183 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales de color amarillo brillante |
Densidad | 1.225 g / cm3 |
Punto de fusion | 105 a 107 ° C (221 a 225 ° F; 378 a 380 K) |
Insoluble | |
Farmacología | |
B02BA02 ( OMS ) | |
Categoría de embarazo |
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Vías de administración |
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Estatus legal |
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Peligros | |
punto de inflamabilidad | 113,8 ° C (236,8 ° F; 386,9 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 0,5 g / kg (oral, ratón) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Bioquímica
La menadiona se convierte en vitamina K2 (específicamente, MK-4) por la acción de la preniltransferasa de UBIAD1 de vertebrados . [3] Esta reacción requiere la forma de hidroquinona (reducida) de K3, menadiol , producida por una enzima no identificada. [5]
La menadiona también es una forma circulante de vitamina K, producida en pequeñas cantidades (1 a 5%) después de la absorción intestinal de K1 y K2. Esta circulación explica la distribución tisular desigual de MK-4, especialmente porque la menadiona puede penetrar la barrera hematoencefálica . La enzima de escisión aún no se ha identificado. [5]
Terminología
El compuesto se conoce como vitamina K 3 [6] y provitamina K 3 . [7] Los defensores del último nombre generalmente argumentan que el compuesto no es una vitamina real debido a su estado artificial (antes de su identificación como intermedio circulante) y su falta de una cadena lateral de 3-metilo que le impida ejercer todas las funciones. [ cual? ] de las vitaminas K.
Usos
Es un intermediario en la síntesis química de vitamina K por primera reducción al diol menadiol , que es susceptible de acoplarse al fitol . [8]
A pesar de que puede servir como precursor de varios tipos de vitamina K , la menadiona generalmente no se usa como suplemento nutricional en los países económicamente desarrollados. La menadiona para uso humano en concentración farmacéutica está disponible en algunos países con grandes poblaciones de menores ingresos, como la India. [2] La dosis diaria típica es de 10 mg por vía oral o 2 mg por vía parenteral. [9] Se utiliza en el tratamiento de la hipoprotrombinemia fuera de los Estados Unidos. [2]
Toxicidad
Se ha informado que grandes dosis [ aclaración necesaria ] de menadiona causan resultados adversos que incluyen anemia hemolítica debido a deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa , daño cerebral o hepático neonatal o muerte neonatal en algunos casos raros. En los Estados Unidos, los suplementos de menadiona de venta libre están prohibidos por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos debido a su potencial toxicidad en el uso humano. [ cita requerida ]
La menadiona en dosis bajas todavía se utiliza como micronutriente económico para el ganado en muchos países. Algunas formas de menadiona también se incluyen en algunos alimentos para mascotas en países desarrollados como fuente de vitamina K. Estas dosis no han producido casos reportados de toxicidad por menadiona en ganado o mascotas. Aunque la manipulación puede ser peligrosa, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria descubrió en 2013 que es una fuente eficaz de vitamina K en la nutrición animal que no representa un riesgo para el medio ambiente. [10]
Referencias
- ^ El índice de Merck , 11ª edición, 5714
- ^ a b c "Información sobre el fármaco menadiona" . DrugsUpdate India .
- ^ a b Hirota, Yoshihisa; Tsugawa, Naoko; Nakagawa, Kimie; Suhara, Yoshitomo; Tanaka, Kiyoshi; Uchino, Yuri; Takeuchi, Atsuko; Sawada, Natsumi; Kamao, Maya; Wada, Akimori; Okitsu, Takashi (15 de noviembre de 2013). "La menadiona (vitamina K3) es un producto catabólico de la filoquinona oral (vitamina K1) en el intestino y un precursor circulante del tejido menaquinona-4 (vitamina K2) en ratas" . La Revista de Química Biológica . 288 (46): 33071–33080. doi : 10.1074 / jbc.M113.477356 . ISSN 1083-351X . PMC 3829156 . PMID 24085302 .
- ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox (ed.). "Mecanismo de citotoxicidad de dos naftoquinonas (menadiona y plumbagin) en Saccharomyces cerevisiae" . PLOS ONE . 3 (12): e3999. Código Bibliográfico : 2008PLoSO ... 3.3999C . doi : 10.1371 / journal.pone.0003999 . PMC 2600608 . PMID 19098979 .
- ^ a b Shearer, Martin J .; Newman, Paul (marzo de 2014). "Tendencias recientes en el metabolismo y la biología celular de la vitamina K con especial referencia al ciclo de la vitamina K y la biosíntesis de MK-4" . Revista de investigación de lípidos . 55 (3): 345–362. doi : 10.1194 / jlr.R045559 . ISSN 0022-2275 . PMC 3934721 . PMID 24489112 .
- ^ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (septiembre de 2005). "Oncosis inducida por vitamina K3 (menadiona) asociada con fosforilación de queratina 8 y arilación de histona H3". Farmacología molecular . 68 (3): 606-15. doi : 10.1124 / mol.105.013474 . PMID 15939799 . S2CID 19076885 .
- ^ "Vitamina K" . Instituto Linus Pauling . 2014-04-22 . Consultado el 28 de enero de 2021 .
- ^ Weber F, Rüttimann A (2012). "Vitamina K". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o27_o08 .
- ^ "Menadione (B02BA02)" . WHOCC - Índice ATC / DDD .
- ^ Panel de la EFSA sobre aditivos y productos o sustancias utilizados en la alimentación animal (FEEDAP) (enero de 2014). "Dictamen científico sobre la seguridad y eficacia de la vitamina K3 (bisulfito sódico de menadiona y bisulfito de nicotinamida menadiona) como aditivo alimentario para todas las especies animales" . Revista EFSA . 12 (1): 3532. doi : 10.2903 / j.efsa.2014.3532 .
enlaces externos
- Menadione en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)