El metiocarb es un plaguicida carbamato que se utiliza como repelente de aves , [1] insecticida , [2] acaricida [2] y molusquicida [2] desde la década de 1960. Los carbamatos se utilizan ampliamente en la agricultura como insecticidas y herbicidas . Se prefieren en lugar de los organoclorados porque los organoclorados son de larga duración y persisten en los cultivos. El metiocarb tiene acción de contacto y estomacal sobre los ácaros y efectos neurotóxicos sobre los moluscos . Las semillas tratadas con metiocarb también afectan a las aves. Otros nombres para metiocarb son mesurol [3] y mercaptodimethur .
Debido a su toxicidad, la UE ha retirado la aprobación del metiocarb como producto fitosanitario a partir de 2020. [4]
El grupo funcional carbamato en metiocarb se puede escindir mediante colinesterasa para dar como resultado el carbamato, que se une a la colinesterasa, y el alcohol aromático.
Bayer sintetiza metiocarb ( 3 ) a partir de 4-metiltio-3,5-xilenol ( 1 ) e isocianato de metilo ( 2 ). [5] El xilenol ( 1 ) actuará como nucleófilo en esta reacción atacando el carbono parcialmente cargado positivamente en el isocianato ( 2 ).
El producto de la escisión del grupo carbamato del metiocarb es el ácido metilcarbámico que se une a la colinesterasa después de la reacción. La función normal de la colina esterasa es escindir el enlace acetilcolina que da como resultado la unión del ácido acético a la colina esterasa, que es una reacción rápida reversible. El ácido carbámico también se une de manera reversible, pero la hidrólisis del enlace es más lenta y, por lo tanto, el ácido inhibe la función de la colina esterasa, lo que da como resultado niveles elevados de colina esterasa. En comparación: los organofosforados inhiben irreversiblemente y, por lo tanto, inhibirán aún más la acetilcolinesterasa.
Además de sus efectos colinérgicos , se ha descubierto que el metiocarb es un disruptor endocrino , que actúa como inhibidor de estrógenos , antiandrógenos y aromatasa . [6]