Un organocloruro , compuesto organoclorado , clorocarbono o hidrocarburo clorado es un compuesto orgánico que contiene al menos un átomo de cloro unido covalentemente . La clase de cloroalcanos ( alcanos con uno o más hidrógenos sustituidos por cloro) proporciona ejemplos comunes. La amplia variedad estructural y las propiedades químicas divergentes de los organocloruros dan lugar a una amplia gama de nombres, aplicaciones y propiedades. Los compuestos organoclorados tienen un amplio uso en muchas aplicaciones, aunque algunas son de profunda preocupación ambiental, siendo la TCDD una de las más notorias.[1]
La cloración modifica las propiedades físicas de los hidrocarburos de varias formas. Estos compuestos suelen ser más densos que el agua debido al mayor peso atómico del cloro frente al hidrógeno. Los organoclorados alifáticos son a menudo agentes alquilantes, ya que el cloro puede actuar como un grupo saliente , lo que puede provocar daño celular.
Se han aislado muchos compuestos organoclorados de fuentes naturales que van desde bacterias hasta humanos. [2] [3] Los compuestos orgánicos clorados se encuentran en casi todas las clases de biomoléculas y productos naturales, incluidos alcaloides , terpenos , aminoácidos , flavonoides , esteroides y ácidos grasos . [2] [4] Las dioxinas , que son de particular interés para la salud humana y ambiental, se producen en el ambiente de alta temperatura de los incendios forestales y se han encontrado en las cenizas conservadas de los incendios provocados por rayos que son anteriores a las dioxinas sintéticas. [5]Además, se han aislado de las algas marinas una variedad de hidrocarburos clorados simples que incluyen diclorometano , cloroformo y tetracloruro de carbono . [6] La mayor parte del clorometano en el medio ambiente se produce naturalmente por descomposición biológica, incendios forestales y volcanes. [7]
El organoclorado natural epibatidina , un alcaloide aislado de las ranas arborícolas, tiene potentes efectos analgésicos y ha estimulado la investigación de nuevos analgésicos. Sin embargo, debido a su índice terapéutico inaceptable , ya no es un tema de investigación para posibles usos terapéuticos. [8] Las ranas obtienen epibatidina a través de su dieta que luego es secuestrada en su piel. Las fuentes dietéticas más probables son los escarabajos, las hormigas, los ácaros y las moscas. [9]
Los alcanos y aril alcanos se pueden clorar en condiciones de radicales libres, con luz ultravioleta. Sin embargo, el grado de cloración es difícil de controlar. Los cloruros de arilo se pueden preparar mediante halogenación de Friedel-Crafts , usando cloro y un catalizador ácido de Lewis . [1]
La reacción de haloformo , que utiliza cloro e hidróxido de sodio , también puede generar haluros de alquilo a partir de metilcetonas y compuestos relacionados. El cloroformo se producía anteriormente así.