Mesna
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| Datos clinicos | |
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| Pronunciación | / M ɛ z n ə / |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| Categoría de embarazo |
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| Vías de administración | Por vía oral , intravenosa |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 45–79% (por vía oral) |
| Metabolismo | Oxidado en circulación |
| Vida media de eliminación | 0,36 a 8,3 horas |
| Excreción | riñón |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.039.336  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 2 H 5 Na O 3 S 2 |
| Masa molar | 164,17 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
Mesna , vendido bajo la marca Mesnex entre otros, es un medicamento que se usa en quienes toman ciclofosfamida o ifosfamida para disminuir el riesgo de sangrado de la vejiga . [1] Se usa por vía oral o por inyección en una vena . [1]
Los efectos secundarios comunes incluyen dolor de cabeza, vómitos, somnolencia, pérdida de apetito, tos, sarpullido y dolor en las articulaciones. [1] Los efectos secundarios graves incluyen reacciones alérgicas . [1] El uso durante el embarazo parece ser seguro para el bebé, pero este uso no ha sido bien estudiado. [2] Mesna es un compuesto orgánico de azufre . [3] Actúa alterando los productos de degradación de la ciclofosfamida y la ifosfamida que se encuentran en la orina, haciéndolos menos tóxicos. [1]
Mesna fue aprobado para uso médico en los Estados Unidos en 1988. [1] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [4]
Usos médicos
Adyuvante de quimioterapia
Mesna se usa terapéuticamente para reducir la incidencia de cistitis hemorrágica y hematuria cuando un paciente recibe ifosfamida o ciclofosfamida para quimioterapia contra el cáncer. Estos dos agentes anticancerígenos, in vivo , pueden convertirse en metabolitos urotóxicos, como la acroleína .
Mesna ayuda a desintoxicar estos metabolitos mediante la reacción de su grupo sulfhidrilo con compuestos que contienen carbonilo α, β-insaturado , como la acroleína. [5] Esta reacción se conoce como adición de Michael . Mesna también aumenta la excreción urinaria de cisteína .
Otro
Fuera de América del Norte, la mesna también se usa como agente mucolítico , actuando de la misma manera que la acetilcisteína ; se vende para esta indicación como Mistabron [6] y Mistabronco.
Administración
Se administra por vía intravenosa u oral (por boca). [7] Las infusiones de mesna intravenosa se administrarían con ifosfamida intravenosa, mientras que la mesna oral se administraría con ciclofosfamida oral. Las dosis orales deben ser el doble de la dosis de mesna intravenosa (IV) debido a problemas de biodisponibilidad. La preparación oral permite que los pacientes abandonen el hospital antes, en lugar de quedarse de cuatro a cinco días para todas las infusiones intravenosas de mesna.
Mecanismo de acción
Mesna reduce la toxicidad de los compuestos urotóxicos que pueden formarse después de la administración de quimioterapia. Mesna es un compuesto soluble en agua con propiedades antioxidantes y se administra concomitantemente con los agentes quimioterapéuticos ciclofosfamida e ifosfamida . Mesna se concentra en la vejiga donde la acroleína se acumula después de la administración de quimioterapia y, a través de una adición de Michael , forma un conjugado con acroleína y otros metabolitos urotóxicos. [5] Esta reacción de conjugación inactiva los compuestos urotóxicos a metabolitos inofensivos. Luego, los metabolitos se excretan en la orina. [8]
Nombres
Baxter lo comercializa como Uromitexan y Mesnex. El nombre de la sustancia es un acrónimo de 2- m ercapto e thane s ulfonate Na ( siendo Na el símbolo químico del sodio ).
Ver también
- Coenzima M: una coenzima con la misma estructura que utilizan las bacterias metanogénicas.
Referencias
- ^ a b c d e f "Mesna" . La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 11 de mayo de 2017 . Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
- ^ "Uso de Mesna (Mesnex) durante el embarazo" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 11 de mayo de 2017 . Consultado el 20 de diciembre de 2016 .
- ^ Patwardhan, Bhushan; Chaguturu, Rathnam (2016). Enfoques innovadores en el descubrimiento de fármacos: etnofarmacología, biología de sistemas y focalización holística . Prensa académica. pag. 53. ISBN 9780128018224. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ a b Thurston DE (2007). Química y farmacología de los medicamentos contra el cáncer . Boca Ratón: CRC Press / Taylor & Francis. págs. 53–54. ISBN 978-1-4200-0890-6. Archivado desde el original el 19 de mayo de 2016.
- ^ "Ampollas de Mistabron" . Folletos electrónicos sudafricanos. Agosto de 1973. Archivado desde el original el 22 de octubre de 2008 . Consultado el 12 de agosto de 2008 .
- ^ Mace JR, Keohan ML, Bernardy H, et al. (Diciembre de 2003). "Comparación aleatoria cruzada de mesna intravenoso versus intravenoso / oral en el sarcoma de tejido blando tratado con ifosfamida en dosis altas" . Clin. Cancer Res . 9 (16 Pt 1): 5829–34. PMID 14676103 .
- ^ Shaw IC, Graham MI (1987). "Mesna: una breve reseña". Tratamiento contra el cáncer. Rev . 14 (2): 67–86. doi : 10.1016 / 0305-7372 (87) 90041-7 . PMID 3119211 .
enlaces externos
- Agencia BC Cancer
- Información para el paciente de NIH / MedlinePlus
- Mesna en los encabezados de materias médicas de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. (MeSH)
- Coadyuvantes quimioterapéuticos
- Tioles
- Expectorantes
- Sales de sodio orgánicas
- Medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud
- Sulfonatos
