El mesquitol es un flavan-3-ol , un tipo de flavonoide. [1]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (2 R , 3 S ) -Flavan-3,3 ′, 4 ′, 7,8-pentol | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 S ) -2- (3,4-Dihidroxifenil) -3,4-dihidro- 2H -1-benzopiran-3,7,8-triol | |
Otros nombres (-) - mesquitol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 14 O 6 | |
Masa molar | 290,26 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Prosopis juliflora , un mezquite invasor del Nuevo Mundo que ahora se encuentra en Kenia, tiene niveles inusualmente altos de (-) - mesquitol en su duramen. [2]
El mesquitol, con su anillo A de tipo pirogalol , es más susceptible a la formación de quinonas en este anillo, lo que lleva a la formación de enlaces aril-arilo en el carbono 5. Los restos estructurales constituyen la clase de proteracacinidina de proantocianidinas . [3] Mesquitol- (5 → 8) catequina atropisómeros se pueden aislar de Prosopis glandulosa . [4]
Referencias
- ^ Mesquitol en metabolomics.jp
- ^ Cantidad inusual de (-) - mesquitol del duramen de Prosopis juliflora. Sirmah Peter, Dumarcay Stephane, Masson Eric y Gerardin Philippe, Natural Product Research, enero de 2009, Volumen 23, Número 2, páginas 183-189, doi : 10.1080 / 14786410801940968
- ^ Proantocianidinas oligoméricas: O-heterociclos naturales. Daneel Ferreira y Desmond Slade, Nat. Pinchar. Rep., 2002, volumen 19, páginas 517–541, doi : 10.1039 / b008741f
- ^ Síntesis de taninos condensados. Parte 17. (2R, 3S) -3,3 ′, 4 ′, 7,8-pentahidroxiflavanos oligoméricos: atropisomería y conformación de análogos de bifenilo y m-terfenilo de Prosopis glandulosa ('mezquite'). Esmé Young, Edward V. Brandt, Desmond A. Young, Daneel Ferreira y David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1986, páginas 1737-1749, doi : 10.1039 / P19860001737